2023高考化学三轮复习教材知识点06“10种”官能团性质回放（解析版）

回归教材重难点06“10种”官能团性质回放

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有机化学选择题部分，以陌生有机物的结构简式为载体，主要考查有机物的官能团的识别、原子的共平面、

反应类型，同系物或同分异构体的判断；还考查一氯代物（或二氯代物）的判断、同分异构体数目的判断、有机

物结构的表示方法、有机物的命名、根据有机物的结构判断有机物的分子式以及高分子化合物的结构、应用等；

从定性或定量角度考查有机物的性质等，突出“结构决定性质”的观念。

本考点是高考五星高频考点，2020年~2022年高考全国卷均有考查。

重难点背诵归纳

一、典型官能团的基本性质

D碳碳双键和碳碳叁键

（I）酸性KMnO4溶液褪色

（2）加成反应（H2、X2、HX、H2O）

（3）加聚反应

B醇羟基

(1)酸性KMnO4溶液褪色

(2)催化氧化（有α-H,CU或Ag∕Z∖）

(3)取代反应（与HX取代、酯化反应、成酸反应）

(4)消去反应（有夕一H,浓硫酸/△）

(5)置换反应（与金属Na）

B酚羟基

(1)酸性KMnO4溶液褪色

(2)常温下，被空气氧化成粉红色物质

(3)滨代反应（邻对位有氢）

加成反应

(4)（H2）

(5)显色反应（遇FeCI3溶液显紫色）

(6)缩聚反应（与甲醛缩聚成酚醛树脂）

(7)弱酸性

①紫色石蕊试液：不变红

②与Na、NaoH反应生成（^―ONa

③与Na2CO3反应生成和NaHCO3

④与NaHCO3不反应

⑤<^>~ONa溶液与CO2反应只能生成H和NaHCO3

Q醛基

（1）氧化反应

①酸性KMno4溶液褪色

②催化氧化成竣酸

③淡水褪色，澳的四氯化碳溶液不褪色

④银镜反应

⑤斐林反应

（2）加成反应（同酮碳基）：与H2、醇（RoH）、NH3、HCN

窗竣基

（1）弱酸性

①紫色石蕊试液：变红

②与金属钠发生置换反应生成酸钠和氢气

③与碱性氧化物、碱发生复分解反应生成盐和水

④与氢氧化铜反应的现象是：蓝色沉淀变成蓝色溶液

⑤与少量碳酸盐或碳酸氢盐反应放二氧化碳气体

（2）酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢

S碳卤键

(1)水解反应(碱的水溶液加热)

(2)消去反应(有夕一H,碱的醇溶液加热)

B酯基

(1)酸性部分水解(稀硫酸/△)

(2)碱性完全水解(NaOH/△)

El氨基

(1)弱碱性：与酸反应(-NH2、-NH-,-N-)

0H

(2)成肽反应：与段基脱水成酰胺基(-C-N-)

Q酰胺基：水解生成一COOH和一NH2

二、有机化学中常用的定量关系

n消耗氢气的量(一定发生加成反应)

(1)ImO1=C=C(消耗LmOIH2

(2)ImOl-C三C一消福2molH2

(3)Imol消耗3molH2

(4)Imol醛皴基和酮皴基消耗ImolH2

(5)Imol酸线基或能锻基或肽线基消耗9molH?

