2022年高考化学复习-有机化学基础

专题15有机化学基础（选修5）

【2021年】

1.（2021•山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图：

回答下列问题：

（DA的结构简式为_；符合下列条件的A的同分异构体有一种。

①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢

⑵检验B中是否含有A的试剂为一;B-C的反应类型为

（3）C-D的化学方程式为_；E中含氧官能团共一种。

2.（2021•浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:

D

请回答：

Q)化合物A的结构简式是;化合物E的结构简式是______。

(2)下列说法不正确的是_______

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式为CnHpNQ」

C.化合物D和F发生缩聚反应生成P

D.聚合物P属于聚酯类物质

(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是______o

(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H,8N6O8的环状化合物。用谯线式表示其结构

(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：。

①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

?

含

③有

c।结构片段，不含Y=C-键

=C-

(6)以乙烯和丙焕酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)

3.(2021・湖南卷)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酢为原料合成该化合

物的路线如下：

回答下列问题：

已知:

YY14/u

人

②RoRH?b*ROH

(1)A的结构简式为

(2)A-B,DfE的反应类型分别是；

(3)M中虚线框内官能团的名称为ab;

(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl、溶液发生显色发应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2:2:1:1的结构简式为；

(5)结合上述信息，写出丁二酸酊和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式______；

OH£

(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成空：1的路线______(其他试剂

AX

H2NNNH，H2NNN

任选)。

4.(2021•广东卷)天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线

如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5):

已知：

(1)化合物I中含氧官能团有(写名称)。

(2)反应①的方程式可表示为：i+n=ni+z,化合物z的分子式为.

(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为.

(4)反应②③④中属于还原反应的有,属于加成反应的有.

(5)化合物VI的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种的结构简式：

条件：a.能与NaHC03反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生

放出出的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子

是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

0

(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2CI为原料合成的路线(不需注

明反应条件)。

5.(2021•全国甲卷)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的

答下列问题：

(1)A的化学名称为。

⑵1molD反应生成E至少需要mol氢气。

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称

(4)由E生成F的化学方程式为。

(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填标号)。

a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键(-00)

c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3:2:2:1

A.2个B.3个C.4个D.5个

(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路

6.(2021・河北卷)丁苯配(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中

等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性

成分，其合成路线如图：

V2O5Q2

CICH2COC1,(C2H5)3N

HPBA

△-CH2CI2,-IO℃―

FBr(CH2)4Br

GOH10O4

(C2H5)3N

GH

UHrOOH

nCH3coONaj、/

已知信息：,C=O+R2cH2coOH，t/C=C(R]=芳基)

Rl(SqR1、R2

回答下列问题：

(1)A的化学名称为

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、

①可发生银镜反应，也能与FeCb溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1:2:2:3。

(3)E-F中(步骤1)的化学方程式为一.

(4)G-H的反应类型为一。若以NaNCh代替AgN03,则该反应难以进行，AgN03对该反应的促进作用

主要是因为

⑸HPBA的结构简式为通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明

常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因

⑹W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4一二氯甲苯科.-VJT/")和对三氟甲基苯

乙酸。〈/-。|«()0||)制备W的合成路线_。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

H(XX'

7.(2021•全国乙卷)卤沙理仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

F

oo

回答下列问题：

(1)A的化学名称是______。

(2)写出反应③的化学方程式。

(3)D具有的官能团名称是______。(不考虑苯环)

(4)反应④中，Y的结构简式为。

(5)反应⑤的反应类型是______。

(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。

(7)写出W的结构简式______0

【2020年】

1.(2020・新课标I)有机碱，例如二甲基胺(，H)、苯胺(<>NH2),叱嚏(◎)等，在有机合成中应用很普

遍，目前"有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

ACQ3coONaj---KOH醇溶液」--1二环己基胺(过量)/g

(C2HCI3)乙二醇二甲醛/△>LAJ△CH2C12/A—(C27H44cbN2)

已知如下信息：

①H2C=CH2*端C/Q

②H>^C：+RNH2—N；器］>",>=、H

JR2/、C1-2HCIR2/

③苯胺与甲基叱咤互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)C中所含官能团的名称为

(4)由(:生成D的反应类型为.

