高考化学一轮复习二十有机化学基础1检测（含解析）

专题二十有机化学基础

考点1有机物的组成与结构、分类与命名

1.[2018全国卷I,11,6分]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷

（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是

A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面D.生成ImolCsh至少需要2molH2

2.[高考组合]下列叙述正确的是

①[2019浙江4月选考，lODlH'NCHzCOOCHs和CH3cH2NO2是同分异构体

②[2018浙江下半年选考,HC]丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物数目相同

③[2018浙江4月选考，11B]互为同素异形体

④[2018浙江4月选考，11C]和为同一物质

A.①②B.②③④C.②④D.②③

3.[2020安徽合肥调研检测]关于有机物（b）、（d）、（p）的叙述正确

的是

A.b分子中所有原子均处于同一平面B.d的分子式为C8H10I属于芳香姓

C.p分子的一氯代物有7种D.b、d、p均能与澳水发生反应

4.[2019全国卷H,13,6分]分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）

A.8种B.10种C.12种D.14种

考点2煌及卤代煌

5.[2019全国卷m,8,6分]下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是

A.甲苯B.乙烷C.丙快D.1,3-T二烯

6.[高考组合]设4为阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是

①[2019全国卷H,8D]48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为13M

②[2018全国卷n,nc]标准状况下，n.2L甲烷与乙烯混合物中含氢原子数目为2私

③[2018全国卷m,8D]Imol乙烷和Imol乙烯中，化学键数相同

④[广东高考]Imol甲苯含有个C-H键

-1-

A.①②B.③④C.①③D.②④

7.［2018全国卷II,9,6分］实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实

验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是

ABCD

8.［2018全国卷m,9,6分］苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（）

A.与液澳混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高锯酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

考点3点的含氧衍生物

9.［2020全国卷I,8,6分］紫花前胡醇（）可从中药材当归和白芷中提取得

到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是

A.分子式为C14H1404

B.不能使酸性重铭酸钾溶液变色

C.能够发生水解反应

D.能够发生消去反应生成双键

10.［2020江苏，12,4分］［双选］化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列

反应制得。

XY

-2-

z

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面

C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇

11.［2019江苏，12,4分］［双选］化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是

A.ImolX最多能与2molNaOH反应

B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C.X、Y均能与酸性KMnO,溶液反应

D.室温下X、Y分别与足量BQ加成的产物分子中手性碳原子数目相等

考点4营养物质合成有机高分子化合物

12.［2020浙江7月选考，14,2分］下列说法不正确的是

A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加

B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分

C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花

D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物

13.［2019北京,9,6分］交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示

链延长）（）

A.聚合物P中有酯基,能水解

B.聚合物P的合成反应为缩聚反应

-3-

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

有机推断及有机合成路线的设计

14.[2020山东，19,12分]化合物F是合成口引噪-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:

AB()CD

EF(C1OH9NO2)

已知：I.

II.

III.Ar—X+

Ar为芳基;X=C1,Br;Z或基=COR,CONHR,COOR等。

回答下列问题：

(1)实验室制备A的化学方程式为,提高A产率的方法是:A的某同

分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为=

(2)C-D的反应类型为;E中含氧官能团的名称为0

(3)C的结构简式为,F的结构简式为o

COOQH

/5

CH2

X

(4)Br,和的反应与Br?和苯酚的反应类似，以和COC1为原

Br严℃凡

料合成LH，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。

15.[2020浙江7月选考,31,12分]某研究小组以邻硝基

-4-

也

美托拉宗

甲苯为起始原料,按下列路线合成利尿药美托拉宗。

Rf/R1

/

HNR—C—N

\\

已知：R—COOH+

R2R2

0R氏RR

\5

NHN-LOH

C/

/\/

风RRR

RiR246

请回答:

(1)下列说法正确的是O

A.反应I的试剂和条件是Ck和光照

B.化合物C能发生水解反应

C.反应II涉及到加成反应、取代反应

D.美托拉宗的分子式是C16H14C1N3O3S

(2)写出化合物D的结构简式，

(3)写出B+E—F的化学方程式.

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示,无机试剂任选)

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式=

'H-NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,

无氮氧键和一CHOo

[2020天津，14,18分]天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。

-5-

已知：+△Z(z=—COOR,—COOH等)

回答下列问题：

(DA的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结

构:。

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为o

(4)D-E的反应类型为0

(5)F的分子式为,G所含官能团的名称为0

⑹化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发生反应的是

(填序号)。

a.CHC13b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金属Na

OH

⑺以cr和

为原料，合成，在方框中写出路线流程图(无机试

剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。

17.[2019全国卷I,36,15分]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:

回答下列问题:

1)C2H5ON“C2H50H

2)CH3cH2cH?Br

0000回

(DA中的官能团名称是.