E消耗氧气的量

(1)ImolCM完全燃烧消耗(5±5)molCh

(2)ImOlGHQZ完全燃烧消耗二∣∙)molO2

B消耗浪或氯气的量

(1)加成反应

①ImOl/C=C、消耗ɪmolBr2

②ImOl—C三C一消耗2molBn

(2)取代反应

①Imol烷一中的氢原子完全被取代消耗(2n+2)molCl2

②ImOl酚含有〃mol邻、对位氢原子，完全被取代消耗nmolBr：

(3)氧化反应：Imol-CHO被溟水氧化消耗JLmOlBr2

B消耗NaoH溶液的量

(1)基本反应

①Imol竣基(-COOH)消耗ImOINae)H

②ImOl酚羟基消耗LmolNaOH

③ImOl卤化氢(HX)消耗LmolNaOH

(2)卤代煌

①Imol卤代燃(RX)消耗ImOINaoH

②Imol卤代苯完全水解消疵2molNaOH

(3)酯基

①ImoI酯基(-COOR)消耗LmoINaOH

②ImoI油脂完全水解消耗3molNaOH

③Imol酚酯完全水解消耗2molNaOH

®1mol高分子酯完全水解消耗型molNaOH

OH

(4)肽键：Imol肽键(-2』-)完全水解消耗ImoINaOH

G消耗钠的量

(1)钠能够和羟基(醇、酸、酚)发生置换反应

(2)产生ImOlH2消耗Zmol—C)H消耗2molNa

Q产生二氧化碳的量

(1)Imol竣基消耗ImolNaHCO3产生ɪmolCO2

(2)Imol竣基消耗”molNa2CO3产生0i5molCO2

(3)Imol酚羟基消耗ImolNa2CO3产生OmolCO2

B银镜反应

(1)RCH0~2[Ag(NH3)21OH~2AgI

(2)HCHO-4[Ag(NH3)2]OH~4AgI

H铜镜反应(斐林反应)

(1)RCHO~2Cu(OH)2~lCu2OI

(2)HCH0~4Cu(OH)2~2Cu2OI

三、有机物性质^⅛J共性

0有机物的燃烧

（I）除了CCh外,其他常见的所有的有机物都能够燃烧，都能够发生氧化反应

（2）各类有机物燃烧的现象

甲烷乙烯________乙一苯乙醇

现象淡蓝色火焰明亮火焰，冒熏湎明亮火焰，冒浓黑烟明亮火焰，冒浓黑烟淡蓝色火焰

（3）火焰的明亮程度及黑烟的浓烈程度取决于含碳量的高低

物质组乙烯和聚乙烯乙酸和葡萄糖乙焕和苯

现象相同相同相同

B能使酸性KMno4溶液褪色的物质

（1）含碳碳双键的物质

①某种烯：某烯、聚二烯来、聚某烘

②一材料：天然橡胶

③两种油：植物油、裂化汽油

④三气体

气体__________主要成分__________

液化气丙烷、丁烷及少量丙烯、丁烯

裂解气乙烯、西烯、丁二烯

焦炉气甲烷、氨气、乙烯、一氧化碳

（2）含碳碳叁键的物质：乙块、丙烘等

（3）含羟基物质

①醛和酚，竣基不能使酸性高镒酸钾溶液褪色

②甲酸、乙二酸等还原性酸能使酸性高锌酸钾溶液褪色

（4）含醛基物质

①醛类物质：甲醛、乙醛、乙二醛等

OOO

②甲酸类物质：H-∩-OHsH-C-ONasH—8—0R等

③还原性糖：葡萄糖和麦芽糖

（5）苯的同系物

①结构特点：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子

②反应规律：有几个侧链就氧化成几个一COoH

B各类有机物与澳水或漠的CCL溶液的作用

（1）加成而褪色：含碳碳叁键和碳碳叁键的物质

（2）取代而褪色：酚类的物质

（3）还原而褪色：含醛基的物质

（4）互溶不褪色：乙醇和乙酸

（5）萃取浸水层褪色

①上层颜色深：蒸、分一汽油、乙酸乙酯

②下层颜色深：四氯化碳、氯仿

四、有机物的结构

D成键特点

（1）碳原子的连接方式

①链状：碳氢键数最多

②环状：碳碳键数最多

(2)在由”个碳原子组成的有机物中最多可以形成ZL个碳碳单键

（3）在烷烧C,,H2"+2分子中，一共含有3注L个共价键

B证明苯分子中无碳碳双键

（1）实验判据：溟水或溟的四氯化碳溶液不褪色

（2）实验判据：酸性高铳酸钾溶液不褪色

（3）价键判据：六个碳碳键的键长和键能完全相同

（4）结构判据：邻二取代苯无同分异构体

gg

BAB4型分子的空间构型

（1）正四面体结构:AB2C2有一种结构

（2）平面正方形结构:AB2C2有两种结构

B同系物

（1）判断依据

①结构：相似（同一类有机物、官能团种类和个数相同）

②组成：相差1个或多个CHi，相对分子质量相差14”