(5)D的结构简式为。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:2:2

:1的有_______种,其中，芳香环上为二取代的结构简式为

2.(2020•新课标II)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。

天然的维生素E由多种生育酚组成，其中a-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E

的一种合成路线，其中部分反应略去。

HO

回答下列问题：

(1)A的化学名称为.

(2)B的结构简式为»

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为»

(4)反应⑤的反应类型为。

(5)反应⑥的化学方程式为o

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标号)。

(i)含有两个甲基；(ii)含有酮城基(但不含C=C=O)；(iii)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为.

3.(2020•新课标田)苯基环丁烯酮PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环

反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生［4+2］环加成反应，合成了具

有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下：

已知如下信息：

(1)A的化学名称是o

(2)B的结构简式为

(3)由C生成D所用的试别和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱竣反应，

生成分子式为C8H8。2的副产物，该副产物的结构简式为

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个

数为__________

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；

M与酸性高镒酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。

o

(6)对于〃、「人,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的［4+2］反应进行深

OH

入研究，R’对产率的影响见下表：

R'—CH3一C2H5—CH2cH2c6H5

产率/%918063

请找出规律，并解释原因

4.(2020•江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、和.

(2)B的结构简式为

(3)C-D的反应类型为.

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式.

①能与FeCb溶液发生显色反应

②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含

苯环。

(5)写出以CH3cH2CHO和为原料制备2cH、的合成路线流程图(无机试剂

和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干).

5.(2020•山东卷)化合物F是合成口引蛛-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下:

oo

①醇钠

4B(CH,ICICH,ICIOC,HJ

①NaNH/NHj⑴

AF(G°H,NOJ

②HQ.

Ooo

II,①醉钠IIII,

RCH：CORO「ARCH巧HCOR

知：I.,R

oo,o

IISOCLRCCI-RCNHR'

RCOH——RN1±A

n.△

/Z/Z

®NaNH2/NH3(D>Ar_CH

Ar—X+CH'z，z'

ni.②HQ、

Ar为芳基；X=CI,Br;Z或Z，=COR,CONHR,COOR等。

回答下列问题：

(1)实验室制备A的化学方程式为,提高A产率的方法是；A的某同分

异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为.

(2)C-D的反应类型为;E中含氧官能团的名称为。

(3)C的结构简式为,F的结构简式为.

厂一/COOC,H

C-NHC-NHCH?-S

(4)Br2和、=/.的反应与小2和苯酚的反应类似，以一.和'COC1为原

c/COOC.H,

。.

511

料合成Br，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。

6.(2020・天津卷)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

l)CH,I.Li,NH,

--------------------►H.C-=-CH,CH,OH

2)NH4CI

回答下列问题：

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：o

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为o

(4)D-E的反应类型为«

(5)F的分子式为,G所含官能团的名称为。

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发生反应的是

___________(填序号).

a.CHCI3

b.NaOH溶液

c.酸性KMnO4溶液

d.金属Na

OHryx^COOCH,

和WCOOCH3为原料，合成KJ，在方框中写出路线流程图(无

机试a剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

COOCH3

7.(2020•浙江卷)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

CHa

o八

CH,

美托拉宗

已知：

R.ORi

/II/

R—COOH+HNR—C—N

\\

R»

R2

感

\

NH„o

O/氏、11R：.?’Rs

R.\I

C----------->N—C—OHN—C—N

/\Z/I,

RzR,R,

请回答：

(1)下列说法正确的是.

A.反应I的试剂和条件是Cb和光照B.化合物C能发生水解反应

c.反应n涉及到加成反应、取代反应D.美托拉宗的分子式是C16HHeIN3O3S

(2)写出化合物D的结构简式.

(3)写出B+E-F的化学方程式。

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式0

1H-NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种；②有碳氧双键,

无氮氧键和-CHO。

【2019年】

1.[2019•新课标I]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中

的手性碳.

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式.(不考虑立体异

构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是。

(5)⑤的反应类型是.

