2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第4章　第1节　糖类

第一节糖类[核心素养发展目标]1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化学性质，掌握糖类的特殊性。2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系，科学合理地搭配饮食。一、糖类的组成和分类1．组成和结构(1)组成糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数可用通式Cm(H2O)n表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖类也被称为碳水化合物。(2)结构糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。思考(1)糖都符合通式Cm(H2O)n吗？符合通式Cm(H2O)n的物质都属于糖吗？提示不一定，如脱氧核糖(C5H10O4)属于糖，但不符合通式Cm(H2O)n，乙酸(C2H4O2)符合通式Cm(H2O)n，但其属于羧酸，不属于糖。(2)糖都有甜味吗？有甜味的物质都是糖吗？提示多数糖有甜味，有的糖没有甜味，如纤维素等；有甜味的物质不一定是糖，如木糖醇。2．分类依据：能否水解以及水解产物的不同。(1)单糖：通常将不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。(3)多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。1．下列说法正确的是()A．糖类都能发生水解反应B．凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类C．凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类D．糖类物质又叫碳水化合物答案D2．依据糖类现在的定义分析，下列物质不属于糖类的是________(填序号)。①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO②CH3—CH(OH)—CHO③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH答案②③解析糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。①含有三个羟基和一个醛基，属于糖类；②只含有一个羟基，不属于糖类；③含有三个羟基但不含酮羰基或醛基，不属于糖类；④含有三个羟基和一个酮羰基，属于糖类。二、单糖1．葡萄糖(1)物理性质和存在葡萄糖是一种易溶于水的无色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。(2)化学性质①实验探究——还原性实验操作实验现象试管内壁出现光亮的银镜生成砖红色沉淀实验结论葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种多羟基醛。结构简式：。②氧化反应eq\o(C6H12O6,\s\do12(葡萄糖))＋6O2eq\o(→,\s\up7(酶))6CO2＋6H2O，同时放出热量，提供维持生命活动所需要的能量。应用：低血糖的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液来补充营养。思考如何检验糖尿病人的尿液中是否含有葡萄糖？提示将糖尿病人的尿液与新制的氢氧化铜混合后加热，观察是否有砖红色沉淀生成。2．果糖(1)物理性质及应用纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖甜度高，广泛应用于食品和医药生产中。(2)结构分子式：C6H12O6结构简式：。果糖属于多羟基酮，属于酮糖，与葡萄糖互为同分异构体。3．核糖与脱氧核糖核糖脱氧核糖分子式C5H10O5C5H10O4结构简式类别多羟基醛多羟基醛特点都是含5个碳原子的单糖——戊糖应用是核糖核酸(RNA)的重要组成部分是脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分手性碳原子连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子，如，含有手性碳原子的分子存在对映异构体。思考葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖分子中分别有几个手性碳原子？提示葡萄糖分子有4个，果糖分子有3个，核糖分子有3个，脱氧核糖分子有2个。(1)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应，与羧酸发生酯化反应()(2)果糖虽然也能发生银镜反应，但它的分子中没有醛基()(3)糖类都属于天然高分子()(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色()(5)核糖和脱氧核糖互为同系物()答案(1)√(2)√(3)×(4)√(5)×1．(2022·郑州高二月考)下列关于葡萄糖的叙述正确的是()A．它与果糖互为同系物B．葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量C．葡萄糖既可以和钠反应，又可以和氢氧化钠反应D．葡萄糖发生水解反应生成乙醇和二氧化碳答案B解析葡萄糖和果糖的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，A项错误；葡萄糖在人体内经酶的催化发生氧化反应生成二氧化碳和水，释放能量，B项正确；葡萄糖分子中含有羟基，能与钠反应，但不能与氢氧化钠反应，C项错误；葡萄糖属于单糖，不能水解，D项错误。2．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是()A．与葡萄糖互为同分异构体B．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀C．不能发生取代反应D．