（2）苯的同系物

①分子结构中含有L个苯环

②侧链是烷肌基

（3）根据分子式判断同系物

①符合通式CH2“+2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物

②符合其他通式的含不同碳原子的有机物不一定互为同系物

同空间构型

（1）基本结构

有机物甲烷乙烯乙快苯

一

结构图

\\

―€-C-C—

/_C=____Z_______

空间构型正四面体形乎面彩直线形平面正六边形

（2）含饱和碳原子（3一）的有机物，所有原子不可能都共面

（3）共面情况

①双键上的9个原子一定共面

②苯环上的里个原子一定共面

③通过单键连接的两个平面，可能共面,也可能不共面

（4）共线情况

①叁键上的生个原子一定共线

②苯环对位正的玄个原子一定共线

S同分异构体

（1）丁烷的同分异构体：正丁烷和异丁烷

（2）戊烷的同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷

（3）常见糖的同分异构体

①单糖：葡萄糖和果糖，分子式都是CGHQOG

②二糖：麦芽糖和蔗糖，分子式都是G2H22Qu

③多糖：淀粉和纤维素，分子式都是KGHIOQ5）〃，但聚合度n不同，所以不是同分异构体

（4）N（C）24的不饱和有机物，其同分异构体数目超过2种

届【好题演练/

1.（2022•全国甲卷）辅酶QK）具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅醐QIo的说法正确的是

（）。

O

A.分子式为C60H90O4

B.分子中含有14个甲基

C.分子中的四个氧原子不在同一平面

D.可发生加成反应，不能发生取代反应

【解析】选B。由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4,A错误；由该物质的结构筒式可知，键线式端

点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；

双键碳以及与其相连的四个原子共面，玻基碳采取sp2杂化，蝶基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共

面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误：分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，

能发生取代反应，D错误。

2.（2022•全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：

V7—c°2-oʌo

V催化剂∖j

化合物1化合物2

下列叙述正确的是（）。

A.化合物1分子中的所有原子共平面

B.化合物1与乙醵互为同系物

C.化合物2分子中含有羟基和酯基

D.化合物2可以发生开环聚合反应

【解析】选D。化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，

A错误；结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物I为环氧乙烷，属于醛类，乙醇属于醇

类，与乙醛结构不相似，不是同系物，B错误；根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C

00

错误；化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物王8—2-OCH2CH2O土，D正确。

3.（2022•山东省等级考）Y-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于Y-崖柏素的说法错误的是（）。

γ-崖柏素

A.可与澳水发生取代反应

B.可与NaHCo3溶液反应

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子

【解析】选B。酚可与滨水发生取代反应，丫一崖柏素有酚的通性，口γ—崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ-

崖柏素可与滨水发生取代反应，A说法正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ一崖柏素分子中没有可与NaHCCh

溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误：γ一崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的

碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；丫一崖柏素与足量H2

OH

加成后转化为I,产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确。

4.（2022•浙江6月选考•）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（）o

HO

OH

A.分子中存在3种官能团

B.可与HBr反应

C.ImOl该物质与足量滨水反应，最多可消耗4molBr2

D.ImoI该物质与足量Nae）H溶液反应，最多可消耗2molNaOH

【解析】选B。根据结构简式可知分子中含有酚羟基、皴基、酸键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳

碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四种邻位或对位H,另外碳碳双键能利单质澳发生加成反

应，所以最多消耗单质嗅5mol,C错误：分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH,D错误。

5.（2022•海南省选择考）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是

()。

COOH

N

H

A.能使B”的CCL溶液褪色

B.分子中含有4种官能团

C.分子中含有4个手性碳原子

D.Imol该化合物最多与2molNaOH反应

【解析】选AB。根据结构，“E7974”含有碳碳双键,可使Bn的CCI4溶液褪色，A正确；由结构简式可知，分子中

B正确；连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因

C∞H

此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图,共3个，C错误：分子中

C∞H

均能与NaOH溶液反应，故ImoI该化合物最多与3molNaOH反应，D错误。

6.（2022•河北省选择考）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简

式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（）。

A.可使酸性KMnO4溶液褪色

B.可发生取代反应和加成反应

C.可与金属钠反应放出H2

D.分子中含有3种官能团

【解析】选D。由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高铳酸钾溶液褪色，A正确;

