贵州高考化学三年（2020-2022）模拟题汇编-9认识有机物

贵州高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编-9认识有机

物

一、单选题

1.（2020•贵州铜仁•二模）某有机物是光电材料的合成原料,其结构简式如下图所示，下

列有关该有机物的说法正确的是

COOCH2CH1

A.分子式为C18∏2θθ2

B.属于芳香燃

C.苯环上的二氯代物有6种

D.能发生加成、取代、加聚、水解及酯化等反应

2.（2020.贵州铜仁・统考一模）下列关于有机化合物杜瓦苯（［

）的说法中错误

的是

A.杜瓦苯与苯互为同分异构体

B.杜瓦苯的二氯代物共有六种（不含立体异构）

C.杜瓦苯中所有的碳原子可能共平面

D.杜瓦苯可使酸性高精酸钾溶液褪色

3.（2020.贵州黔东南.模拟预测）有机物邻二乙烯苯广泛用于制造离子交换树脂，其结

构简式如图所示，下列关于邻二乙烯苯的说法不正确的是

A.1mol邻二乙烯苯含有5mol碳碳双键

B.所有的原子可能在同一平面

C.能发生加成反应，也能发生取代反应

D.苯环上的二氯代物有4种（不考虑立体结构）

4.（2020•贵州•模拟预测）两个单环共用一个碳原子的多环化合物称为螺环化合物，共

用的碳原子称为螺原子。螺［5,5］十一烷的结构为<Y>,下列关于该

化合物的说法错误的是

A.一嗅代物有三种

B.与十一碳烯互为同分异构体

C.分子中所有碳原子不可能在同一平面

D.Imol该化合物完全燃烧需要16molO2

5.（2020•贵州铜仁•三模）下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A∙的名称为2-甲基-I-丙醵B.氯乙烯和聚乙烯均能发生加成反应

C.C3H2Ck有4种同分异构体D.C2H4和C4H8一定是同系物

6.（2021・贵州•统考二模）布洛芬是一种解热镇痛药，可用于普通感冒或流行性感冒引

起的发热.其结构简式如图所示.下列关于布洛芬的叙述中正确的是

A.分子式为C"H∣6C>2B.能与NaHCO3溶液反应生成CO?

C.该分子中最多有8个碳原子位于同一平面D.能发生取代反应和氧化反应，不能发

生加成反应

7.（2021・贵州毕节・统考二模）中药葛根可合成药物M,其结构如图所示，下列叙述正

确的是

A.M中含有三种官能团

B.M的分子式为C12H12O6

C.ImolM最多与4mol金属Na反应

D.M能发生取代、加成、消去反应

8.（2021・贵州•统考一模）中成药连花清瘟胶囊可用于新冠肺炎的防治，其成分之一绿

原酸的结构简式如下：

试卷第2页，共12页

COOH

?0H

HOy_/~CH=CH-COO

HOHOOH

下列关于绿原酸的叙述正确的是

A.属于芳香烧B.不能与NaHCO3溶液反应

C.分子中所有原子共平面D.可发生酯化、加成、水解反应

9.（2021.贵州遵义.统考一模）研究表明，柠檬酸是需氧生物体内普遍存在的一种代谢

中间体。柠檬酸的结构简式如图，关于柠檬酸的说法中不正确的是

A.柠檬酸的分子式是C6H8θ7

B.柠檬酸中有2种不同的含氧官能团

C.1mol柠檬酸能够和4molNaOH发生反应

D.柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的铁锈

10∙（2021∙贵州.统考一模）有机物M是某香水中香料的成分之一，结构简式如图所示。

下列说法正确的是

B.M能与金属钠反应产生氢气

C.M中所有的碳原子可能共平面

D.ImolM最多能与3molBn发生加成反应

11.（2021∙贵州黔东南.统考模拟预测）某有机物的结构简式为

，下列有关该物质的说法中正确的是

A.分子中所有原子可能共面

B.不能与NaoH溶液反应

C.能使酸性高镒酸钾溶液和澳水褪色

D.Imol该物质与足量反应，最多可消耗8molHz

12.（2021•贵州六盘水•统考一模）有机物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性，它的一种合成

