化学必修2学案专题三第三单元人工合成有机化合物

第三单元人工合成有机化合物新材料、新技术广泛应用于上海世博园的建设和装修中，彰显出节能、环保、低碳等元素，扮靓2010年在上海举办的世博盛会。被称为“东方之冠”的中国国家馆，外墙用的是国产高性能氟碳涂料，使用时间长达20年。长1045米、宽100米的世博轴，采用的是高强度聚四氟乙烯材料，这种材料具有强度高、透明度大、耐腐蚀、耐高温等优点。这些具有优良性质的物质是怎么合成的呢？1．在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路，了解有机合成的线路和方法。2．通过学习，了解从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路，通过类比的方法使学生能解决一些相类似的简单有机化合物的合成问题，从而深刻了解有机合成线路选择的方法。3．简单介绍常见的几种合成材料中的有机高分子化合物的聚合反应，让学生了解单体、链节、聚合度、加聚反应、缩聚反应等概念。4．通过学习由乙烯制取聚乙烯的基本反应，让学生认识加成聚合反应的含义，并能完成由苯乙烯制取聚苯乙烯、由氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式。5．能设计简单有机物的合成路线。一、简单有机物的合成1．合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。2．用乙烯为原料，设计出合成乙酸乙酯的路线：Ⅰ.乙烯→乙醇→乙醛→乙酸(乙醇)→乙酸乙酯上述转化的反应方程式：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up17(催化剂))CH3CH2OH,2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O,2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up17(催化剂))2CH3COOH，CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。可能路线：Ⅱ.乙烯→eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(乙醇,乙酸))→乙酸乙酯Ⅲ.乙烯→eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(乙醇,乙醛→乙酸))→乙酸乙酯以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现。在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。二、有机高分子的合成1．塑料、合成纤维、合成橡胶统称为三大合成材料，这些都是高分子化合物。高分子化合物是小分子化合物通过聚合反应制得的。2．加聚反应：含有碳碳双键(或叁键)的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。如：3．缩聚反应：反应中生成高分子的同时还生成小分子的反应。4．高分子化合物组成探究点一高聚物单体的推断技巧1．判断聚合类型(1)若链节上只有碳氢原子，一般是加聚反应的产物。(2)若链节上含有等基团，则一般是缩聚反应的产物。2．加聚产物的单体判断已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤如下：(1)去掉结构简式两端的“”和“”。(2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。(3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“△”号标记上。(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断3．缩聚产物的单体判断单体与链节有什么联系和区别？提示：单体与链节是不同的，单体是反应前的小分子化合物；链节不是物质，不能独立存在，是反应后有机高分子化合物中的片段。链节是由单体经过键的变化而形成的。【例1】某高分子化合物的部分结构如下：下列说法中不正确的是()A．聚合物的链节是B．聚合物的分子式为(C2H2Cl2)nC．聚合物的单体是CHCl=CHClD．若n为聚合度，则其相对分子质量为97n【思路分析】判断高分子化合物的单体，就是根据高分子链找出高分子链中的链节，然后将其变形得到单体。【解析】因为高分子主链上均为碳原子，是重复的结构单元，且碳碳单键可以旋转，所以链节是，单体是CHCl=CHCl。【答案】A高分子化合物的结构如下：其单体可能是(A)①CH2=CHCN；②乙烯；③1,3­丁二烯；④苯乙炔；⑤苯乙烯；⑥1­丁烯A．①③⑤B．②③⑤C．①②⑥D．①③④探究点二加聚反应和缩聚反应由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应，称为聚合反应。聚合反应又分为加聚反应和缩聚反应。1．加聚反应(1)概念：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。如由乙烯制备聚乙烯、由苯乙烯制备聚苯乙烯等。(2)加聚反应的特点：①单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔、醛等。②发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。③加聚反应具有加成反应的特征。(3)常见的加聚反应：提示：在书写聚合物时，要把双键(或叁键)两端的所有原子或原子团变成双键碳原子上的取代基，然后写在方括号内，在括号外右下角用n表示链节个数，并用短线表示碳链的存在。2．缩聚反应(1)概念：单体间相互反应生成聚合物，同时还生成小分子化合物(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。(2)缩聚反应的特点：①缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子。②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。(3)缩聚反应的常见类型：①碳氧双键中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合出水的反应。如酚醛树脂的形成。③羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合出水成肽键的反应。如氨基酸聚合成蛋白质。3．加聚反应和缩聚反应的比较【例2】下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的是()【解析】本题实际考查的是加聚产物【答案】C下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是(D)解析：A、B、C三个选项中的反应都是分子结构中的CC断裂形成单键，都属于加聚反应；根据质量守恒定律，知D项中除高聚物生成外，还有小分子水生成，所以该反应为缩聚反应。1．“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列反应类型一定符合这一要求的是(B)A．取代反应 B．加成反应C．酯化反应 D．氧化反应2．下列说法中正确的是(D)A．单体的质量之和等于所生成的高聚物的质量B．单体为一种时，则单体发生加聚反应C．缩聚反应的单体至少有两种物质D．淀粉和纤维素的链节相同，但聚合度不同，彼此不是同分异构体解析：缩聚反应中单体的质量之和不等于生成的高聚物的质量，故A项错误；含有双官能团的物质可以发生缩聚反应，如HOCH2COOH生成，故B、C两项错误。3．聚丙烯酸酯的结构简式可表示为，由丙烯酸酯加聚得到。下列关于聚丙烯酸酯的说法不正确的是(B)A．属于高分子化合物，是混合物B．链节为—CH2—CH—C．单体为CH2=CH—COORD．n为聚合度解析：依据高分子化合物聚丙烯酸酯的结构简式可确定其链节为，n为聚合度，因n值不确定，高分子化合物均是混合物，A、C、D均正确，B不正确。4．下列合成高分子化合物的反应及其类型错误的是(D)解析：D项中反应方程式未配平，应生成2nHCl。5．由，所发生的化学反应类型包括(B)①取代反应②加成反应③加聚反应④酯化反应⑤还原反应⑥水解反应A．①④ B．②③C．②③⑤ D．②④6．有机物A、B、C、D、E能发生下图所示的转化。请回答下列问题：(1)写出A、B、C、D、E的名称：A乙烯，B氯乙烯，C乙醇，D乙酸，E乙酸乙酯。(2)写出反应②的化学方程式CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH2=CHCl，该反应的类型为加成反应。(3)反应⑤的产物在日常生活中常用作购物袋，但不能用作食品保鲜袋，其原因是聚氯乙烯会分解出氯乙烯，氯乙烯有毒。同时⑤的产物也是“白色污染”的祸根之一，其原因是聚氯乙烯分解需要很长时间，难以降解，处理麻烦。解析：(1)A由CH≡CH与H2反应得来，而A又能与水在一定条件下反应，故A是CH2=CH2；由反应⑤得知，B是CH2=CHCl；A与H2O反应得C，故C为CH3CH2OH；由反应④得知，D为CH3COOH；C与D发生酯化反应得E，故E为CH3COOCH2CH3