由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有竣基和羟基故能发生酯化反应,

酯化反应属于取代反应，B正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有竣基和羟基，故能与金属钠反应放

出H2,C正确；由题干有机物的结构筒式可知，分子中含有碳碳双键、陵基、羟基和酯基等四种官能团，D错

误。

7.（2022•河北省选择考）在EY沸石催化下，蔡与丙烯反应主要生成二异丙基蔡M和N。

下列说法正确的是（）。

A.M和N互为同系物

B.M分子中最多有12个碳原子共平面

C.N的一溟代物有5种

D.蔡的二澳代物有10种

【解析】选CD。由题中信息可知，M和N均属于二异丙基蔡，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为

同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确：因为蔡分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，

异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；N分

子中有5种不同化学环境的H,因此其一澳代物有5种，C说法正确；蔡分子中有8个H,但是只有两种不同化

学环境的H（分别用a、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代a,则取代另一个H的位置有

7个；然后先取代1个。，然后再取代其他p,有3种，因此，蔡的二澳代物有10种，D说法正确。

8.（2022•江苏省选择考•）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，XfZ的反应机理如下：

下列说法不无硼的是（）。

A.X与U互为顺反异构体

B.X能使澳的CCL溶液褪色

C.X与HBrS/反应有副产物生成

D.Z分子中含有2个手性碳原子

AO

【解析】选D。X与互为顺反异构体，故A正确；X中含有碳碳双键，故能使澳的CCL溶液褪色，故B

[fV^V

正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成f5r,故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：

Br

2^J，含有1个手性碳原子，故D错误。

9.（2022•辽宁省选择考）下列关于苯乙烘三）的说法正确的是（）。

A.不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.分子中最多有5个原子共直线

C.能发生加成反应和取代反应

D.可溶于水

【解析】选C。苯乙焕分子中含有碳碳三键，能使酸性KMno4溶液褪色，A错误；如图所示，"A^X'

苯乙烘分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙焕分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的

氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙快属于烧，难溶于水，D错误。

10.（河南省六市2023届高三第一次联合调研）2022年北京成功举办冬奥会，绿色环保是主要理念。在场馆建设

中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确

的是（）。

A.该双环烯酯的分子式为C∣4HBO2

B.该双环烯酯分子中至少有6个原子共平面

C.该双环烯酯的一氯代物有9种

D.Imol该双环烯酯能与3molH2发生加成反应

【解析】选B。由双环烯酯的结构简式可知，其分子式为C∣4H20O2,A项错误；乙烯中含有碳碳双键，双环烯酯

分子中也含有碳碳双键，根据乙烯中有6个原子共平面知，双环烯酯分子中至少有6个原子共平面，B项正确；该

双环烯酯中存在着13种不同状态的氢，则其一氯代物有13种，C项错误；碳碳双键能与巴发生加成反应，酯基中

的碳氧双键不能与H2发生加成反应，故Imol该双双环烯酯能与2molH2发生加成反应，D项错误。

11.（湖南省衡阳市2022~2023学年高三3月模拟）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X