方法的最后一步如图，下列说法正确的是

A.GTE发生了水解反应

B.E分子中所有碳原子一定在同一平面内

C.化合物G的一卤代物有6种

D.G、E均能与H2、Na、NaOH,酸性KMnO4溶液反应

二、实验题

13.（2021•贵州黔东南•统考模拟预测）2-（对甲基苯基）苯并咪噗

∖=J3）是合成对甲基苯甲醛（PTAL）的中间体，其沸点为27（ΓC。利

I

H

用邻苯二胺2）和对甲基苯甲酸（HCoOH）合成2-（对甲基苯基）

苯并咪噗的反应过程如下：

,

H

向反应装置（如图）中加入0.1mol邻苯二胺和0.15mol对甲基苯甲酸后，再加入适量多

聚磷酸（能与水互溶的质子酸），搅拌成糊状物，慢慢升温至100°C并搅拌Ih,继续加热

至190℃,回流2h,冷却。用10%的NaOH溶液调至微碱性，有大量固体出现，分离

晶体，水洗，经重结晶提纯后，得白色针状晶体产品14.6g.回答下列问题：

试卷第4页，共12页

搅拌器

冷凝管

（1）仪器A的名称为,冷却水的流向为（填“a进b出”或“b进a

出”）。

（2）制备过程中需在190。C下回流2h,可采取的加热方式为（填“水浴加热’'或

“油浴加热”）。

（3）“分离结晶''得到晶体与母液，其操作名称为,加入10%的NaOH溶液的

作用为:分离完成后“水洗”的具体操作为。

（4）粗产品一般需要通过重结晶的方法来提纯,步骤为加热溶解T活性炭脱色τ趁热过滤

一冷却结晶T过滤一洗涤一干燥，其中需要趁热过滤的原因是；趁热过滤

时所得滤渣中一定含有（填名称）。

（5）2-（对甲基苯基）苯并咪嚏的产率为（保留三位有效数字）。

三、有机推断题

14.（2020•贵州铜仁•二模）有机物J是重要的合成材料中间体，其合成路线之一为:

+

□

EbO

已知：ΦR3I→R3MgI

Me

OOH

o

②cI

/+R3MgI—1112→R∣-C-R2

R1R2

R3

回答下列问题

(I)A分子中可能共面的碳原子最多有个。

(2)物质I的名称o

(3)由DTE的反应条件,其化学方程式为。

(4)F的结构简式为；与F具有相同官能团且满足下列条件：

①与FeCl3溶液不显色

②峰面积之比为2:222:1:1的同分异构体的结构简式为。

O

(5)参照上述合成路线，以人∕∖∕∖和CH3CH2I为原料，设计制备

/XZXZOH

15.(2020•贵州黔东南•模拟预测)化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质,

一种合成该物质的路线如下：

(1)ClCH2CH2Cl的名称是O

(2)E中不含氧的官能团的名称为。

(3)C的分子式为,BTC的反应类型是。

(4)筛选C→D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示:

组别加料温度反应溶剂AICl3的用量(摩尔当量)

(ɔ-CH3

①-30~0°C1eq

OHCH3

②-20--10°C1eq

③-20--10°CClCH2CH2Cl1eq

上述实验筛选了和对物质D产率的影响。此外还可以进一步探究

对物质D产率的影响。

(5)M为A的同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式：

试卷第6页，共12页

①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为I：1：2：2；③1molM

只能与ImolNaOH反应。

(6)结合上述合成路线，写出以HO32~C%、CH3I和SoCL为基本原料合

成也8—COCl的路线图。(其他所需无机试剂及溶剂任选)

