鲁科版2023-2024年高中化学大一轮复习第9章 第60讲合成高分子有机合成路线设计

第60讲合成高分子有机合成路线设计

［复习目标］I.了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。

2.了解加聚反应和缩聚反应的含义。3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经

济、提高生活质量方面的贡献。4.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。

考点一合成高分子

■归纳整合g≡≡w

1.高分子的结构特点

〃⅛⅛=5⅛⅛KC⅛-CH⅜.

I八门“〕

(I)单体：能的小分子化合物。

(2)链节：高分子中化学组成和结构均可以重复的单位。

(3)聚合度：指在一个高分子化合物中，结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的

单体数。

2.高分子的分类及性质特点

r高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质

厂线型结构:具有热塑性，如

高高分低压聚乙烯

分鲁一支链型结构：具有热塑性，

子

誓T如高压聚乙烯

Iʌ成形念

L口网状结构：具有热固性,如

分L

高

子酚醛树脂

I-通用高分子材料(塑料、合

按用成纤维、合成橡胶、黏合剂、

途和“涂料等)

性能L功能高分子材料

其中，、、又被称为三大合成材料。

3.合成高分子的两个基本反应

加聚反应缩聚反应

单体通过分子间的而牛

单体通过_________的方式

概念成高分子化合物的聚合反应，生成缩

生成_________的聚合反应

聚物的同时，还伴有小分子的副产物

（如水、氨、卤化氢等）的生成

含有的不饱含有的反应某团（如

单体特点

和有机物

一OH、一CooH、—NH2>-X等）

高聚物IJ单体用仃相同的

生成高聚物和小分子，高聚物与单体

产物特征组成，生成物一般为线型

有不同的组成

结构

4.按要求完成方程式

（1）加聚反应

①〃CH2=CH—CH3

一定条件

②"CH2=CH—CH=CH2¥

CH2=CH

③"CH2=CH2+“CH?一定条"O

（2）缩聚反应

QnHOCH2-CH2OH+HH00C-COOH催:川

/ZHOCH2-CH2-COOH催'剂____________________________________________________

②“H2N—CH2COOHR条"____________________________________________________________________

H2NCH-COOH

。

MH2NCH2COOH+nCH3—

OH

ΛH，

③〃HCHO+aXZ——►_____________________________________________________O

五易错辨析

1.棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子（）

2.天然橡胶是高聚物，不能使淡水褪色（）

-ECH,-CH=C-CH2⅛CH=CH2

II

3.Cl的单体是CH2=CH2和CI（）

4.酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料（）

5.聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包装食品（）

■专项突破关键能力

一、有机高分子材料的概述

1.下列对有机高分子的认识正确的是（）

A.有机高分子被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到的

B.有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂

C.对于一块高分子材料来说，〃是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的

D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类

2.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）等种类。PE保鲜膜可直接接触食品,

PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是（）

A.PE、PVC都属于链状高分子，受热易熔化

B.PE、PVC的单体都是不饱和烧，能使澳水褪色

C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl

D.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染

ClCl

\/-

C=CEc-c⅛

/\

3.四氯乙烯（ClQ）是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯（FF）是家用不粘锅内侧

涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是（）

A.它们都可以由乙烯发生加成反应得到

B.它们的分子中都不含氢原子

C.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼

D.它们都能发生加成反应，都能使酸性高镒酸钾溶液褪色

4.聚乙烯（CH2-CH2）可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生

成聚乙烯，下列说法正确的是（）

A.等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多

B.工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的

C.乙烯和聚乙烯都能使滨水褪色

D.聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等

二、合成高分子单体的判断

5.下列说法不正确的是（）

A.酚醛树脂属于热塑性塑料

B.结构为…一CH=CH-CH=CH—CH=CH—…的高分子，其单体是乙焕

9产

HO÷Si-O-Si-O⅛HHO-Si-OHHO-Si-OH

CHt

）可由单体和CH缩聚而成

C.∂O3

-ECH2-CH2-CH-CH2-CH,—CH=C-CH,⅜

Λɑ

D.某塑料为、/,它的单体有3种

-----CH,-CH-CH,-CH-CH2-CH…

III

C=OC=OC=O

III

6,现有高聚物（）CH3OCHs（）CHS

回答下列问题：

（I）其链节是。

（2）其单体是。

(3)得到该高聚物的反应为它是一种(填“体型”或“线型”)

