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文档简介
有机化学高频考点汇总
高频考点一有机化合物的命名
1.烷烧的命名
⑴习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷危
①根据烷烧分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷煌的命名,称为“某烷”
②碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子
数在十以上的用汉字数字表示;如:C3H8叫丙烷,。7H36叫十七烷
③当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,如:C5H12叫戊烷,
C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为:正戊烷(八八)、异戊烷)、新戊
烷(/\)
(2)系统命名法
①选主链,称“某烷”:最长、最多定主链(选主链的原则:优先考虑长T等长时考虑支链最多)
a.选定分子中最长的碳链作为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”,支链作为取代基。如:
CH3—CH2—CH2--CH—CH3
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示,称为“己烷”
CH2—CH3
b.如果在一个分子中有多条相同廉原子数的最长碳链,则选择含支链较多的那条碳链为主链。如:
CH
a_________I,3.....
CH-CH-CH-CH-CH-CH—CH主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中:
312:1:23
CH3:CH2:a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式
:CH:
bv;।12ca正确
:CH3:
②编号位,定支链:(编号位的原则:首先要考虑“近”;同“近”,考虑“简”;同“近”,考虑“小”)
a.选主链中离支链最近的一端开始编号,用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,
使支链获得最小的编号,以确定支链的位置。即:首先要考虑“近”,如:
CH3
^H3—^H——6H—C-^H2—CH3
『2*
CH3
b.若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即:
同“近”,考虑“简”。如:
CH3
9H2
76132I
CH—CH2—C—CH2—CH—CH2—CH3
,选简一支链
CH3II
c.若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其它支链,从主链的两个
方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即:同“近”、
同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如:
123456
方式一:CH-—CH—CH--CH—CH—CH
3123
111
方式一的位号和为2+3+5=10
CH3CH2CH3
方式二的位号和为2+4+5=11,10<11
CH3
54321所以方式一正确
方式二:-CH—CH一CH—CH—CH
CH3—23
CH3CH2CH3
CH3
③写名称:按“取代基位次一取代基名称一母体名称”的顺序书写
格式:位号一支链名一位号一支链名某烷
a.取代基,写在前,标位置,短线连:将支链名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明支链
位置,数字与支链名称之间用一短线隔开
CH-CH-CH,—CH,
如:'命名为:2一甲基丁烷
CH,
b.不同基,简到繁:如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面
CHj—Cll2—CH—CH—CH2—CH2—CH,
如:CH2CH3命名为:4—甲基一3一乙基庚烷
8H3
C.相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二"、"三''等数字表示支链
的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开
CH3—CH—CH—CH,—CH—CH3
如:l.HM'命名为2,3一二甲基己烷
【微点拨】
①表示取代基位号的阿拉伯数字“2,3,4……”等数字相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”
②名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“一”隔开
③若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面
2.烯是和焕煌的命名
(1)命名方法:烯煌和快烽的命名与烷烧的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同
点是主链必须含有双键或三键,编号时起始点必须离双键或三键最近
⑵命名步骤
①选主链,称某烯(某快):将含有双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”
或“某焕”(如:下面虚线框内为主链)
CH2;;CH—CH
II:——」;一
CHj—CHj-rC—CH—CH—CHH-CH3
一1一一I...............:
CH3CH3
②编号位,定支链:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的
编号为最小,以确定双键(三键)、支链的位次
1167
CH.:CH—CH3
2||3451;一…
CII3—CHf+CCH—CH—CH4-CH
CH
3CH3
③按规则,写名称:取代基位次一取代基名称一双键位次一某烯(焕)
a.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
b.若为多烯煌(焕烧),则用大写数字“二、三……”在烯或焕的名称前表示双键或三键的个数