己知，RCOOH——%__>RCOCl0

_________________O

16.(2021.贵州.统考二模)节丙酮香豆素(H)可用作抗凝血药.其合成路线如图所示(部

分反应条件略去)。

O

CHOH

ʌX(CHO)C

36™

5%NaOH溶液Ξ

E①

O

Il

OHOOOC-CH3

jðCHj-C-O-C-CH3-jðAICb介

而③国会

已知：①有机物X(GHQ)上的氢原子化学环境完全相同

OHO

OO

0lli

②Il+Il__∙^≡_>R1-CH-CH-C-R3(

----

R1CHR2CH2CR3

R2

R2、Rj可以是H原子)

回答下列问题:

(1)有机物X的名称是,B中所含官能团的名称是.

(2)反应②的试剂和条件为.

(3)写出反应③的化学方程式________________.

(4)F的结构简式为,反应⑥的反应类型为.

(5)化合物J是E的同分异构体，写出满足以下条件的J的结构简式

①能发生银镜反应

②能发生水解反应

③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为3:2:2:1

(6)参照芳丙酮香豆素的合成路线，设计一种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸

CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂任选)

17.(2021.贵州・统考一模)阿瑞吐坦作为一种抗肿瘤辅助药，用于治疗化疗后引起的恶

心呕吐，化合物G是其合成的重要中间体，下面是化合物G的一种合成路线，其中部分

反应略去。

已知:

回答下列问题：

(I)A的化学名称是。

(2)X的结构简式为o

(3)写出B到C的化学方程式

(4)由D生成E的反应类型为;E中含氧官能团的名称为

(5)G中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为

(6)芳香族化合物M是A的同系物。已知：M的分子式为CgHQ；核磁共振氢谱有四组

峰，且峰面积比为3:2:2:1。M的结构简式为

试卷第8页，共12页

H

∖/R3

O..N

xaai

(7)对于反应：Jl+R3-NH2I->

RlR2RlVK

H

其他条件相同，改变下列条件，对反应产率的影响见下表:

0

RI人R2

实验R3NH2还原剂产率%

1C6H5CHOC6H5NH2NaBH446.3

2C6H5CHOC6H5NH2硼氢化离子液体47.6

3C6H5CHOC6H5CH2NH2硼氢化离子液体43.1

4C6H5CHOCH3CH2CH2CH2NH2硼氢化离子液体75.8

上述实验探究了和对产率的影响。

18.(2021.贵州遵义•统考一模)有机物A是含2个碳原子的不饱和烧，并是裂解气的

主要成分之一。化合物PVB常用作安全玻璃的夹层，下面是用A为原料合成高分子化

合物PVB的路线：

OH

豺溶液水

NaoKy∣・色化-θcH1-

—和-ItqJ僖化烟

(r\A)Ob

-HO/\

2H*

CHCH-OK

NeOH溶液Γ-L

—»tOO

加速L-≡θη\/

NF

5LCHCHCH

H→Θj2t

(PVB)

已知：RBrV⅛J

RMeBr→-RCH2CH2OH-Mg

无小乙*®ir

^OH

(I)C的分子式为,用系统命名法命名D,其名称为

(2)F与H互为同分异构体，F的核磁共振氢谱只有一组峰，F的结构简式为

(3)D→G的反应类型是。

(4)PVA与N合成PVB的化学方程式是

(5)下列说法正确的是。

A.每个PVB分子中都只存在一个六元环

B.M属于翦类的同分异构体只有3中(不包括M)

C.PVA和PVB都是有机高分子材料

(6)写出符合下列条件的物质K的结构简式

①与上述N物质组成元素相同，但相对分子质量比N大14

②含默基，不能发生银镜反应

③核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为3：2

⑺已知Ri-心MWSJ2C0°H'完成由苯乙烯为起始原料制备

H2。、

催化剂'------------

19.(2021・贵州・统考一模)2020年12月，嫦娥五号成功在月球表面升起一面由高性能

芳纶PPTA)纤维特制而成的五星红旗。工业上一种采用低温溶液缩聚法合成PPTA的路

线如下:

