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文档简介

7.1.3烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法【学习目标】1、掌握同分异构体的概念,会辨析“四同”2、会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体,掌握烷烃取代物的找法【主干知识梳理】一、同分异构体、同分异构现象正丁烷和异丁烷物理性质的比较名称分子式结构简式熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3-138.4-0.50.5788异丁烷C4H10-159.6-11.70.5571、同分异构体、同分异构现象(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体(3)同分异构体特点=1\*GB3①分子式相同,可以是同类物质,也可以是不同类物质②结构不同,性质可能相似也可能不同【微点拨】=1\*GB3①同分异构体要求分子式相同,结构不同,二者缺一不可;=2\*GB3②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质,如:CH3CH2CH=CH2和=3\*GB3③烷烃中,甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体,其他烷烃均存在同分异构体,且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多,如:丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一2、化学“四同”的比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物分子式相同,但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物性质化学性质几乎完全相同,物理性质略有差异化学性质相似,物理性质差异较大化学性质相似,熔沸点、密度规律性变化化学性质相似或不同,物理性质有差异【对点训练1】1、下列叙述正确的是()A.分子式相同,各元素含量也相同的物质是同种物质B.通式相同的不同物质一定属于同系物C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体二、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”(烷烃只存在碳链异构,以C6H14为例)第一步,将分子中全部碳原子连成直链作为主链:C—C—C—C—C—C。第二步,从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:第三步,从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上;或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基),先固定一个支链的位置,然后确定另一个支链的位置,此时碳骨架结构有两种:第四步,根据“碳四价”原则,补上氢原子,得到如下5种同分异构体:【微点拨】书写方法总结①找出主链(最长的碳链)的对称轴,避免重复书写。主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布同、邻、间。②主链上的链端碳原子不能连接取代基,主链上的第二个碳原子不能连接乙基,以保证不改变主链,避免写出重复的结构。③书写时不能只写碳骨架,应满足碳原子4个价键的要求,添上相应数目的其他原子。【课堂练习】烷烃(CnH2n+2,只可能存在碳链异构)n=3n=4n=5n=6【对点训练2】1、分子式为C7H16的烷烃中,在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是()