可以使紫色石蕊溶液变红答案B解析葡萄糖与核糖分子式不同，二者不互为同分异构体，故A错误；核糖分子中含有—CHO，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故B正确；核糖分子中含有—OH，可发生取代反应，故C错误；核糖分子中不含有—COOH，则不具有酸性，不能使紫色石蕊溶液变红，故D错误。三、二糖与多糖1．二糖(1)常见的二糖及其来源、用途和物理性质类别蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11物理性质无色晶体，易溶于水，有甜味白色晶体，易溶于水，有甜味但不及蔗糖存在甘蔗、甜菜发芽的谷粒和麦芽用途甜味剂制饴糖联系互为同分异构体(2)化学性质①水解反应eq\o(C12H22O11,\s\do12(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(C6H12O6,\s\do12(葡萄糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do12(果糖))eq\o(C12H22O11,\s\do12(麦芽糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(2C6H12O6,\s\do12(葡萄糖))②实验探究——蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖实验步骤实验现象实验结论试管内无明显现象蔗糖分子中无醛基，为非还原糖。麦芽糖分子中含有醛基，是还原糖试管内产生砖红色沉淀2.多糖淀粉和纤维素是最重要的多糖，属于天然有机高分子，分子式为(C6H10O5)n，其中的葡萄糖单元中一般有三个羟基，也可表示为[C6H7O2(OH)3]n。因为n值不同，故二者不互为同分异构体。(1)淀粉存在是绿色植物光合作用的产物，植物储存营养物质的形式结构天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成性质应用经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂、可降解塑料等(2)纤维素①存在及物理性质存在参与构成植物的细胞壁物理性质白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水和一般的有机溶剂②化学性质a．水解反应：实验操作试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热实验现象有砖红色沉淀生成实验结论在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成葡萄糖化学方程式eq\o((C6H10O5)n,\s\do12(纤维素))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(nC6H12O6,\s\do12(葡萄糖))b.酯化反应：分子结构中含有羟基，能发生酯化反应。c．无还原性：不能被弱氧化剂氧化，属于非还原糖。③用途纤维素是纺织、造纸工业的原料，还可以用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。(1)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，但是二者的水解产物不同()(2)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖()(3)淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，所以二者互为同分异构体()(4)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验()(5)糖尿病患者不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高()答案(1)√(2)√(3)×(4)√(5)×1．某同学向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，然后加入银氨溶液，水浴加热，不能发生银镜反应。请分析该同学的失误之处：_______________________________。答案银镜反应要在碱性条件下进行，故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸2．为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80℃的水浴加热5～6min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。(1)写出淀粉水解的化学方程式：____________________________________________。(2)设计甲和乙是为了探究________对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究__________对淀粉水解的影响。(3)实验1失败的原因是_______________________________________________。(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是_________________________。(5)下列结论合理的是________(填字母)。a．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行b．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘c．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热d．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象答案(1)eq\o((C6H10O5)n,\s\do12(淀粉))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(H＋))eq\o(nC6H12O6,\s\do12(葡萄糖))(2)温度催化剂(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸(4)氢氧化钠与碘反应(5)abcd解析(2)甲与乙的反应物均相同，但甲加热，乙未加热，所以甲、乙实验是探究温度对淀粉水解的影响；甲中有稀硫酸，而丙中无稀硫酸，其他条件相同，所以甲、丙实验是探究催化剂对淀粉水解的影响。