2.2.2炔烃高二化学教学讲与练（人教版2019选择性必修3）(原卷版)

第二章烃第二节烯烃炔烃第2课时炔烃课程标准核心素养目标1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质。1.宏观辨识与微观探析：通过学习化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，培养学生“科学探究与创新意识”的学科素养。2.变化观念与科学探究：通过学习乙炔的实验室制法，并进行性质探究，培养学生“变化观念与科学探究”的学科素养。一、炔烃1．炔烃(1)定义：分子里含有的一类脂肪烃。(2)官能团：名称为，结构简式为。(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。(4)物理性质：熔、沸点随碳原子数的增加而递增，其中碳原子数小于等于4的炔烃是气态烃，最简单的炔烃是。二、乙炔1.组成和结构（1）表示方法分子式最简式电子式结构式结构简式C2H2CHH∶CC∶HH—C≡C—HHC≡CH（2）结构模型和成键方式结构特点：乙炔分子为形结构，键角为，碳原子采取杂化，C、H间均形成单键(σ键)，C、C间以三键(1个键和2个键)相连。2．乙炔的性质(1)物理性质乙炔是的气体，密度比相同条件下的空气，微溶于水，易溶于有机溶剂。(2)化学性质①氧化反应：2C2H2+5O24CO2+2H2O（明亮带黑烟），乙炔在氧气中燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于金属。②加成反应：③加聚反应：。3．乙炔的实验室制取(1)药品：电石(CaC2)、饱和食盐水。(2)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2(3)装置：固体+液体不加热制气装置。(4)收集：排水集气法。【注意事项】(1)为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率。(2)点燃乙炔前必须检验其纯度。【易错警示】实验室制取乙炔气体不能用启普发生器①电石跟水极易反应，启普发生器长期不用时，其中的电石也会跟挥发出的水蒸气反应而消耗，且产生的乙炔气体排出后可能发生危险。②电石跟水作用产生的熟石灰不易溶于水，呈糊状物附着在电石的表面，会积存一部分水分，致使关闭启普发生器开关后一段时间内，反应并不能及时停止。③反应生成的氢氧化钙落入启普发生器底部，可能堵塞长颈漏斗下口。④电石与水的反应是放热反应，短时间内放出大量的热，可能使启普发生器炸裂。三、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代－－加成反应－能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应－能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色探究一有机物分子中共线、共面的判断有关分子结构的下列叙述中，正确的是()A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B．所有的原子都在同一平面上C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子有可能都在同一平面上一、基本空间构型分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的空间结构问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关。代表物空间结构结构式球棍模型结构特点CH4正四面体任意3点(原子)共面，C—C可以旋转C2H4平面结构6点共面，C=C不能旋转C2H2直线形4点共线(面)，C≡C不能旋转C6H6平面正六边形12点共面HCHO平面形4点共面分子空间结构的基本判断：(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。(4)结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中原子不可能全部共面。掌握上述几种分子的空间结构，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线、共面。二、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH—C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。4．直线、平面与立体连接：如下图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：(1)观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可；(2)苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。【例1】(2023·湖南株洲二中高二调研)在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数()A．12 B．14C．18 D．201.(2023·河北石家庄高二联考)某烃的结构简式如下：，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为()A．4、4、7 B．4、3、6C．3、5、4 D．2、6、41．（2023上·陕西省宝鸡一中高二期中）下列关于乙炔的说法不正确的是A．在空气中燃烧时有浓厚的黑烟B．可用溴的四氯化碳溶液来鉴别甲烷和乙炔C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替水D．工业上常用乙炔制乙烯2．（2023下·四川省宜宾市二中高二期中）下列关于乙炔的物理性质的说法不正确的是A．乙炔和乙烯一样，是无色气体 B．乙炔和乙烯一样，密度和空气接近C．乙炔和乙烯一样都微溶于水 D．乙炔和乙烯一样，没有强烈的气味3．（2023下·黑龙江富锦市第一中学月考）下列关于炔烃的描述正确的是A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．因为碳碳三键是不饱和键，所以炔烃易发生加成反应，不能发生氧化反应D．炔烃分子中的碳原子杂化方式均为sp4．（2023下·广东汕头·高二校考期中）乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是（

）A．都难溶于水，且密度比水小 B．都能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C．分子中各原子都处在同一平面内 D．都能发生聚合反应生成高分子化合物5．（2023下·河南省信阳一中高二月考）关于炔烃的下列描述正确的是()A．分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃B．炔烃分子里的所有原子在同一直线上C．炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色6．（2023下·辽宁朝阳一中高二月考）下列关于乙炔的实验室制取和化学性质的说法错误的是A．为了减缓电石与水的反应速率，可用饱和食盐水代替水反应B．为了除去乙炔气体中混有的杂质，可将气体通过硫酸铜溶液C．乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色D．乙炔与乙烯都是直线形分子7．（2023·江西省临川三中高二月考）下列关于乙炔的结构和性质的叙述中，不同于乙烯的是A．存在不饱和键 B．都属于链烃C．分子中所有原子都在同一条直线上 D．能使酸性KMnO4溶液褪色8．（2023·安徽省六安一中高二月考）由乙炔为原料制取CHClBr－CH2Br，下列方法中，最可行的是A．先与HBr加成后，再与HCl加成B．先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代C．先与HCl加成后，再与Br2加成D．先与Cl2加成后，再与HBr加成9．（2023·吉林省延边一中高二月考）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高D．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂10．（2023·海南省琼山中学高二月考）用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br211．（2023下·广东省茂名一中高二月考）现有化合物A：。以下对该物质可以发生的有机化学反应所属类型的判断中，不正确的是A．化合物A能与发生加成反应 B．化合物A能与酸性溶液发生氧化反应C．化合物A可以发生消去反应 D．化合物A能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应12．（2023下·浙江省绍兴鲁迅中学高二月考）分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明其结构是的事实是A．所有碳原子在同一直线上 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与Br2加成可以得到2种产物 D．1mol该烃最多能与2molBr2发生加成反应13．（2023下·山东省昌乐第一中学月考）1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应，生成1mol氯代烷，1mol该氯代烷能与6molCl2发生取代反应，生成只含有碳氯两种元素的氯代烃，该链烃可能是A．CH3CH=CH2 B．