高分子。

■方法技巧

高聚物单体的推断方法

推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。

(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断

+CH2—CH2-j-CH-CH2⅛

,I

键，然后半键闭合、单双键互换。如CN的单体为CH2=CH2和

十CH2-CH-J-CH2-CH=CH-CH2⅛

CH2=CHCN,CH3的单体为CH2=CHCH3和

CH2=CH-CH=CH2o

OOH

IlIlI

⑵缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“一G-()—"“一C-N-”等结构，在

OOH

一2十°一或一2+'一画线处断键，碳原子上连一OH,氧原子或氮原子上连一H,即得单体。

考点二有机合成路线的设计

■归纳整合B¾≡Egi

1.有机合成的基本思路

对比原料和一J采用正确的」宜能团的弓∣l设计合理的

目标产物方法分析人和消除合成路线

工

工

工

|1I-1,上

反

反

4绿

官

一-

先

逆

正

环

应

应

色

能

碳

后

向

向

境

条

类

化

骨

团

顺

思

思

保

架

件

型

学

维

序

维

护

的

结

一

一

一

一

一

一

一

构

变

一

化

2.有机合成路线的分析方法

方法流程

逆合成分析法目标产物』中间产物f原料

正合成分析法原料一中间产物一目标产物

综合比较法原料一中间产物一目标产物

3.正确解答有机合成的关键

(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。

(2)用好已知新信息。

(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。

4.官能团的保护与恢复

(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再

利用消去反应转变为碳碳双键。

CH2-COOH

HOCH2CH=CHCH2OHɪCl-CH-COOH

⑵酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。

OHOH

(3)醛基(或酮皴基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。

O

①R—1—

H/H2O

ROR

()xcz)xC=O

Il/∖Z.,，/

②R-C-R(H),，R'(H)()hho(H)

(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酎将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。

(CH3co)?q出0

H'或OH

（5）醇羟基、段基可以成酯保护。

■专项突破R至翳明

一、根据已知信息和官能团的转化设计合成路线

“CiO-⅛O

1.请设计合理方案，以苯甲醇（二）为主要原料合成cf°（无机试剂

及有机溶剂任用）。

OOH

=已I）知r：①λλ人Jl催化HC疝N------CN;

②R-CNR-COOH。

以为主要原料（其他无机试剂任选）设计的合成路线流程

2.CH2==CHCH2OHCH2=CHCOOH

图（已知CH2=CH2可被氧气催化氧化为区），通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注

意的情况（至少写2条）：__________________________________________________________

二、从有机合成路线图中提取信息设计合成路线

3.沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图:

沙罗特美

CHO

HO

NH2

Ho

请写出以OH.(CH3)2C(OCH3)2^CH3NO2为原料制备HO'的合成路线流

程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

真题演练明确考向

1.（2022∙河北，3）化学是材料科学的基础。下列说法错误的是（）

A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料

B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成

C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料

D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”

2.（2022∙山东，4）下列高分子材料制备方法正确的是（）

O

L

Hra）CHC+OH

I

A.聚乳酸（CH3）由乳酸经加聚反应制备

B.聚四氟乙烯（CF2-CF2）由四氟乙烯经加聚反应制备

OO

IlIl

C.尼龙-66（H十rNH（CH2TNH-C（CHDC玉n（）H）由己胺和己酸经缩聚反应制备

-ECH,-CH⅜÷CH,-CH⅛

II

D.聚乙烯醇（