(6)写出F至I」G的反应方程式。

0o

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2COOC2H5)制备八，''、(出的合成路线(无机

试剂J任选)。

2.[2019・新课标口]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应

用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:

已知以下信息：

回答下列问题：

(1)A是一种烯煌，化学名称为C中官能团的名称为。

(2)由B生成C的反应类型为。

(3)由C生成D的反应方程式为。

(4)E的结构简式为.

(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_________.

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3:2:1。

假设化合物、和恰好完全反应生成单一聚合度的若生成的和的总

(6)DFNaOH1molG,NaCIH20

质量为765g,则G的"值理论上应等于。

3.[2019•新课标田]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

COOH

(2)=/中的官能团名称是.

(3)反应③的类型为W的分子式为.

(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验碱溶剂催化剂产率/%

1KOHDMFPd(OAc)222.3

DMF

2K2c。3Pd(OAc)210.5

3Et3NDMFPd(OAc)212.4

4六氢叱咤DMFPd(OAc)231.2

5六氢此陡DMAPd(OAc)238.6

六氢毗咤

6NMPPd(OAc)224.5

上述实验探究了和对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究等对反应产率的影

响。

(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_______________

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢,个数比为6：2：1;③1mol的X与足量金属Na反应可生成2

gH2O

(6)利用Heck反应，由苯和漠乙烷为原料制备'，写出合成路线________________(无

机试剂任选)

COOH

=/4.[2019•天津卷]我国化学家首次实现了瞬催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展了

一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

E?

已知(3+2)环加成反应：CH'CwC—E4E—H=CH?.仅化"

E

(E1'E?可以是—COR或—COOR)

回答下列问题：

(1)茅苍术醇的分子式为所含官能团名称为分子中手性碳原子(连有四个不

同的原子或原子团)的数目为

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数

目为。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基(-COOCH2cH3)

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式.

(3)C—D的反应类型为0

(4)DfE的化学方程式为除E外该反应另一产物的系统命名为

(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是_____(填序号)。

a.Br,b.HBrc.NaOH溶液

(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路

线流程图(其他试剂任选).

COOCH,

)

COOCH,CH,

5.[2019・江苏卷]化合物F是合成一种天然葭类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中含氧官能团的名称为______和.

(2)A->B的反应类型为,

(3)C-D的反应中有副产物X(分子式为Ci2Hi5O6Br)生成，写出X的结构简式：,

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：.

①能与FeCb溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1.

a

(5)已知：Mg।)、R"R、/OH(R表示煌基，R，和R“表示煌基或

R—Cl—;--►KMgCl——――►,/Q„

无水乙醛2)H3ORR

COOCH3^^-CH25HCH2cH3的合成路线流程图(无

和CH3cH2cH20H为原料制备

CH

3CH

a3

机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干).

6.[2019•北京卷]抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：

产。池

ii.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2cH3的键线式为一、^

(1)有机物A能与NazCS溶液反应产生C02,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2c03溶液反应，

但不产生C02；B加氢可得环己醇.A和B反应生成C的化学方程式是___________反应类型是

(2)D中含有的官能团：o

(3)E的结构简式为o

(4"是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为,

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH

(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAIH4和士。的作用是_________________

(7)由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是.

7.[2019•浙江4月选考]某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

米送松

已知信息：BIN[+RCOOR，减性条件jtcoN(

,RTOCHCOOR'

②RCH2COOR，+R”COOR"[*t"-H'l

R

(1)下列说法正确的是

A.化合物B到C的转变涉及到取代反应

B.化合物C具有两性

C.试剂D可以是甲醇

D.苯达松的分子式是CioHioN203s

(2)化合物F的结构简式是_______。

(3)写出E+G-H的化学方程式。

(4)写出C6HI3NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式.

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；

②1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N-0键，没有过氧键(-0-0

•)o

NH]NHCOCHjCOCH,

(5)设计以CH3cH20H和g0cH，原料制备)的合成路线(无机试剂任选,合成

中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)

【2018年】

1.(2018•全国卷I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

g户°，户0Hcooc^i.

OCHjCOOH----------»OCHXlOOXa----------►一匚►Hj4_____►

I、®*3COOH④COOC^ii

A,R[[c]@

"ClCHjCOOQH,|C：Hqx*

回答下列问题：

(1)A的化学名称为

(2)②的反应类型是_______

(3)反应④所需试剂，条件分别为

(4)G的分子式为.