CH3CH3
CH—CH=CH-一CH,—C—CH-CH5,5,6一三甲基一2一庚烯
3-13
CH3
产2一甲基一2,4一己二烯
CH.-C=CH-CH=CH—CH3
CH==C—CH--CH—CH3
114—甲基一3一乙基一1一戊快
CH2CH3
CH3
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
①苯的一元取代物的命名:苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烷基为
侧链进行命名。先读侧链,后读苯环,称为:称为“某苯”
0收2H5
甲苯乙苯
②苯的二元取代物的命名:当有两个取代基时,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,所以取代基的
位置可用“邻、间、对”来表示
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
③苯的三元取代物的命名:若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯,三甲苯通常用“连、偏、均”来表示
ACH3H3c
CH3xV
H3C^^CH3
CH3
CH3
连三甲苯偏三甲苯均三甲苯
(2)系统命名法
①当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在
的碳原子的位置编为1号,并沿使取代基位次和较小的方向进行一按顺时针或逆时针编号
若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位
以“二
次号给另一个甲基编号
甲苯”
CH3
为例
3HC-^Q^CH
a:Q33
CH3
名称1,2一二甲苯1,3一二甲苯1,4一二甲苯
CH
3编序号以最简取代基苯环上碳为「号,且使取代基序号和最小
2cH3
V3
写名称1,4一二甲基一2一乙基苯
CH3
②若苯环侧链较复杂时,或苯环上含有不饱和炫基时,命名时一般把苯环作取代基,将较长的碳链作
主链进行命名
CH—3ICH—CH3.
CH—CH—CH2—CH3
V—CH=CH—CCH
CH2CH32
CH3
CH3
2,5一二甲基一4一乙基一3一苯基庚烷2一苯基丙烷苯乙烯苯乙快
4.醇的系统命名法
(1)选主链,称某醇:选择含有羟基在内的最长碳链作为主链,按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
(2)编号位,定支链:把支链作为取代基,从离羟基最近的一端开始编号
(3)标位置,写名称:取代基位次一取代基名称一羟基位次一某爵
【微点拨】
①用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把一OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链
必须连有一OH
②多元醇的命名时,要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目写在“醇”字的前面,用
“二、三、四”等数字表示
④③②
CH3—fH—fH—OH
3一甲基一2一丁醇
CH3JH3
9H3
①②1③④
CH2-CH2—f一CH33一甲基一1,3一丁二醇
OHOH
5.醛和竣酸的系统命名法
(1)选主链,称某醛(或某酸):选择含有醛基(或较基)在内的最长碳链作为主链,称为“某醛”或“某酸”
(2)编号位,定支链:主链编号时要从醛基(或短基)上的碳原子开始
(3)写名称:取代基位次一取代基名称一某醛(或某酸)
【微点拨】
①名称中不必对醛基(或竣基)定位,因竣基必然在其主链的边端
②若分子中含有双键(或三键),则选含有醛基(或竣基)和双键(或三键)的最长碳链作为主链,根据主链上
的碳原子数目称“某烯(快)醛”、"某烯(烘)酸”
③芳香族竣酸(或醛),若芳香环上连有取代基,则从竣基(醛基)所连的碳原子开始编号,使取代基的位次
最小
④二元竣酸(或醛)命名时,选择含有两个竣基的最长碳链作为主链,然后根据主链碳原子的数目称为某
二酸(醛)
④③②①④③②①
CH——一CH,—CHOCH—1H—CH—COOH
32一甲基丙醛323一甲基丁酸
CH3CH3
0对苯二甲酸
丙烯醛HOOC-^—^-COOH
==
CH2CH—C—H1,4一苯二甲酸
6.酯的命名
合成酯时需要较酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将'醇'改嘈旨'即可”
CH3coOCH2cH3乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯
HCOOC2H5甲酸乙酯
7.多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序
为(以“>”表示优先):竣酸>酯>醛>酮>醇>烯
CH2=C—COOCH3
1甲基丙烯酸甲酯
CH3
^'V-COOH邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸
4人()H
C1-CH2COOH氯乙酸
【微点拨】
⑴含官能团的有机物命名与烷点命名的比较
无官能团有官能团
类别烷烧烯烧、快炒、卤代烧、煌的含氧衍生物
主链条件碳链最长,同碳数支链最多含官能团的最长碳链
编号原则取代基最近(小)官能团最近、兼顾取代基尽量近
支位一支名一母名支名同,要合并支名异,简
名称写法支位一支名一官位一母名
在前
符号使用阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“,”,阿拉伯数字与中文数字间用文字间不用任何符号
(2)有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)
②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小)
③支链主次不分(不是先简后繁)
④“一”、“,”忘记或用错
(3)系统命名法中四种字的含义
①烯、快、醛、酮、酸、酯……指官能团
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数
③1,2,3……指官能团或取代基的位置
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1,2,3,4..