(3)淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，而检验葡萄糖时应在碱性条件下，所以应先加入碱中和酸，再加入新制氢氧化铜。(5)根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行，a正确；因为碘易升华且可与NaOH反应，所以冷却后直接加入碘，可判断淀粉是否完全水解，b正确；欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠溶液中和硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，根据产生砖红色沉淀检验产物的还原性，c正确；唾液中含有淀粉酶，且接近中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖，所以用唾液代替稀硫酸进行实验1，可能出现预期的现象，d正确。(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应，导致实验失败。(2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应，则会影响淀粉的检验。题组一糖类1．(2022·青岛一中高二期中)下列关于糖类的说法错误的是()A．糖类在自然界中分布广泛，如粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素B．糖类又称碳水化合物，其组成一定符合通式Cm(H2O)nC．可将糖类分为单糖、低聚糖和多糖D．根据能否与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应，可将糖类分为还原糖和非还原糖答案B解析大多数糖类的组成符合通式Cm(H2O)n，但有些糖类的组成不符合该通式，如脱氧核糖的分子式是C5H10O4，B错误；根据是否水解及水解生成的单糖单元数目可将糖类分为单糖、低聚糖和多糖，C正确。2．中国是世界上最早制糖的国家之一，人体所需70%左右的能量由糖提供。下列说法正确的是()A．我国古代发明的用黄泥浆使红糖脱色的方法，是利用了黄泥浆的吸附性B．唐朝大历年间，四川遂宁出现用甘蔗制取冰糖的工艺，冰糖的主要成分是葡萄糖C．饴糖是以米(淀粉)和麦芽经过糖化熬煮而成的糖，饴糖就是葡萄糖D．“床头冬酿压琼浆”中的“冬酿”指的是蜂蜜，蜂蜜中几乎不含单糖(葡萄糖和果糖)答案A解析黄泥浆使红糖脱色是物理变化，利用了黄泥浆的吸附性，A正确；冰糖的主要成分是蔗糖，B错误；饴糖的主要成分是麦芽糖，不是葡萄糖，C错误；蜂蜜的主要成分是葡萄糖和果糖，二者都是单糖，D错误。题组二单糖3．下列有关葡萄糖与果糖的说法不正确的是()①二者互为同分异构体②二者都易溶于水③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜A．①②③B．④⑤C．④⑥D．⑥答案C解析二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，①正确；二者都易溶于水，②正确；果糖虽无醛基，但仍能同葡萄糖一样发生银镜反应、能与新制的Cu(OH)2反应，③正确；二者都含有羟基，所以都能发生酯化反应，④错误；二者都能与H2发生加成反应，⑤正确；葡萄糖也有甜味，⑥错误。4．(2022·福州高二月考)某化学活动小组在探究葡萄糖分子的组成和结构时，设计并完成了一组实验：分别取表中四种液体2mL，加入2mL新制的Cu(OH)2中，充分振荡。实验现象记录如表所示：液体葡萄糖溶液乙醇溶液甘油(丙三醇)溶液水实验现象氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶解，颜色无明显变化根据实验及现象能够得出的正确结论是()A．葡萄糖分子中含有醛基B．葡萄糖分子中含有多个羟基C．葡萄糖的分子式是C6H12O6D．葡萄糖分子中碳链呈锯齿形答案B解析乙醇是一元醇，不能与新制的氢氧化铜反应，氢氧化铜不溶于水。而甘油是三元醇，能溶解氢氧化铜并得到绛蓝色溶液，当向新制的氢氧化铜中加入葡萄糖溶液时，也得到了相同的现象，故可得出结论：葡萄糖分子中含有多个羟基，B项符合题意；实验未加热，没有砖红色沉淀生成，故不能证明葡萄糖分子中醛基的存在。5．A．加入NaOH溶液的量太少B．加入葡萄糖溶液的量太少C．加入CuSO4溶液的量太少D．加入葡萄糖溶液的量太多答案A解析葡萄糖和新制的氢氧化铜的反应需要在碱性环境中进行，1mL1mol·L－1CuSO4溶液与NaOH溶液恰好反应生成氢氧化铜时，需要0.5mol·L－1NaOH溶液的体积为4mL，该实验中CuSO4过量，NaOH的量不足，不满足碱性条件，故实验中无砖红色沉淀出现。6．已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是()A．苏糖能发生银镜反应B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同C．苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体答案D解析苏糖分子中有—CHO，能发生银镜反应，A正确；苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同，B正确；苏糖分子中有—CHO，能发生加成反应，有—OH，能发生取代反应，C正确；苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异构体，D错误。题组三二糖7．(2022·重庆高二月考)《尚书·洪范》篇中有“稼穑作甘”之句，“甘”即饴糖，饴糖的主要成分是一种二糖，1mol该二糖完全水解可生成2mol葡萄糖。则饴糖的主要成分是()A．果糖B．麦芽糖C．淀粉D．蔗糖答案B8．下列关于蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法正确的是()A．