PPTA

E

己知：芳纶(PPTA)的结构简式为:

回回答下列问题：。

(1)有机物A的化学名称是,A→B的反应类型为。

(2)B的结构简式为。

(3)反应1所需反应试剂和反应条件是:C中官能团名称是

(4)C→D的化学方程式为。

试卷第10页，共12页

(5)有机物M是E的同系物，相对分子质量比E大14,则M有种同分异构

体，写出其中核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为4：3：2：1的结构简式

(任写一种即可)。

(6)在合成PPTA的过程中，是将E的粉末加入溶有无水LiCl和毗嚏(一种有机碱)的N-

甲基毗咯烷酮溶液中充分搅拌，然后加入等物质的量的CIoCYɔ-eoei,在冰

水浴中搅拌反应六小时以上。试分析向其中加入毗噬的作用是,采用低温

条件反应是为了避免产品析出，导致聚合度过低，但低温反应的劣势是O

20.(2021•贵州黔东南•统考模拟预测)耳壳藻内酯(H)能够阻滞细胞周期的进程，启动

细胞自身调控蛋白的表达，诱导细胞凋亡，从而达到抗肿瘤的作用。H的一种合成路线

如下：

已知：LA、B中所含官能团相同。

IlCHQHH3∞OCH,哦咤对甲苯磺酸盐Y

A

QR2对甲苯磺酸一R,R2

JHN

0rhGCHCN

in.RAJ*。CH2CN.Λ

r

.R2R,R2

回答下列问题：

(1)化合物A中含氧官能团的名称是,反应⑦的反应类型为。

(2)化合物B的结构简式为。

(3)反应②的化学方程式是。

(4)耳壳藻内酯(H)中含个手性碳原子。(碳原子上连有4个不同的原子或基团时.，

该碳原子称为手性碳)

(5)X是F的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，酸性条件下水解的两种产物的

核磁共振氢谱均只有3组峰，且峰面积之比分别为3：2：1、3：1：1,写出一种符合

上述条件的X的结构简式：o

cΛ°×J

(6)设计以为起始原料制备O的合成

zx

C2H5OCH2CN

路线..（无机试剂任选）。

21.(2021.贵州六盘水.统考一模)有机物F是合成某抑制肿瘤药物的中间体，其一种合

成路线如图:

g*<i)H⅛⅛ii)H+

FE

已知：RCH2COOH+Br2-^‰RCHBrCOOH+HBr

请回答下列问题：

(I)C的名称是—，E分子中官能团名称是

(2)A→B的反应类型是一；B的结构简式为

(3)写出C→D的化学方程式_。己知连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原

子，F分子中含有手性碳原子的个数为一。

(4)在B的同分异构体中，苯环上有二个取代基，遇氯化铁溶液能发生显色反应的有

—(填字母)。

A.4利IB.7利IC.12种D.18种

(5)参照上述流程，设计以乙酸、乙二醇、甘氨酸为原料制备

HO+COCH2NHCH2C(X)CH2C⅛O±H的合成路线：_(无机试剂自选)。

试卷第12页，共12页

参考答案：

1.C

【详解】A.由图知，分子式为C∣8H∣8θ2,A错误；

B.煌只由C和H元素组成，该有机物含C、H和O三种元素，不属于芳香烧，B错误；

C.苯环上2个氯原子处于邻位时有2种结构、苯环上2个氯原子处于间位时有3种结构、

苯环上2个氯原子处于对位时有1种结构，故苯环上的二氯代物有6种，C正确；

D.含碳碳双键能发生加成、加聚反应、含酯基故能发生水解，酯的水解反应属于取代、但

不含竣基不含羟基故不能发生酯化反应，D错误；

答案为Co

2.C

【详解】A.杜瓦苯与苯的化学式均为C6H6,二者结构不同，所以杜瓦苯与苯互为同分异

构体，故A正确；

B.杜瓦苯分子中含有2种氢原子，当一个饱和碳上的氢被氯原子取代，另一个氯原子可取

代邻位或间位不饱和C上的氢原子，也可取代对位饱和C上的氢原子，共3种；当一个氯

原子取代不饱和C上的氢原子处，另外一个氯原子可以取代邻位、间位、对位上不饱和C

的氢原子，共有3种；则二氯代物共有6利故B正确；

C.杜瓦苯分子中含有饱和的碳原子，则所有碳原子不在同一平面上，故C错误；

D.杜瓦苯中含有碳碳双键，可使酸性高镒酸钾溶液褪色，故D正确；

答案选C。

【点睛】杜瓦苯分子中含有2种氢原子，二氯代物中的氯原子取代在同一个碳原子上，或者

取代在两个碳原子上，不能有遗漏。

3.A

【详解】A.苯环中不含碳碳双键，苯环中碳原子之间的六个化学键为介于碳碳双键和碳碳

单键之间的特殊键型，所以Imol邻二乙烯苯中只含有2mol碳碳双键，故A错误；

B.苯环为平面结构，苯环上所有原子均处于同一平面，与苯环上碳原子直接相连的原子也

与苯环处于同一平面，碳碳双键的结构也为平面结构，双键两端的碳原子及与两端碳原子原

子直接相连的原子均处于同一平面，所以该有机物中所有的原子有可能处于同一平面，故B

正确；

C.该物质中含有苯环结构，苯环上与碳原子直接相连的氢原子可发生取代反应，同时该物

质含有碳碳双键，可发生加成反应，故C正确；

答案第1页，共20页

D.根据该有机物的结构简式，找出结构上的对称轴可知，该有机物苯环上的二氯代物有四

种，分别是两个氯原子连在邻位碳上的同分异构体有两种，两个氯原子所连碳原子中间间隔

一个碳原子的结构有一种，两个氯原子所连碳原子中间间隔两个碳原子的结构有一种，一共

四种，故D正确；

答案选A。

【点睛】易错点为A选项，考查苯的结构，需要注意的是苯中不含有碳碳双键，苯环中碳

原子之间的六个化学键为介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊键。

4.B

【详解】A.该分子内有三种等效氢，分别位于螺原子的邻位、间位和对位，因此一取代物有

三种，A项正确；

B.直接从不饱和度来判断，该烷形成了两个环，不饱和度为2,而十一碳烯仅有1个不饱和

度，二者不可能为同分异构体，B项错误；

C.分子中的碳原子均是饱和碳原子，所以碳原子不可能在同一平面上，C项正确；

D.该物质的分子式为C"Ha）,因此其完全燃烧需要16mol氧气，D项正确；

答案选B。

5.C

【详解】A.HO人/是饱和一元醇，其名称为2—丁醇，A错误；

B.乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，所以聚乙烯不能发生加成反应，B错误；

C.C3H2Cl6与C3H6CI2的同分异构体种类相同，有4种同分异构体，C正确；

D.C2H4和C4H8的结构不一定相似，不一定是同系物，D错误，答案选C。

【点睛】选项C是解答的难点，注意同分异构体数目的判断方法，（1）一取代产物数目的

判断①基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替

代法：例如二氯苯（C6H4C12）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将H替代C1）；

③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法。（2）二取代或多取代产物数目的

判断：定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基

的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

6.B

答案第2页，共20页

【详解】A.根据布洛芬的结构简式可知,其分子式为G3HQ2,

故A错误；

B.根据布洛芬的结构简式可知，含有官能团瘦基，陵基可以和NaHeO3溶液反应生成CO2,

故B正确；

C.根据布洛芬的结构简式可知，苯环中的6个碳原子和与苯环

H0"