-6-

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)

标出B中的手性碳0

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考

虑立体异构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是o

(5)⑤的反应类型是o

(6)写出F到G的反应方程式o

OO

ATA0H

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOGH5)制备CSHS的合成路线(无机试

剂任选)。

拓展变式

1.[2020全国卷n,10,6分]瞰咤(*)是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基口比咤(VPy)是合

成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是

MPyEPyVPy

A.MPy只有两种芳香同分异构体

B.EPy中所有原子共平面

C.VPy是乙烯的同系物

D.反应②的反应类型是消去反应

2.[2015新课标全国卷H,38(5)改编]D[H00C(CH2)3C00H]的同分异构体中能同时满足下列条件

的共有种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCOs溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6：1：1的是(写结构简

式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是

(填标号)。

a.质谱仪b.红外光谱仪

-7-

C.元素分析仪d.核磁共振仪

3.［烷基法判断同分异构体数目］［2015新课标全国卷II,11,6分］分子式为CsH/z并能与饱和

NaHCO,溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）

A.3种B.4种C.5种D.6种

4.［2021湖南长郡中学月考］2020年1月南开大学周其林团队凭借“高效手性螺环催化剂的

发现”获得国家自然科学奖一等奖。如图所示为两种简单的螺环化合物，下列说法正确的是

A.上述两种物质的分子中所有碳原子处于同•平面

B.螺［3.3］庚烷的一氯代物有2种

C.螺［3.4］辛烷与3-甲基-1-庚烯互为同分异构体

D.的名称为螺［4.6］壬烷

5.［2017全国卷I,9,6分］化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6,下列说法正

确的是（）

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高锦酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

6.［2020四川成］金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备：

下列说法正确的是

A.a分子中所有原子可能共面

B.金刚烷的二氯代物有6种

C.b与HBr发生加成反应最多得7种产物

D.题给四种煌均能使澳的四氯化碳溶液褪色

7.［2021广东一检］连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,药物阿司匹林（B）可

由水杨酸（A）制得。下列说法正确的是

-8-

A.水杨酸可以与Na2c。3反应也可以与NaHCC)3反应

B.阿司匹林中带星号(*)的碳原子是手性碳原子

C.A中官能团有羟基、竣基、苯环

D.阿司匹林能与滨水反应使滨水褪色

8.[2018浙江4月选考,26,6分]摩尔质量为32g•moF1的炫的衍生物A能与金属钠反应,F是

由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的

有机物通常具有相似的化学性质)：

请回答：

(l)D中官能团的名称是o

(2)B的结构简式是。

(3)D-E的化学方程式是o

(4)下列说法正确的是。

A.石油裂解气和B都能使酸性KMnO/容液褪色

B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E

C.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气

D.有机物C和E都能与金属钠反应

9.[2017浙江4月选考，16,2分]下列说法正确的是

A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林,蛋白质的性质发生改变并凝聚

B.将牛油和烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,上层析出甘油

C.氨基酸为高分子化合物,种类较多,分子中都含有一COOH和一NH2

D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖

10.[2018全国卷m,36节选，12分]近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可

以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下：

-9-

已知:RCHO+CH3CHO+H20

回答下列问题：

(DA的化学名称是o

(2)B为单氯代始，由B生成C的化学方程式为o

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、-

(4)D的结构简式为o

(5)Y中含氧官能团的名称为。

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。

11.[2017全国卷I,36,15分]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A

制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH3CHO+H20

②

回答下列问题：

(1)A的化学名称是o

⑵由C生成D和E生成F的反应类型分别是、o

(3)E的结构简式为0

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱

显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出2种符合要求的X的结构简

式o

(6)写出用环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

-10-

12.［2020江苏，17,15分］化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:

!