【高考实战】
CH20H
(2022•全国甲卷)A(八、)的化学名称为
1.
2.(2022•全国乙卷)A(,x/Ci)的化学名称是
3.(2022•北京卷)B(CH3cH2cH2coOH)的名称为―
HOOH
4.(2021•全国甲卷)A(yy)的化学名称为
CH3
OH
8.(2020•全国卷I)A(C1HC=CCL)的化学名称为
OH
9.(2020•全国卷1I)A()的化学名称为。
(、H()
10.(2020•全国卷ni)A()H)的化学名称为_____________________________
11.(2019・天津卷汨0€:((2113)3的系统命名法的名称为
【高考实战参考答案】
1.苯甲醇。
2.3一氯丙烯。
3.丁酸。
4.间苯二酚(或1,3一苯二酚)。
5.2一氟甲苯(或邻氟甲苯)。
6.邻二甲苯。
7.异丙醇(或2一丙醇)。
8.三氯乙烯。
9.3一甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
10.2-羟基苯甲醛(水杨醛)。
11.2—甲基一2一丙醇。
高频考点2官能团的辨认与书写
【高考必备知识】
1.官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
2.常见的官能团结构、名称和代表物
官能团名
有机化合物类别官能团结构代表物名称代表物结构简式
称
烷燃——甲烷
CH4
\/
烯嫌碳碳双键c=c乙烯乙烯CH=CH
/\22
焕煌碳碳三键—C三C—乙快CH=CH
芳香煌——苯o
1
卤代燃碳卤键-C—X澳乙烷CH3cH?Br
1
醇羟基—OH乙醇CH3CH2OH
OOH
酚羟基—OH苯酚
\/
醯酸键—c—o—C—乙醛CH3CH2OCH2CH3
/\
醛醛基—CHO乙醛CH3CHO
\
煌酮酮埃基c=o丙酮CH3COCH3
/
的0
竣酸按基II乙酸CH3COOH
衍—C—OH
生()
酯酯基1乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
物—C—()—R
胺氨基甲胺
—NH2CH3NH2
()
酰胺酰胺基II乙酰胺CH3CONH2
—c—NH2
—NH2、CH,—C(X)H
氨基酸氨基、竣基甘氨酸J
—COOH
硝基化合物硝基硝基苯N2
—NO2°
磺酸化合物磺酸基—SO3H苯磺酸~SO3H
睛鼠基—ON丙牌CH3CH2CN
【高考实战】
a
1.(2022•全国甲卷)H(ov人"。)中含氧官能团的名称是__________________0
2.(2022•全国乙卷)E(1
)中含氧官能团的名称为_________0
HOOC
OCH3
3.(2022.湖南卷)A(『1)中官能团的名称为
4.(2021•全国甲卷)写出)中任意两种含氧官能团的名称.
XXNo
5.(2021•全国乙卷)D(BrF)具有的官能团名称是_______(不考虑苯环)。
CHO
6.(2021・湖北卷)E()中的官能团名称是.
H3co々()CH,
OCH3
7.(2021・天津卷)普瑞巴林分子(II.所含官能团的名称为
NH2
8.(2021・福建卷)()HC<TCH。分子含有的官能团名称为
()O-CH:.
9.(2021.辽宁卷)呢\)人/()G中含氧官能团的名称为
:O;COOH
N;
HJ
10.(2021・湖南卷)M(HN:&)6m)中虚线框内官能团的名称为a.