可分别转化为Y、Zo

下列说法正确的是（）。

A.Y分子中所有原子可能共平面

B.不能用FeCI3溶液检验Y中是否含有X

C.ImolZ最多能与7molNaOH发生反应

D.X与足量氢气发生加成反应，所得产物中有2个手性碳原子

【解析】选D。由题干中Y的结构简式可知，Y分子中存在饱和碳原子，就含有sp3杂化的碳原子，故不可能所有

原子共平面，A错误；由题干中X、Y的结构简式可知，X分子中含有酚羟基，Y分子中不含酚羟基，故能用FeCb

溶液检验Y中是否含有X,B错误；由题干中Z的结构筒式可知，ImolZ中含有5mol酚羟基和ImOI竣基，故能消耗

6molNaOH,还有Imol酚酯基，能够消耗2molNaOH,故ImoIZ最多能与8molNaOH发生反应，C错误；X与足量

C∞H

氧气发生加成反应，所得产物中有2个手性碳原子如图所示：H0430HD正确。

12.（2023年1月浙江省选考仿真模拟卷C）一种2-甲基色酮内酯（Y）可通过下列反应合成，下列说法正确的是

（）。

OHO

X

A.一定条件下，X可以发生加成、缩聚、消去、氧化反应

B.X、Y分子中所有碳原子处于同一平面

C.ImolX最多能与含3molBr2的浓浸水发生反应

D.Y与H2完全加成，每个产物分子中含有5个手性碳原子

【解析】选C。A项，X含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应；X含有碳碳双键、羟基，能发生氧化反应；X不

能发生缩聚、消去反应，故A错误；B项，Y分子中有I个单键碳与另外3个碳原子相连，不可能所有碳原子处丁

同一平面，故B错误；C项，X分子苯环的邻位、对位能与澳发生取代反应，X分子中碳碳双键能与嗅发生加成反

应，ImolX最多能与含3molBr2的浓滨水发生反应，故C正确；D项，Y与H2完全加成，生成物

分子中含有6个手性碳原子（*标出），故D错误。

13.（重庆市2022~2023学年高一上学期半期质量监测）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的结构

与性质的说法错误的是（）。

H-CH：

HOHCC⅛-C∞H

A.该有机物的分子式为CUHI2O3

B.Imol该物质最多能与5molH2反应

C.该物质中有羟基、碳碳双键、竣基三种官能团

D.等物质的量的该物质与Na、NaHCO3反应，消耗Na、NaHCO3的物质的量之比为2：1

【解析】选B。该有机物的分子式为CuHl2O3，A项正确；ImoI该物质含有ImOIC=C与ImOl苯环，最多与4molH2

发生加成反应，B项错误；-分子该物质中苯环侧链匕分别各有•个羟基、碳碳双键、竣基官能团，C项正确；

一分子该物质中能与Na反应的官能团为一个羟基与一个竣基，能与NaHCO3反应的官能团只有一个竣基，因此等

物质的量的该物质与Na、NaHCo3反应，消耗二者物质的量之比为2：1,D项正确。

14.（温州市普通高中2023届高三第一次适应性考试）下列关于有机物的说法不氐硼的是（）。

A.核磁共振氢谱中会出现6组峰

B.所有碳原子都可以处于同一平面上

C.Imol该物质在Nae）H溶液中发生水解，最多可消耗2molNaOH

D.可以使酸性高镒酸钾溶液褪色

【解析】选B。根据有机物的结构简式可知，其核磁共振氢谱有6组峰，A正确；该有机物中存在饱和碳原子，与

该碳原子相连的有3个碳原子，则这4个碳原子一定不在同一平面，B错误；该物质中含有一个酯基和一个肽键均

能与Nac）H反应，ImoI该物质与Nac）H发生水解反应，最多消耗2molNaOH,C正确；该物质与苯环相连的碳上有

氢，能被高锯酸钾氧化，D正确。

15.（四川成都市2023届高三下学期二诊）化合物X常作中间体合成高效药物,下列有关X的说法错误的是（）。

A.X在酸性或碱性溶液中均可发生反应

B.所有碳原子可能共平面

C.该化合物的分子式为C23H2Q5

D.ImoIX最多可与IomOIH2发生加成反应

【解析】选D。X中含有酯基，酯基在酸性或者碱性条件下都可以水解，A正确；苯环、碳碳双键、一COOC一为

平面结构，则所有碳原子可能共平面，B正确；根据X的结构简式可知其分子式为C23H2Q5,C正确；一个苯环和

3个氢气加成，一个碳碳双键和1个氢气加成，则根据X的结构简式可知ImOlX最多可与8molH2发生加成反应，D

错误。

16.（四川省南充2022~2023学年高三3月模拟）在一定条件M可与N发生如图转化生成一种具有优良光学性能的

树脂Q。下列说法正确的是（）。

A.Q属于酯类有机物，可用作从溪水中提取澳的萃取剂

B.与M官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有5种

C.ImolQ最多可消耗5mol氢气

D.N中所有原子可能共平面

【解析】选B。Q含有酯基、碳碳双键，碳碳双键能和漠水发生加成反应，不可用作从澳水中提取澳的萃取剂，

A错误；与M官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有5种，分别是2,3,4-三滤苯酚，2,3,5-三旗苯酚,