直接相连的两个碳原子（1、3号碳原子）一定共平面，较基上的碳原子（2号）通过旋转单

键也可以转到该平面上，4号碳原子也可以旋转到该平面上，通过旋转3、4号碳间的单键,

也可以将5号碳旋转到该平面上，所以最多有11个碳原子位于同一平面，故C错误；

D.竣基可以发生酯化反应，为取代反应，布洛芬可以被酸性高镭酸钾氧化，苯环可以和氢

气发生加成反应，故D错误：

综上答案为B。

7.C

【分析】由结构看出，M中含有两个羟基和两个竣基，分子式为：C12H14O6O

【详解】A.由M的结构可知，含有羟基和段基两种官能团，故A错误；

B.M的分子式为：C12H∣4O6,故B错误；

C.M中含有两个羟基和两个竣基，ImolM最多与4mol金属Na反应，故C正确；

D.M不能发生消去反应，因为连羟基的C相邻的C上没有H原子，故D错误。

答案选C。

8.D

【详解】A.该有机物的组成元素是碳、氢、氧，结构中含有一个苯环，它属于芳香族化合

物，而不是芳香煌，A项错误；

B.该有机物含有竣基，能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，B项错误：

C.该有机物含有两个环，一个是苯环，环中的六个碳原子共平面，另一个环是由六个碳原

子通过单键形成的六元环，这六个碳原子不可能处于同一平面，另外该环上的碳原子均为饱

和碳原子，饱和碳原子相连的4个原子形成四面体结构，不可能处于同一平面，所以，该分

子中所有原子不可能处于一个平面，C项错误；

答案第3页，共20页

D.该有机物含有竣基和羟基，能发生酯化反应，含有碳碳双键和苯环，能发生加成反应，

含有酯基，能发生水解反应，D项正确；

答案选D。

9.C

【分析】柠檬酸有3个竣基和1个醇羟基。

【详解】A.根据结构简式可知柠檬酸的分子式是C6f⅞0,故A正确；

B.柠檬酸中有3个竣基和1个醇羟基，即有2种不同的含氧官能团，故B正确；

C.柠檬酸中有3个竣基，即1mol柠檬酸能够和3molNaOH发生反应，故C错误；

D.柠檬酸中有竣基，具有酸性，可以用来清洗掉铁器表面的铁锈，故D正确；

故答案为C。

10.B

【分析】有机物M分子中含羟基、碳碳双键、叛基，结合官能团的性质分析解答。

【详解】A.M中没有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；

B.M分子中含羟基，可以与金属钠反应产生氢气，B正确；

C.M分子中含亚甲基结构和环，所有的碳原子不可能共平面，C错误；

D.碳碳双键可以与Bn发生加成反应，皴基不能与Bn发生反应，所以ImolM最多能与

2molBr2发生加成反应，D错误；

故选B。

11.C

【详解】A.分子中含有甲基和亚甲基，所有原子不可能共面，A项错误；

B.分子中的酯基能与NaoH反应，B项错误；

C.分子中的碳碳双键能使酸性高镒酸钾溶液和淡水褪色，C项正确；

D.分子中的苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，酯基不能，所以ImoI该物质与足量H?