A.2个B.3个C.4个D.5个2、分子式为C8H18,每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是()A.5种B.6种C.7种D.8种三、烷烃烃基的找法、一卤代烃的找法和多卤代烃的找法1、烷烃烃基的找法甲基乙基丙基丁基戊基熟记常见几种简单烃基的结构种数—CH31种,—C2H51种,—C3H72种,—C4H94种,—C5H118种。2、等效氢原子法(对称法):有多少种氢原子,就有多少种一元取代物。要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的,如甲烷中的4个氢原子等效。(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。例:共有2种不同化学环境的氢原子;共有2种不同化学环境的氢原子。3、烷烃一元取代物和多元代物的找法(1)一元取代物的找法:烃分子中有多少中结构不同的氢原子,其一元取代物就有多少种同分异构体①根据烷基的种类确定一元取代物种类如:丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种,则C4H9OH有4种,C5H11Cl有8种②等效氢法:有几种等效氢原子就有几种一元取代物例如:有4种氢原子,则其一氯代物有4种【对点训练3】1、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H142、某烃的一卤代物有四种不同沸点的产物,则烃可能是()A.甲烷B.C3H8C.C4H10D.2甲基丙烷3、(多选)C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是()A.2个甲基,4种一氯代物B.3个甲基,4种一氯代物C.3个甲基,5种一氯代物D.4个甲基,4种一氯代物4、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种(2)多元取代物种类——分次定位法(常常采用定一动一的方法)如:C3H8的二氯代物,先找一氯代物,再利用等效氢法,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子二氯代物的找法:先找一氯代物,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子C2H4Cl2C3H6Cl2C4H8Cl2【对点训练4】1、某烃的相对分子质量为86,其结构中含有1个—CH2—和4个—CH3,则该烃的二氯代物有()A.5种 B.6种 C.7种 D.8种2、C4H10的二氯取代产物异构体数目为()A.7种B.8种C.9种D.10种4、等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有1种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有1种结构。同样,二氯乙烷有2种结构,则四氯乙烷也有2种结构。【结论】若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体,则其(y-m)元取代物也有n种同分异构体【对点训练5】1、分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有()A.3种B.4种C.5种D.6种2、分子式符合C4HCl9的物质有()A.2种 B.4种 C.6种 D.多于6种3、已知二氯丁烷的同分异构体有9种,则八氯丁烷的同分异构体有()A.7种B.8种C.9种 D.10种4、二氯丙烷(C3H6C12)有四种同分异构体,推测六氯丙烷(C3H2Cl6)的同分异构体数为()A.2种B.3种C.4种D.6种5、乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,理论上得到的氯代物最多有几种()A.5种 B.6种 C.8种 D.9种课后作业1.下列说法正确的是A.C2H4与C3H6一定互为同系物B.和互为同素异形体C.石墨和互为同位素D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体2.下列说法中,不正确的是A.12C和14C互为同位素 B.O2和O3互为同素异形体C.CH4和C3H8互为同系物 D.和互为同分异构体3.立方烷是一种新合成的烃,其分子结构为正方体,其碳架结构如图所示。下列有关立方烷的说法正确的是()A.立方烷的分子式为C8H18B.立方烷和氯气发生取代反应,1mol立方烷最多会生成4molHClC.1mol立方烷完全燃烧消耗氧气的体积为224LD.立方烷的一氯代物只有1种,二氯代物有3种4.一氯取代物没有同分异构体的烷烃是5.下列物质中,互为同分异构体的有;互为同素异形体的有;属于同位素的有;属于同一种物质的有。①二氧化碳②③金刚石④干冰⑤氢溴酸⑥溴水⑦液溴⑧⑨12C⑩石墨⑪14C⑫6.(1)如图所示化合物发生一溴取代反应时,能得到有机种化合物。(2)有机物M()的二氯代物的同分异构体有种;7.请按照要求回答下列问题。(1)链状烷烃都可以用表示,故含碳质量分数约为83.7%的烷烃分子式为。(2)碳、氢原子个数比为2∶5的烷烃,它的分子式为,它的同分异构体的结构简式为、。(3)有A、B两种烷烃,已知:I.B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)=2∶3。II.A是B分子中的氢原子全部被甲基取代的产物,其一氯代物只有一种。①B的分子式为,其二氯取代物有种。②A的结构简式为。【烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法】答案【对点训练1】1、C【对点训练2】1、B2、D【对点训练3】1、C2、D3、BC4、C【对点训练4】1、C2、C【对点训练5】1、B2、B3、C4、C5、D课后作业1.D【详解】A.C2H4是乙烯,C3H6是丙烯或环丙烷,两者不一定互为同系物,故A错误;B.和是同种物质,同素异形体是同种元素形成的不同单质,故B错误;C.石墨和互为同素异形体,同位素是质子数相同,中子数不同的原子,故C错误;D.丙酮()和环氧丙烷()两者分子式相同,结构式不同,两者互为同分异构体,故D正确。综上所述,答案为D。2.D【详解】A.12C和14C质子数都是6,中子数分别是6、8,二者质子数相同而中子数不同,互为同位素,故A不符合题意;B.O2和O3是由氧元素形成的不同性质的单质,二者互为同素异形体,故B不符合题意;C.CH4和C3H8分子式符合CnH2n+2,通式相同,结构相似,相差2个CH2原子团,都属于烷烃,互为同系物,故C不符合题意;D.由于甲烷为正四面体结构,分子中任何两个CH键都邻,和是甲烷分子中的2个H原子被Cl原子取代产生的物质,属于同一种物质,故D符合题意;答案选D。【点睛】由于甲烷为正四面体结构,二氯甲烷没有同分异构体,为易错点。3.D4.B【详解】A.2甲基丙烷含有2种氢原子,其一氯代物有2种,选项A错误;B.2,2二甲基丙烷结构对称且只有1种氢原子,所以其一氯代物只有1种,选项B正确;C.2甲基丁烷含有4种氢原子,其一氯代物有4种,选项C错误;D.2,3二甲基丁烷有2种氢原子,其一氯代物有2种,选项D错误;答案选B。5.⑧、⑫与②③和⑩⑨和⑪①和④、⑧和⑫【详解】⑧⑫②分子式相同,结构不同,互为同分异构体;③和⑩都是碳元素形成的不同单质,互为同素异形体;⑨和⑪是碳的不同核素,属于同位素;①和④是CO2、⑧和⑫都是2,3二甲基丁烷,属于同一种物质。6.(1)33【详解】(1)根据图示可知:该物质分子中含有3种不同位置的H原子,它们分别被1个Br原子取代得到的一溴取代产物就有3种不同的化合物。(2)M()中6个氢原子均为等效氢,利用“定一动一”的思路可写出M的二氯代物为、、,共3种同分异构体;故答案为:3;7.(1)C6H14(2)C4H10CH3CH2CH2CH3

(3)C2H62

【分析】B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)=2∶3,则B中C和H个数比=2:(3×2)=1:3,B的最简式为CH3,烃分子中H原子数一定为偶数,则B的分

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