人(M)b
H2NNN
叶酸拮抗剂Alimta
bo
11.(2021.广东卷)化合物I(HO^^~CHO)中含氧官能团有(写名称)。
ClyCl
12.(2020・全国卷I)C(A)中所含官能团的名称为________0
Cl^^Cl
13.(2020•全国卷II)化合物A(人中所含官能团的名称为。
14.(2020♦山东卷)化合物E(“人乂NQ)中所含官能团的名称为____________
H3cH2Hg
15.(2020•全国卷IH)化合物E(中含氧官能团的名称'
(R=-CH2coOC2H5)
16.(2020•浙江卷)化合物A(
17.(2020•天津卷)化合物G(
18.(2020•江苏卷)化合物A(,和
【高考实战参考答案】
1.硝基、酯基和臻基。
2.羟基、竣基。
3.微键醛基。
4.酯基、酸键、酮埃基(任写两种)。
5.氨基、酮臻基、碳浸键、碳氟键。
6.酸键醛基。
7.竣基、氨基。
8.醛基。
9.酯基、酸键。
10.酰胺基竣基。
11.(酚)羟基、醛基。
12.碳碳双键、碳氯键。
13.碳碳双键、蝶基。
14.埃基、酰胺基。
15.羟基、酯基。
16.氨基。
17.埃基、酯基。
18.醛基(酚)羟基。
高频考点3有机反应类型及有机方程式书写
【高考必备知识】
1.常见有机反应类型与有机物类别的关系
⑴取代反应
①定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
②特点:上一下一,有进有出,饱和度不变,反应中一般有副产物生成,类似无机反应中的复分解反应
③取代反应包括:卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
取代反应类型有机物类别实例
饱和燃CH3cH3+Cl2磔.>CH3CH2CI+HC1(只写一元取代)
500℃~600℃A
烯烬CH2=CH-CH3+Cl,CH2=CH-CH2cl+HC1
卤代反应FeBr,
+Br2»Br+HBr]
苯和苯的同系物
^^-CH3+42cl+HC1
八、,浓硫酸NO2
+H2O
+HO—NO250℃-60℃*
CH”3
硝化反应苯和苯的同系物3
NO2
SO3H
+HO
磺化反应苯和苯的同系物O+HO-S。声-2
CH3cH2—Br+NaOH^^CH3cH2~OH+NaBr
卤代燃△
?稀H,SO4丫
CH3—C—o—C2II5+HOH—△4CHj—c—OH+C2H50H
酯
?△?
CH—C—O-C2H5+NaOH»CH—C-ONa+C2H50H
'H2_°——c——CHCH2-OH
17351?
水解反应1V,△
油脂'H—O-C—C]7H+3NaOH>『—OH+3C]7H35—C—ONa
?
CHLOH
:H5—o—c—C17H35
。“+
G2H22H20c6HI2o6+C6H12O6
蔗糖葡萄糖果糖
酸或酶
Cl2H+比0-乂2C6H12O6
二糖及多糖麦芽糖葡萄糖
©HioCM”(淀粉)+〃氏0—6Hl2。“葡萄糖)
©田0。5)"(纤维素)+,此0―浓硫酸),(6曰2。6(葡萄糖)
△
0H
11
CHCH—c—N—CH—COOH+H?O—>2CHCH—COOH
多肽、蛋白质33
111
NH2CH3NH2
If浓硫酸?,
酯化反应醇、竣酸
CHj—COH+HO-C2H5-、CH-C—O—C2H5+H2O
醇与浓氢卤酸的取代CH3CH2OH+HBrCH3cH2Br+H2O
(2)加成反应
①定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
②特点:“断一,加二,都进来,不饱和度降低“;"断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指
加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,
理论上原子利用率为100%
③能发生加成反应的物质有:烯煌(碳碳双键)、焕煌(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
有机物类别实例
CH2=CH2+Br2CCL>CH2Br—CH2Br
CH,=CH,+H,0—催生剂:>CH3CH,OH
烯煌(与X2、H2、HX、加热、加压
傕化剂>
H2O)的加成CH2=CH2+HC1CH3cH2cl
△
CH2XH2+H2----■>CH3—CH?