(5)W中含氧官能团的名称是__________.

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1:1)

(7)苯乙酸节酯(^~~^-CH:COOCH2)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制

备苯乙酸节酯的合成路线(无机试剂任选)。2.(2018•全国卷II)以葡萄糖为原料制得的山梨

醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原

料合成E的过程如下：

回答下列问题：

(1)葡萄糖的分子式为。

(2)A中含有的官能团的名称为。

(3)由B到C的反应类型为.

(4)C的结构简式为。

(5)由D到E的反应方程式为.

(6)F是B的同分异构体，730g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，

F的可能结构共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结

构简式为。3.(2018年全国卷m)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以

发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下：

CD

CMNC"：

CH1cH0

CH.O

HUMffcO

已知:K<HCXHjCHO—―»RCH-CHCH)*HjO

回答下列问题：

(1)A的化学名称是_____________.

(2)B为单氯代姓，由B生成C的化学方程式为。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_______________o

(4)D的结构简式为

(5)Y中含氧官能团的名称为

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为,

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其

峰面积之比为3:3:2,写出3种符合上述条件的X的结构简式______________。4.(2018•北京卷)8-

羟基瞳琳被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基瞳啾的合成路线。

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类，A的类别是_________.

(2)A-B的化学方程式是________________

(3)C可能的结构简式是_________.

(4)C-D所需的试剂a是

(5)D-E的化学方程式是________。

(6)F-G的反应类型是________o

(7)将下列K-L的海呈图补充完整：

(8)合成8-羟基瞳郴寸，L发生了(填"氧化"或"还原")反应，反应时还生成了水，则L

与G物质的量之比为。

5.(2018,天津卷)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

(1)A的系统命名为E中官能团的名称为

(2)A-B的反应类型为从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为o

(3)C―D的化学方,甄为.

(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且1molW最多与2molNaOH发生反应,

产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则

其结构简式为.

(5)F与G的关系为(填序号).

a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d•位置异构

(6)M的结构简式为.

(7)参照上述合成路线，以/X/)H为原料，采用如下方法制备医药中间体/

M剂与餐性I兀，-UPh<P,K?Cd

化产■物、---------------

n化合物、

从X与条件2

该路线中试剂与条件1为X的结构简式为

试剂与条件2为Y的结构简式为。6.(2018・江苏卷)丹参醇是存在于中药丹参

中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

(1)A中的官能团名称为(写两种).

(2)D——>E的反应类型为,

的分子式为,写出的结构简式：。

(3)BC9HI4OB

(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：,

①分子中含有苯环，能与FeCb溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

COOCHjO(XH,

(5)写出以为原料制备〔的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，

合成路线流程图示例见本题题干)。

【2017年】

1.【2017・新课标1卷】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合

成路线如下：

已知：

NaOH/H,O____

RCHO+CH3cHO-RCH=CHCHOH20

+lllJIBL

回答下列问题：

(1)A的化学名称为为。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为_

(3)E的结构简式为。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为o

芳香化合物是的同分异构体，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出其核磁共振氢谱显示有

(5)XFXCO2,4

种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:2:1,写出2种符合要求的X的结构简式___________。

--vBr

(6)写出用环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物’「Br的合成路线_________(其他试剂任选)。

2.[2017新课标2卷】化合物G是治疗高血压的药物"比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下:

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6:1:1.

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；ImolD可与ImolNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为

(2)B的化学名称为。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为

(4)由E生成F的反应类型为o

(5)G是分子式为

(6)L是D的同分异构体，可与FeCb溶液发生显色反应,lmol的L可与2mol的NazCOs反应,L共有

种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3:2:2:1的结构简式为

3.【2017•新课标3卷】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香煌A制备G的合成路线

如下：

G

回答下列问题：

(1)A的结构简式为。C的化学名称是____________.

(2)③的反应试剂和反应条件分别是___________________该反应的类型是___________

(3)⑤的反应方程式为。叱咤是一种有机碱,其作用是___________«

(4)G的分子式为°

(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____种。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺(J)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛

("0'一二『)制