反应，最多可消耗7molHz,D项错误；

答案选C。

12.C

【详解】A.GTE黑基转化为羟基，发生了加成反应，A错误；

B.E分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，B错误；

C.化合物G分子中氢原子含有6类，其一卤代物有6种，C正确；

答案第4页，共20页

D.G分子不含有羟基或竣基，与钠不反应，E含有羟基，和钠反应，G、E分子中均含有

苯环和酯基，均能与H2、NaOH溶液反应，G含有皴基，E含有羟基，均与酸性KMnO4溶

液反应，D错误；

答案选C。

13.三颈烧瓶a进b出油浴加热过滤中和多聚磷酸，反应掉过

量的对甲基苯甲酸向漏斗中加入蒸储水至浸没晶体，然后让水自然流下，反复操作2~3

次，直至晶体洗涤干净防止产品因结晶而损失活性炭70.2%

【分析】(2)水的沸点是IOOC,该有机合成的加热温度是190℃,则不能选择水浴加热，该

选油浴加热；

【详解】(1)仪器A的名称为三颈烧瓶，冷却水应下进上出，则流向为：a进b出：

(2)加热温度为19(ΓC,大于水的沸点，所以选择油浴加热；

(3)分离晶体得到晶体和母液的操作为：过滤；加入氢氧化钠的目的是调节溶液为碱性、除

去多余的反应物对甲基苯甲酸，使目标产物结晶；水洗晶体的步骤为：向漏斗中加入蒸镭水

至浸没晶体，然后让水自然流下，反复操作2~3次，直至晶体洗涤干净：

(4)趁热过滤的原因：在热的条件下大多溶质杂质在溶剂中溶解度较高，能完全溶解，从而

较好地分离杂质和产物，防止产品因结晶而损失。活性炭的溶解度不好，所以滤渣中一定含

有活性炭；

(5)根据反应方程式：

HIC^Λ→XXIH.rΓVVfVc'∣1.-2H.OE

IMTTW*IhX"LN∕,0.1mol邻苯一胺理

"JI

H

论上得到产物2-(对甲基苯基)苯并咪∣⅛的物质的量为0.1mol,则质量为

146σ

m=nM=O.1mol×208g∕mol=20.8g,则产率为放IXloo%=70.2%。

14.8苯甲醇NaoH/H20,加热

HO-CH2CH2COOH、HO-CH2CH2COOH

Et2O

CH3CH2I→CH3CH2MgI

Mg

答案第5页，共20页

≤⅛CH2M8IKMnO√H"h0×√-浓硫酸

*ʌʌʌeoon

【详解】⑴由A的结构简式可知：苯环上的所有C原子共平面，城基上的两个

碳原子也可能共面，所以有机化合物A最多有8个C原子共面，故答案为：8：

(2)H的分子式为C7H,Q,I的分子式为C,HQ,醛基被还原为醇羟基，结合图中各化合物

之间的转化关系可知I的结构式为：OfOH,I的名称为：苯甲醇，故答案为：苯

甲醇；

(3)由图示转化关系可知，D转化为E属于卤代燃的水解或取代反应生成醇，则其反应条件

为：NaOH水溶液，加热；其反应的化学方程式为：

(4)F为有机物E与酸性高锌酸钾发生氧化反应得来，E是由D发生取代反应而得来，故从D

可推出E,再由E可得知F的结构简式为：.与F互为同分异构体的化

COOH

合物具有相同官能团且满足：①与FeCl3溶液不显色则不属于酚类而属于醇，②峰面积之比

为2：2：2：2：1：1,则有6种不同化学环境的氢，故其结构简式为：

HO-CH2CH2COOH›Ho-CH2CH2-^^COOH，故答案为：

.HO-CH,-{~∖-CH2COOH

-COOH~X=Z

HO-CH2CH2COOH；

(5)CH3CH2I与Mg在一定条件下发生反应生成成有机镁CH3CH2MgI,参照已知反应中A生

成B,E生成F,最后羟基与竣基在浓硫酸的作用下发生酯化反应可得目标化合物；则合成

Er2O

路线入下：CH3CH2I→CH3CH2MgI

答案第6页，共20页

?CH,CH,MglKMnO√H"h0×√-浓硫酸

*ʌʌʌeoon

15.I,2-二氯乙烷碘原子、碳碳双键Ci2Hi4O还原反应加料温

【分析】A发生取代反应生成B,B发生还原反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生

取代反应生成E,E发生取代反应生成W；

(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；

(2)E中含有的官能团是酸键、碳碳双键、默基、碘原子、酚羟基；

(3)根据结构简式确定分子式：B分子去掉氧原子生成C：

(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产

率的影响；

(5)M为A的同分异构体，M符合下列条件：

①除苯环外不含其他环；

②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；

®1molM只能与1molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；

根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；

(6)以H0~叫、CJM和Sc)CL为基本原料合成COCI,

H3COʌACOCl可由H3CθYACOOH和SOCI2发生取代反应得至U，

答案第7页，共20页

CH

H3CO-ʌ^~3可由HO飞尸CH3和C%I发生取代反应得到。

【详解】A发生取代反应生成B,B发生还原反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生

取代反应生成E,E发生取代反应生成W；

(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1,2-二氯乙烷;