2,3,6-三嗅苯酚，2,4,5-三溪苯酚，3,4,5-三澳苯酚，B项正确；苯环和碳碳双键可与氢气发生加成反应,

则ImoIQ最多可消耗4mol氢气，C错误；N中含甲基、饱和碳原子是四面体构型，故分子内所有原子不可能共平

面，D错误。

17.（安徽省卓越县中联盟2022~2023学年高三上学期第一次联考）丁二烯和CCh在120℃、Pt—P催化下能生成N,

同时实现CCh的固定，反应如下：

CO2H1C-C=CHCH,

2CH=CHCH=CHP,PA/\

2PICHCH=CH-CHC=O

31

120X,<0∕

M

下列叙述正确的是（)»

A.M可用于制备高分子化合物

B.N不能发生氧化反应

C.N分子中含有我基

D.ImolN可以与3molH2发生加成反应

【解析】选A。本题以丁二烯和C02的催化反应为情境，考查有机物的结构与性质等知识，意在考查观察、判断

能力，宏观辩识与微观探析的核心素养。含有碳碳双键，可发生加聚反应，A项正确；N能被氧化，B项错误；N

中含有碳碳双键和酯基，不含竣基，C项错误；N中的酯基不能与氢气发生加成反应，故ImOlN可以与2molHz发

生加成反应，D项错误。

18.（唐山市2022~2023学年度高三年级摸底演练）有机化合物M、N、P之间满足如下转化关系，下列有关说法

错误的是（）。

H2SO4

A.M的分子式为C∣6H∣Q4

B.1molM最多可消耗4molNaOH

C.P在一定条件下可与乙醇缩聚形成高聚物

D.N、P均可与Na2CO3溶液反应

【解析】选C。根据M的结构简式可知，M的分子式为CmHuCh,故A正确；ImOlM与NaOH反应生成2mol

ImolNaOOC-COONa,ImoIM最多可消耗4molNaOH,故B正确；在一定条件下HCOe）—COoH可与乙醇发反应

生成CH3CH2OOC-COOCH2CH3,乙醇中含有1个羟基,不能发生缩聚反应,故C错误;N中含有酚羟基,N⅛Na2CO3

溶液反应生成和碳酸氢钠，P是HCOO-COOH,含有粉基，P与Na2CO3溶液反应放出二氧化碳气体，故

D正确。

19.（湖南省常德市2023届高三上学期期中）中国科学院化学研究所通过硼酸催化成功的用环十二烷在工业上大

量生产环十二酮（制造尼龙原料），下列有关说法正确的是（

。々中,CO/

环仁二烷环卜加环十二a

A.该反应为消去反应

B.环十二烷分子中所有的C原子共平面

C.环十二醇含有1个手性碳原子

D.环十二醇和环十二酮可用金属Na鉴别

【解析】选D。该反应为氧化反应，故A错误；环十二烷分子中碳原子以单键连接成环，不可能所有的C原子共

平面，故B错误；环十二醇不含手性碳原子，故C错误；环十：醇含有羟基，环十二醇能和金属钠反应生成氧气,

环十二酮和金属Na不反应，故D正确。

20.（山东省德州市2023届高三3月模拟）四氢吠喃是常用的有机溶剂，可由有机物A（分子式：C4H8O）通过下

列路线制得：

KoIIA

已知：RιX+RzOHi4AARle）R2+HX下列说法不正确的是（

A.C中含有的官能团仅为醛键

B.A的结构简式是CECH=CHCHZOH

C.D和E均能使酸性高锌酸钾溶液褪色

D.①③的反应类型分别为加成反应、消去反应

【解析】选AB。由题意可知：A的分子式是C4H8O,且能和BRCCI2反应，说明A中含有一个C=C,由题中信息

可知，卤代燃和醇反应生成酸，所以A中含有一个羟基，根据四氢吠喃的结构可知A的结构简式为：CH2=CH-

λz

CH2-CH2O