△
HOCH+H,--->CH,=CH,CH,=CH,+H,>CH3—CH3
A2A
焕煌(与X2、H2、HX、HC三CH+Br2-^CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2—*CHBr2—CHBr2
H2O)的加成HC=CH+HC1催生剂>CH,=CHCI(氯乙烯)
A
佻色剂.>
HOCH+H20CH3CHO
苯环只能与氢气加成。+科坐0
醛(醛基)只能与氢气加
催化剂
CHj—C-H+H—入+CH3cHs—OH
成2
酮(镖基)只能与氢气加QOH
CHj—c—CH+比傕鬻LCH,—CH—CHj
成3
O
:出一0_C—C]7H33(一0-c—C]7H35
?
不饱和油脂与H2加成:H—O~C—CH^+3H催夫剂a(
172;H——0一~C——C]7H35
1?
二HLO—C-C|7H33---OCC17H35
Diels-Alder反应5-。
(3)消去反应
①定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等),而生成含
不饱和键化合物的反应
②特点:“只下不上,得不饱和键”是指卤代煌或醇在一定条件下消去小分子(如H20或HX)得碳碳双键
或碳碳三键的反应
A-B-***T>A-B^x-y
③原理:
④能发生消去反应的物质:某些卤代烧和醇
⑤能发生消去反应的卤代燃(或醇),在结构上必须具备两个条件:一是分子中碳原子数大于或等于2;
二是与一X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
有机物类别实例
乙醇>
卤代燃消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2t+NaBr+H2O
△
醇的消去反应CH3CHQH浓硫'>CH,=CH2T+H,0
170℃
(4)氧化反应
①定义:有机物去氢或加氧的反应
②氧化反应包括:煌和炫的衍生物的燃烧反应;烯烧、焕烧、二烯烧、苯的同系物、醇、醛等与酸性高
镭酸钾反应;醇氧化为醛或酮的反应;醛氧化为竣酸的反应等
有机物类
氧化反应类型实例
别
绝大多数
、(三)
燃烧CrHO,+X+2—O2>xCO2+2H,O
有机物422
酸性KMnO4
烯烧、烯烧、焕崎、苯的同系物等、醉、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖
溶液
醇的催化氧化醉2cH3cH2OH+O2>2CH3cHe)+2H2。
A
水浴加执
银镜反应CHCHO+2Ag(NH)OHCHCOONH4+2AgJ,+3NH3+HO
醛的氧化33232
斐林试剂CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH^^-*CH3COONa.+Cu2Ol+3H2O
(5)还原反应
①含义:有机物加氢或去氧的反应
②还原反应包括:醛、酮还原为醇,所有与氢气的加成反应也属于还原反应,"一NO?"还原为"一NH?"
等
还原反应类型有机物类别实例
jV;
烯燃CH2=CH2+H2->CH,—CH3
A
焕煌HC=CH+H2F>CH2=CH2,CH2=CH2+H2>CH,—CH3
△△
芳香煌0』坐o
与H2的反应
醛
CH,-C—H+H2催号-CH3cHl-OH
QOH
酮
CH3-c—CH3+叱催,剂ACH3—CH—CH3
NOz
6+3Fe+6HCl—►©pN%FeCl+2HO
硝基苯还原+322
(6)加聚反应
①定义:一定条件下,由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对
分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应,简称加聚反应
②特点:单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如:烯、二烯、焕、醛等含不饱和键的有机
物
③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
加聚反应类型有机物类别实例
RiR2RiR2
11催化剂r।।
单烯煌加聚nC=C---------►-Ec-C+
1111
R3RiR3Ri
RiR2R3R4RiR2R3Ri
共轨二烯烧Illi催化剂r।।1।_
烯烧加聚«c=c—c=c----------►-Ec—c=c—
加聚1111
RsRsRsRs
RiR2R5ReRiR2R5Re
I।催化剂r।।।।七
单烯烧共聚»c-c+c---------*-EC—c—c—ci
1111Illi
R3R4R7RsR3R4R7Rs
快炫«
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