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、和0

(2)B的结构简式为0

(3)CD的反应类型为o

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式________o

①能与FeCl,溶液发生显色反应。

②能发生水解反应,水解产物之一是a-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目

比为1：1且含苯环。

⑸写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机

试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案

专题二十五有机化学基础

1.C螺［2.2］戊烷的分子式为C5Hs,不饱和度为2,环戊烯的结构简式为，不饱和度为2,分

子式也是C5H8,两者互为同分异构体,A正确;螺⑵2］戊烷分子的球棍模型为,其碳碳单

键不能转动，则二氯代物超过两种,B正确;螺⑵2］戊烷可以看成是新戊烷分子中的4个甲基

两两去氢(去掉2个成环的产物，由于新戊烷分子中的五个碳原子不在同一平面,所以螺

：2.2］戊烷分子中所有碳原子不可能处于同一平面，C错误；由ImolC5Hs与2molH2反应生成

ImolC5HI2知，实际参加反应的为2mol,考虑到可能有一部分氢气没有参加反应，故至少需要

2moi丛,D正确。

2.cH2NCH2COOCH3的分子式为C3H7NO2,CH3CH2NO2的分子式为C2H5NO2,两者的分子式不同，不是同

-11-

分异构体，①错误。丙烷的一氯代物有2种，正丁烷的一氯代物有2种，②正确。③中所示的

两种物质为同分异构体,不是同素异形体,错误。因为甲烷为正四面体结构,所以④中所示的

两种物质可以看作甲烷的三卤代物,是同一种物质，正确。

3.Cb分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A项错误;d分子中没有苯环,不属于

芳香煌,B项错误;p分子中有7种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有7种,C项正确;b

属于苯的同系物,不与滨水反应,d分子中含有碳碳双键,p分子中含有碳碳双键和碳碳三键,d

和P均可与澳水发生加成反应,D项错误。

4.CC4H8BrCl可看成是以瓦。分子中的2个氢原子被1个澳原子和1个氯原子取代得到的产

物。C4%有正丁烷和异丁烷2种,被澳原子和氯原子取代时,可先确定澳原子的位置,再确定氯

原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为，滨原子分别取代1号碳原子和2号碳原子

上的氢原子时,氯原子均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为，澳原子分别取代1

号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,氯原子分别有3种和1种位置关系，综上可知C4HsBrCl

共有12种结构,C项正确。

5.D甲苯中有甲基,根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内,A错误;

乙烷相当于2个甲基连接而成,根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面

内,B错误;丙焕的结构简式为，其中含有甲基,该分子中所有原子不可能在同一平

面内，C错误；1,3-丁二烯的结构简式为，根据乙烯的结构可知，该分子中所

有原子可能在同一平面内,D正确。

6.A正丁烷和异丁烷互为同分异构体，每个正丁烷和异丁烷分子中均含13个共价键，故

58g(lmol)混合物中所含共价键的数目为13及①正确。1个甲烷分子和1个乙烯分子中均含

4个H,故标准状况下，11.2L(0.5mol)甲烷与乙烯混合物中含氢原子数目为24,②正确。lmol

乙烷含7mol共价键，lmol乙烯含6mol共价键，③错误。lmol甲苯含有8可个C—H键，④错

误。

7.D甲烷与氯气在光照下反应的实验现象主要有试管内气体颜色变浅,据此可排除A项和C

项，生成的氯化氢易溶于水导致试管内液面上升，据此可排除B项，生成的液态油状二氯甲

烷、三氯甲烷、四氯化碳附着在试管内壁上形成油状液滴,D项正确。

8.C在Fe作催化剂时,苯乙烯苯环上的氢原子可被澳原子取代,A项正确;苯乙烯中的碳碳双

键能被酸性KMnOa溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确；苯乙烯与HC1发生加成反应生

-12-

成氯苯乙烷,C项错误;苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D

项正确。

9.B由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为a凡4。4,A项正确;结构中含有碳碳双键、醇

羟基（且与羟基相连的碳原子上有氢原子），能使酸性重铭酸钾溶液变色,B项错误;结构中含有

酯基,能发生水解反应,C项正确;该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原

子,故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键,D项正确。

10.CDX分子中中间碳原子连接4个不同的原子或原子团，即该碳原子为手性碳原子,A项错

误;Y分子中含有碳氧单键,单键可以旋转,一CH,碳原子不一定和苯环上的碳原子共面,魏基上

的碳原子一定和苯环共平面，即该分子中不一定所有碳原子都共面,B项错误;Z分子中与羟基

相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，因此Z可以在浓硫酸催化、加热条件下发生消去

反应,C项正确;X、Z在过量NaOH溶液中均能发生水解反应生成丙三醇,D项正确。

11.CDA项，1个X分子中含有1个竣基和1个酚酯基，所以ImolX最多能消耗3moiNaOH,错

误;B项,Y中的竣基与乙醇发生酯化反应,产物不是X,错误;C项,X、Y中均含有碳碳双键，均

可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;D项,X与足量BQ加成后，生成含有3个手性碳原子的有机