(2)E中含有的官能团是酸键、碳碳双键、被基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原

子和碳碳双键；

(3)根据结构简式确定分子式为CmHmO;B分子去掉氧原子生成C,该反应为还原反应；

(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂；还可以利用氯化铝量的

不同探究氯化铝对D产率的影响；

(5)M为A的同分异构体，M符合下列条件：

①除苯环外不含其他环；

②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2:2；

(3)1molM只能与1molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；

根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键，

则符合条件的结构简式为：-CwCH；

(6)以HOYC%、CH3I和Sc)Cl2为基本原料合成H3CO—COCI,

H3CO—COCl可由H3COTCOOH和SOCI2发生取代反应得到,

H3CO—COOH可由H3CO—C%发生氧化反应得到，

H3CO-CH3可由HoTɑɔ>-C%和CFW发生取代反应得到，其合成路

线为：

答案第8页，共20页

16.丙酮羟基、叛基(酮基)浓硫酸/加热

OOCCH3

+CHsCOOH或

σOOCCH

3

+2HO0⅛H加成反应

σ2

HX-Q-<<H

CHO

CHxCM)①新制CUsH)2/△

->

5%NaoH溶液-CH②~

^CH=CHCoOH

.........................U_____≡⅛XX

ʌfT

H

【分析】根据信息②可知与有机物X(C3H3O)发生醛酮的加成反应，所以推出

有机物X(GHQ)为酮类物质丙酮，生成物质B中含有醇羟基，经过消去反应②生成物质C,

OOCCH3

,分析信息③可知

OOCCH

3σ

在_皿等__条件下生成「

Jil,所以物质F为「f<<”,F

OHk>OH

与碳酸二乙酯生成G,物质C和物质G最终生成芳内酮香豆素(H)。

八Z-CHO

【详解】(1)根据信息②可知〔了与有机物X(GH3O)发生醛酮的加成反应，再根

据信息①有机物X(C3HQ)上的氢原子化学环境完全相同，可推知X为丙酮，观察B的结

构简式可知B中含有羟基和粉基(酮基)，故答案为：丙酮；埃基(酮基)：

(2)反应②为物质B中羟基发生消去反应，条件为浓硫酸/加热，故答案为：浓硫酸/加热;

OOCCH3

(3),所以反应③的化学方程式为

OOCCH3σ

+(CHCO)O-Il

32+CH3COOH或

答案第9页，共20页

ʌ,θn^^oOCCH3

2『丫+(CH3CO)2O→I+2H2O,故答案为:

八JDH八VooCCH3

+(CH3CO)2O-IIJ+CHJCOOH或

八J)H八VOoCeH3

2［了+(CH3CO)2O→［∣∣+2H2O;

IX5⅜5^,OOCCH3

(4)分析信息③可知［J在一嗯出一>条件下生成"/(<”，C和G

X>OH

OI

l

反应之后与C中的碳碳双键加成而得，故答案为：/(((H;加成反应；

H

(5)E的结构简式为CJ/OCCH3

,J为E的同分异构体，需要满足①能发生银镜反应

②能发生水解反应,可推知Jr中含有-OOCH和-CH3,又需要满足③核磁共振氢谱有4组峰，

J的结构简式为H(OE，故答案为F(OJ%

峰面积比为3:2:2:1,所以.(

丫CH°与CHCHO发生加成反应，、生成∙∙<Ij,一IH,

(6)参照信息②，先将广(

26H

再用弱氧化剂新制Cu(OH):悬浊液，将醛基氧化成较酸钠，再酸化可得

Q

广<l最后将醇羟基消去可得目标产物,

fH→H-<IHi,