高中化学选修第三章第三节羧酸酯

关于高中化学选修第三章第三节羧酸酯一、羧酸⒈羧酸的定义烃基与羧基相连的化合物，称为羧酸。※羧酸的官能团为－COOH⒉羧酸的分类⑴按羧基分①一元酸CH3COOH②二元酸③多元酸㈠羧酸第2页,共34页，2024年2月25日，星期天⑵按烃基分①饱和酸HCOOH、CH3COOH②不饱和酸CH2＝CH－COOH③脂环酸④芳香酸⒊羧酸的命名：酸的命名类似于醛的命名。CH3－CH－CH－CH－CH2COOHCH3CH3C2H5654321己酸COOHCOOH编号从羧基碳开始3,5－二甲基－4－乙基第3页,共34页，2024年2月25日，星期天⒋饱和一元羧酸⑴定义：烷烃分子中1个H被羧基取代生成的物质。⑵组成通式：CnH2n+1COOH⑶同分异构：①碳链异构②位置异构③官能团异构分子式为C5H10O2的有机物属于酸同分异构体有（）种属于酯的同分异构体有（）种49第4页,共34页，2024年2月25日，星期天1、乙酸的结构

从甲烷分子中的1个H原子被—COOH（羧基）取代衍变成乙酸分子式结构式结构简式官能团C2H4O2或CH3COOH或－COOH（羧基）㈡乙酸第5页,共34页，2024年2月25日，星期天※乙酸中能参加反应的化学键①※①处断，表现酸性。②※②处断，酯化反应第6页,共34页，2024年2月25日，星期天（2）分子式：（1）结构式：一、乙酸的组成和结构（3）结构简式：C2H4O2CH3COOH官能团：CHHHCOO－HCCOO－HC羧基第7页,共34页，2024年2月25日，星期天二、乙酸的物理性质（1）无色；（2）有强烈刺激性气味；（3）液体；（4）易溶于水、乙醇；（5）熔点16.6℃；（6）沸点：117.9℃。温度低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体，纯净的乙酸叫做冰醋酸。第8页,共34页，2024年2月25日，星期天

CH3COOHCH3COO－+H+

酸性:盐酸>CH3COOH>H2CO3用化学方程式解释下列现象乙酸能除热水瓶水垢使滴有酚酞的烧碱溶液褪色遇Zn有气泡能溶解氧化镁三、乙酸的化学性质（1）乙酸的酸性第9页,共34页，2024年2月25日，星期天2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+第10页,共34页，2024年2月25日，星期天科学探究乙酸溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸氢钠溶液

利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液有没有问题？苯酚钠溶液变浑浊的一定是CO2吗？第11页,共34页，2024年2月25日，星期天实验改进碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液含乙酸蒸气的CO2饱和NaHCO3钠溶液什么现象说明酸性乙酸>碳酸>苯酚第12页,共34页，2024年2月25日，星期天醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性【知识归纳】第13页,共34页，2024年2月25日，星期天⑵酯化反应定义：羧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。浓硫酸作用：催化剂、吸水剂乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸△第14页,共34页，2024年2月25日，星期天（2）乙酸的酯化反应【科学探究2】乙酸和乙醇的酯化反应。实验现象：有无色透明油状液体生成，有香味。第15页,共34页，2024年2月25日，星期天CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

浓硫酸4.导管的作用？冷凝回流乙醇和乙酸a.溶解乙醇b.吸收乙酸6.饱和Na2CO3溶液的作用？c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。7.导管为何不能插入饱和Na2CO3溶液中？防止受热不匀发生倒吸1.混合液添加的顺序乙醇-浓硫酸-乙酸2.试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积3.浓硫酸的作用是什么？催化剂，吸水剂思考交流5.得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇第16页,共34页，2024年2月25日，星期天更多的防倒吸方法开阔视野第17页,共34页，2024年2月25日，星期天酯化反应可能的脱水方式浓H2SO4b、

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO如何用实验验证？第18页,共34页，2024年2月25日，星期天酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O同位素示踪法验证酯化反应既是取代反应，也是分子间脱水的反应第19页,共34页，2024年2月25日，星期天思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。第20页,共34页，2024年2月25日，星期天（练一练）请写出下列反应方程式：

①

CH3COOH与苯甲醇反应

②

HCOOH与CH3CH2OH的反应

③

CH3COOH与HOCH2CH2OH的反应

④乙二酸与CH3OH的反应

⑤乙二酸与乙二醇反应生成环状酯CH2OH浓H2SO4CH2①浓H2SO4OCH2CH3②③浓H2SO4CH3CH3④浓H2SO4OCH3OCH3⑤浓H2SO4＋OO第21页,共34页，2024年2月25日，星期天㈢几种常见的羧酸H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性

(3)有还原性

⑴能发生酯化反应甲酸的化学性质？用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基1、甲酸(HCOOH)

俗称蚁酸羧基醛基（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）

甲酸酯甲酸盐醛基有还原性，能发生银镜反应第22页,共34页，2024年2月25日，星期天2、乙二酸①酸性

②酯化反应HOOC—COOH(俗名：草酸)浓H2SO4＋OO第23页,共34页，2024年2月25日，星期天1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知识应用】2．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液练一练第24页,共34页，2024年2月25日，星期天二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的产物叫做酯。通式：RCOOR′,R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能团：COO－RC第25页,共34页，2024年2月25日，星期天2、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。3、举例苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。4、酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。第26页,共34页，2024年2月25日，星期天自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯第27页,共34页，2024年2月25日，星期天5、酯的命名HCOO－CH3C酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第28页,共34页，2024年2月25日，星期天CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第29页,共34页，2024年2月25日，星期天6、酯的化学性质（1）酯的水解反应：在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2