物,Y与足量Br?加成后,也生成含有3个手性碳原子的有机物,正确。

12.A单位质量H元素燃烧放出的热量大于C元素，甲烷为含氢量最高的烧，则相同条件下，

等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，氢气放出的热量最多，甲烷次之，汽油最少,A项错误;油

脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐,高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,B

项正确;蚕丝的主要成分是蛋白质，燃烧时有烧焦羽毛的气味,棉花的主要成分是纤维素，燃烧

时没有此气味,可用燃烧时产生的气味区别蚕丝与棉花,C项正确;淀粉、纤维素和蛋白质均属

于高分子化合物,D项正确。

13.D由题图可知,X连接Y,P的结构中存在酯基结构，该结构能水解,A项正确;对比X、Y的

结构可知,制备P的两种单体是、，由此可知合成

P的反应为缩聚反应,B项正确;油脂水解生成甘油和高级脂肪酸（盐），C项正确;因乙二醇只有

2个羟基,故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物,D

项错误。

14.（1）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2Hs+H2（2分）及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用

-13-

量）（1分）（1分）（2）取代反应（1分）城基、酰胺基（2分）（3）CH3coeH£OOH（1

分）（1分）

（4）

（3分）

【解析】（1）根据题给已知信息I,由B的结构简式逆推可知A为CH3COOC此,实验室利用乙

醇与乙酸为原料，通过酯化反应可制备乙酸乙酯，反应的化学方程式是

CH3C00H+CH3CH20HCH3C00C2H5+H20O该反应为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出,