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③B．验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④②⑤C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤答案D解析糖类是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，选D。题组四多糖9．(2022·天津河北区高二月考)2021年9月24日，中国科学院天津工业生物技术研究所发表了不依赖植物光合作用，直接使用二氧化碳与氢气为原料合成淀粉的重大研究成果。这是继上世纪60年代在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素之后，中国科学家又在人工合成方面取得的重大颠覆性、原创性突破。下列关于淀粉的说法不正确的是()A．淀粉是一种多糖，水解可以得到葡萄糖B．淀粉是重要的工业原料，也是人类重要的能量来源C．淀粉和纤维素的分子式都可以表示为(C6H10O5)n，但二者不互为同分异构体D．科学家利用催化剂使CO2和H2反应合成淀粉，改良催化剂可以提高合成转化率答案D解析淀粉是一种多糖，在酸或酶的作用下发生水解，最终产物是葡萄糖，A正确；淀粉可以用于生产葡萄糖、酿酒等，因此是重要的工业原料，淀粉属于糖类，糖类是生物体所需能量的主要来源，B正确；尽管淀粉和纤维素的分子式都可以表示为(C6H10O5)n，但二者分子中含有的葡萄糖单元数目不同，因此二者不互为同分异构体，C正确；科学家利用催化剂使CO2和H2反应合成淀粉，催化剂只能降低反应的活化能，进而加快反应速率，不能使化学平衡发生移动，进而改变物质的转化率，故改良催化剂不能提高合成转化率，D错误。10．淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是()①加成反应②氧化反应③还原反应④消去反应⑤取代反应⑥水解反应⑦酯化反应⑧加聚反应A．①③④ B．⑦⑧C．④⑤⑥ D．①④⑥答案B解析淀粉→单糖(葡萄糖)，水解反应(取代反应)；葡萄糖→酒精(eq\o(C,\s\up6(0))6H12O6→eq\o(C,\s\up6(－2))2H6O＋eq\o(C,\s\up6(＋4))O2)，氧化还原反应；酒精→乙烯，消去反应；乙烯→1,2-二溴乙烷，加成反应；1,2-二溴乙烷→乙二醇，水解反应(取代反应)；乙二醇→乙二醛→乙二酸，氧化反应。11．半乳糖在水中可发生如下转化，下列关于半乳糖的说法错误的是()A．α-D-半乳糖和葡萄糖互为同分异构体B．半乳糖溶液能发生银镜反应C．D-半乳糖和α-D-半乳糖互为同分异构体D．半乳糖可水解为更简单的糖答案D解析α-D-半乳糖和葡萄糖的分子式均为C6H12O6，但二者结构不同，互为同分异构体，A项正确；半乳糖溶液中存在含有—CHO的D-半乳糖，能发生银镜反应，B项正确；D-半乳糖和α-D-半乳糖的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C项正确；联想葡萄糖的结构可知半乳糖是单糖，不能发生水解，D项错误。12．葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖的半缩醛(如图所示)，物质A和B分别为两种葡萄糖半缩醛，下列说法正确的是()A．形成半缩醛时发生了取代反应B．葡萄糖半缩醛A和B的分子式均为C6H10O6C．物质A的分子不具有手性D．半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应答案D解析形成半缩醛时，可以看成醇羟基与醛基发生了分子内的加成反应，葡萄糖、A和B的分子式均为C6H12O6，三者互为同分异构体，A、B错误，D正确；物质A的1个分子中含有5个手性碳原子，具有手性，C错误。13．(2022·广州大学附属中学高二期末)2021年《Science》报道：中国科学家在国际上首次实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路线如下，下列说法错误的是()A．天然淀粉没有确定的相对分子质量B．淀粉与纤维素都属于多糖，互为同分异构体C．反应②③无法在高温下进行D．人工合成淀粉技术的应用有助于实现“碳达峰”和“碳中和”答案B解析天然淀粉是天然高分子，聚合度n值为不确定值，所以没有确定的相对分子质量，故A正确；淀粉与纤维素都属于多糖，由于两者聚合度n值不同，二者不互为同分异构体，故B错误；由转化关系可知，反应②③的催化剂都是主要成分为蛋白质的酶，反应若在高温下进行，蛋白质会发生变性，酶会失去催化活性，所以反应②③无法在高温下进行，故C正确；人工合成淀粉技术的应用有助于减少二氧化碳的排放，有利于“碳达峰”和“碳中和”的实现，故D正确。14．(2022·湖南武冈二中高二检测)有机物X能实现如下转化：有机物X→CH2OH(CHOH)4CHO→有机物Y→CH3CHO，下列有关判断一定错误的是()A．有机物X可以是淀粉或纤维素B．有机物Y在浓硫酸、加热条件下一定发生消去反应C．有机物Y→乙醛的反应属于氧化反应D．有机物X的分子中可能含有醛基答案B解析由题意可知，有机物X可以是低聚糖或多糖，其水解生成葡萄糖，葡萄糖再转化为乙醇(有机物Y)，乙醇被氧化为乙醛。乙醇在浓硫酸、加热条件下可发生分子内脱水(消去反应)生成乙烯，也可发生分子间脱水(取代反应)生成乙醚，B项错误。15．木糖的分子式为C5H10O5，属于多羟基醛，木糖在浓硫酸作用下生成糠醛(结构简式如下)。(1)木糖的结构简式为________，木糖不可能具有的性质是________(填字母)。A．水解反应 B．还原反应C．氧化反应 D．取代反应E．加成反应 F．酯化反应(2)形成糠醛的过程，1分子木糖脱去了__________分子水。(3)写出木糖与氢气发生加成反应的化学方程式：________________________________________________________________________。所得产物称为木糖醇，它是一种理想的蔗糖替代品，适合糖尿病患者食用，原因是________(填字母)。A．木糖醇不受酵母菌和细菌作用，能防龋齿B．木糖醇是多羟基化合物，易溶于水C．