或增大反应物（乙酸、乙醇）的量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有1个不饱和度（可

判断其同分异构体含双键或环状结构），且含4个碳原子和2个氧原子,结合乙酸乙酯的这种

同分异构体只有1种化学环境的碳原子知,该同分异构体为高度对称的分子,故其结构简式为

。（2）在碱性、加热条件下水解，再酸化可得C,C的结构简式是

,由题给已知信息n可知C生成D发生的是痰基结构中的一0H被一C1取代的反

应，则D为口为4中含氧官能团是跋基、酰胺基。（3）由上述

分析可知C为CH3COCH2COOH,结合F的分子式,根据题给已知信息in可知发

生分子内反应生成的F为。⑷发生澳代反应生成

,与发生类似题给已知信息II的反应，生成

,根据题给已知信息m,可知发生分子内脱去HBr的

-14-

反应,生成目标产物

15.⑴BC（1分）（2）（2分）

++H20（2分）

NHCOC1

（4）（3分）⑸OH

NHCOOHCOOH

C1NHC1（4分）

CH3

INO2

CH3

INO2

【解析】（1）结合A的分子式，由反应物U正推，由C逆推可知A为CI，反应I

发生的是苯环上氢原子的卤代反应，故反应I用Fe（或FeClJ作催化剂、液氯作反应物,A项

错误；化合物C中含有酰胺键，故该有机物能发生水解反应,B项正确；由反应II的反应物为

C1

CH3,由此可知，反

CH3CH0和F,结合反应物F的分子式，由目标产物逆推可知F为

应II涉及加成反应和取代反应，C项正确；由美托拉宗的结构简式可知其分子式是

C1]NHCOCH3

a6Hl6cIN3O3S,D项错误。（2）H2NO2SC（H3的苯环上连有甲基，其与酸性KMnO,溶液反

CH3

应生成D,可知D为J在Fe、HC1条件下反应生成B,结合

NH2

CH3

INO2

B的分子式可知M苯环上的硝基被还原为氨基，故B为CH3；对比E、F的分子式

ClNH

并结合F的结构简式，由F逆―。与S2-W学方

-15-

C1NH2

程式。（4）采用逆推法,结合目标产物C和原料可知，目标产物可由乙酸和CH3发生缩

ClNH

XX2

合反应得到,而乙酸可由乙醇氧化得到，乙醇可通过原料乙烯与水加成得到；CH3可由

C1中的硝基还原为氨基得到。（5）苯环上有2种氢原子,则说明苯环上有2个取代基,

且取代基位于对位；有碳氧双键，无氮氧键和一CHO,则分子式中的2个氧原子中，1个形成

-C-,1个形成一0H,若一0H在苯环上，则另外1个支链为一NHC0C1或一C0NHC1,若一0H与

o

-C-组成竣基,则两个支链可以是一NHCOOH和一C1,或一COOH和一NHC1,故符合条件的A的

NHCOOHCOOH

同分异构体是、Cl、NHC1。

CHOH3CCHOH3CH

H2C=<

16.（1）H2C=CHCH2CHOCH3HHHCHO（共4分）⑵4（2分）

（3）COOHd分）（4）加成反应（1分）（5）C13H1203（l分）皴基，酯基（2分）（6）1（2分）

Br

OH一八jCOOC也

厂丫浓H2soy07Br2NaOH/乙醇COOCH3।（||

a（2分）⑺。—LU五Br-Z―M△―"2（3

分）

O

【解析】（1）A的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有一AH,再结合A的分子组

成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键,满足条件的A的同分异构体的结构简式为

H3cCHOHCH

\/3\/

C—CC—C

H2C=CHCH2CHO,H2C=C（CHO）CH3>HH、HCHOO（2）B分子中有四种氢原

子,故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。（3）D分子中存在酯基，对比C、D的结构简式知,C与X

发生酯化反应生成D,故X的结构简式为H—CCOOH。（4）对比D、E的结构简式知,DE发

生加成反应。（5）由F的结构简式知,F的分子式为G中有酯基、镖基两种官能团。

（6）H分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子（或原子团）成键,故H分子中手性碳原子只

有1个。H分子中含有羟基,且羟基连接的碳原子上有氢原子，故可与酸性KMnO4溶液、金属

Na反应,H分子中含有酯基,故可与NaOH溶液反应,正确答案为a。（7）由题给信息知，若要得

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到目标产物，需要先制备1,3-环己二烯，1,3-环己二烯与HXCCOOCHs反应即可得到目标产

物。制备1,3-环己二烯的过程为环己醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己烯,环己烯与

卤素单质发生加成反应得到1,2-二卤环己烷,1,2-二卤环己烷在NaOH醇溶液中发生消去反应

即可得到1,3-环己二烯。

写3种）（3分）（4）C2HsOH/浓H2sO,、加热（2分）⑸取代反应（2分）

Br2

(7)C6H5cH3MC6H5cH?Br

CH3COCHCOOC2H5CHSCOCHCOOH

DGHCTWGHO,|2DOH-，△_|2

+

CH3COCH2COOC2H52)CHC^BT>C6H5-2)HC6H5(3分)

【解析】A为醇,高镒酸钾氧化A生成酮(B);B与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成C,C与

o

酸性高镒酸钾反应生成D（COOH），观察E的结构简式知,D与乙醇在浓硫酸加热条件下

反应生成E,E在一定条件下引入丙基生成F,F水解并酸化生成G。结合E、G的结构简式可知

o

F为ICOOCH2cH3。（1）A中的官能团为羟基。（2）根据手性碳原子定义,B中一CH2一上没有

手性碳，上没有手性碳,故B分子中只有2个手性碳原子。（3）B的同分异构体能发生银

镜反应,说明含有醛基,所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或1

个氢原子被一CH£HO取代。（4）反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。（5）反应⑤

中,CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。（6）F在碱溶液中水解生成竣酸盐,再酸化得到G。

日［拓展变式

1.D结合MPy的结构简式可确定其分子式为CeHN其芳香同分异构体有W、、/、

等,4项错误；EPy中含有2个饱和碳原子,具有类似CH4的四面体结构，故不可能所

有原子共平面,B项错误;VPy组成元素与乙烯不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯

不互为同系物,C项错误;分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应,D项正确。

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OCHO

!

H3C—C—COOH

2.5CH3C

【解析】①能与饱和NaHCOj溶液反应产生气体,说明含有骏基;②既能发生银镜反应，又能

发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此应含甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为

、HCOOCHCH(COOH)CH>HCOOCH(COOH)CHCH,HCOOCH、

HCOOCH2CH2CH2COOH2323(CH3)CH2COOH

HCOOC(CH3)2COOH,共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6：1：1的是

OCHO

H3C—c—COOH

CH3。

3.B由题意可知,符合要求的有机物为戊酸,其组成可表示为C4H9C00H,而“C凡一”有4种结

构:CH3cH2cH2cH。一、(CH3)2CHCH—,CH3CH2CH(CH3)—>(W,B项正确。

4.B题述两种物质的分子中均有1个碳原子与4个饱和碳原子相连的结构，这5个碳原子形

成四面体结构,故所有碳原子不可能处于同一平面,A项错误;螺［3.3］庚烷的结构高度对称,有

2种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有2种,B项正确；螺［3.4］辛烷的分子式为C8H14,3-

甲基--庚烯的分子式为C8H16,二者分子式不同,不互为同分异构体,C项错误;根据题给两种物

质的名称和结构可知螺环化合物的“命名格式”为“螺［a"］某烷"，其中a和6分别表示2

个环状结构中的碳原子数(不包括共用的碳原子)，其中小环碳原子数在前，然后根据整个物质

中的总碳原子数确定某烷，中的碳原子总数为9,小环和大环中的碳原子数(不包括共

用的碳原子)分别为3和5,故名称为螺［3.5］壬烷,D项错误。

5.D有机物d为环烯，有机物p为环烷烧。苯的同分异构体还有链状不饱和烧，如

CH'C-gC-CH2cH3、CH三C—CH=C『CH=CH2等,A项错误;d的二氯代物有6种，结构简式如

CCla

下：aQ、c冲、Q、cig。、W、c/,B项错误;b为苯，不能与酸性高锦酸钾溶液

反应,P是环烷妙,属于饱和烧,不能与酸性高锯酸钾溶液反应,C项错误;只有苯分子中所有原

子共面,d、P中均有碳原子与其他4个原子形成共价单键,所有原子不共面,D项正确。

6.Ba分子中含有饱和碳原子,与之相连的4个原子呈四面体结构,a中所有原子不可能共面,

GC1

故A错误;金刚烷的结构高度对称,其二氯代物有(学切、%'，共6种，故B正确;b中含

有2个碳碳双键,若加成时只有1个碳碳双键反应,则有4种产物,若2个碳碳双键均反应，则

有4种产物,所以最多有8种产物，故C错误;c、金刚烷中不含碳碳双键,不能与澳发生加成

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反应,不能使澳的四氯化碳溶液褪色,故D错误。

7.A水杨酸中含有较基，可与Na£（）3、NaHCOs反应,A正确；带星号（*）的碳原子只连接了3个

不同的原子或原子团,不是手性碳原子,B错误;苯环不是官能团,C错误;阿司匹林不与滨水反

应,D错误。

8.（1）碳碳双键（1分）（2）HCHO（1分）

（3）CH3CH=CH2+H2O^^CHaCH^HsOH（1分）、

CH3cHeH3

CH3CHYH2+H2O型强OH（1分）（4）ABD（2分）

【解析】根据题意煌的衍生物A能与金属钠反应,可知A中的官能团为竣基或（酚）羟基,又

1

因A的摩尔质量为32g•mor,可知A为CH3OH,结合各物质间的转化关系可推断出B为

HCHO,C为HCOOH,C与E酯化得到的F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物,结合

F的分子式及题给转化关系可知D为丙烯,E为正丙醇和异丙醇的混合物,F为甲酸丙酯和甲酸

异丙酯的混合物。（l）D为丙烯，官能团为碳碳双键。（2）B的结构简式为HCHO。（3）CH3CH=CH2

为不对称烯煌,与水加成的产物为正丙醇和异丙醇。（4）石油裂解气中含有小分子烯煌,B中含

有醛基,二者都能使酸性KMnO,溶液褪色,A项正确;碳酸钠溶液可以吸收甲酸,溶解正丙醇和异

丙醇，而甲酸丙酯和甲酸异丙酯难溶于碳酸钠溶液,B项正确；因Imol有机物QHP的耗氧量为

（x定W）mol,则相同物质的量的D、E或F充分燃烧时耗氧量不相等,C项错误;有机物C中含

有酸基,E中含有羟基,都能与金属钠反应,D项正确。

9.D鸡蛋清溶液遇浓的硫酸钠溶液发生盐析,蛋白质的性质未发生改变,A项错误;将牛油和

烧碱溶液混合加热,充分反应后加入热的饱和食盐水,上层析出高级脂肪酸的钠盐,B项错误；

氨基酸不是高分子化合物,C项错误;淀粉、纤维素和麦芽糖在一定条件下水解,均能生成葡萄

糖,D项正确。

10.（1）丙快（1分）⑵CHzCl+NaCN^>CHzCN+NaCl（2分）（3）取代反应（2分）加

成反应（2分）（4）-CHzCooCzHs（2分）（5）羟基、酯基（1分）

（6）OH0（2分）

【解析】（1）CHsTNCH的名称为丙烘。（2）CHsTNCH与Cl,在光照条件下发生取代反应

生成ClCHz—8CH（B），C1CH2-H^CH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成

HC^C—CH2CN（C）,即B—>C的化学方程式为