烷烃的性质和制法

第二章：烷烃【复习旧课】【导入新课】

1．烷烃的基本概念和命名

2．烷烃的结构

通过复习，我们又进一步加深了对烷烃结构的印象。有机化合物的特点是结构决定性质。本节课我们就来讨论一下烷烃的性质。一、烷烃的物理性质第二节烷烃的性质

1.物态

常温常压下：

C1～C4的烷烃为气体C5～C16的烷烃为液体C17以上的烷烃为固体

2.沸点

直链烷烃：

随C数目↑而↑

异构体间：

直链﹥支链，支链越多，沸点越低

例如：

正戊烷异戊烷新戊烷

沸点36℃28℃9.5℃原因：空间阻碍作用使分子间引力减弱

一、烷烃的物理性质

3.熔点

随C数目↑而↑

原因：含偶数C烷烃的熔点比相邻含奇数C的熔点高

原因：晶格排列，含偶数C的烷烃对称性高，排列紧密，分子间作用力大。4.溶解性

难溶于水，易溶于有机溶剂相似相溶，烷烃是非极性分子。5.相对密度

随C数目↑而↑，烷烃的相对密度都小于1，比水轻

二、烷烃的化学性质

1.卤代反应

有机化合物分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。烷烃的卤代通常是指氯代或溴代，因为氟代反应过于激烈，难于控制，而碘代反应又难以发生。(1)

甲烷的氯代

漫射光

或400～450℃一氯甲烷

CH4+Cl2CH3Cl+HCl(1)

甲烷的氯代

CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl

漫射光或400～450℃三氯甲烷

CH

Cl3+Cl2CCl4+HCl

漫射光或400～450℃四氯化碳

CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl

漫射光或400～450℃二氯甲烷

(2)

其它烷烃的氯代

光

2-甲基1-氯丙烷

2-甲基-2-氯丙烷（64%）（36%）

活性:

叔氢＞仲氢＞伯氢卤素活性:

F2＞Cl2＞Br2＞I2用途:

卤代烷是常用的有机溶剂和有机化工原料二、烷烃的化学性质

2.氧化反应

在有机化学中，通常把分子中引入或增加氧原子的反应叫做氧化反应。(1)

完全氧化

+889.9KJ/molCH4+2O2CO2+2H2O燃烧用途:烷烃的完全氧化是汽油、柴油作为内燃机燃料，天然气和液化气作为民用燃料的原理

2.氧化反应

(2)

控制氧化

CH4O2HCHOH2O++

NO600℃MnO2△RCH2R'O2RCOOHR'COOHCH2++用途:甲醛是常用的消毒防腐剂，也是重要的化工原料用途:高级脂肪酸可代替动、植物油脂制造肥皂

二、烷烃的化学性质

3.裂化反应

烷烃在隔绝空气的情况下，加热到高温，分子中的C—C键和C—H键发生断裂，由较大分子转变成较小分子的过程，称为裂化反应。

3.裂化反应

例如:裂化

CH4+CH3CHCH2——丙烯

甲烷

CH3CH3+CH2CH2

乙烷

乙烯

——氢气

丁烯

——

H2+CH3CH2CHCH2丁烷

CH3CH2CH2CH3

用途:

热裂化：500-700℃,2-5MPa,可使重油转变成汽油,提高汽油的产量

催化裂化：450-500℃,

0.1-0.2MPa,

催化剂,产生较多带支链的烷烃和芳烃，大幅度提高汽油的质量

裂解：＞700℃

获得更多的低级烯烃

二、烷烃的化学性质

4.异构化反应

由一种异构体转化为另一种异构体的反应称为异构化反应。AlCl3,HCl用途:用于石油加工工业中将直链烷烃转变成支链烷烃，可以提高汽油的辛烷值及润滑油的质量。一、烷烃的来源第三节烷烃的来源﹑制法和用途烷烃主要存在于天然气和石油之中

三、烷烃的用途二、烷烃的制法实验室中常用醋酸钠和碱石灰共热来制备甲烷工业上常采用烯烃加氢、卤代烷与金属有机试剂作用等方法来制取烷烃甲烷等低级烷烃是常用的民用燃料，也用作化工原料

中级烷烃如汽油、煤油、柴油等是常用的工业燃料

石油醚、液体石蜡等是常用的有机溶剂

润滑油是常用的润滑剂和防锈剂

【本课小结】

1.物理性质

物态：C1～C4（g），C5～C16（L），C17以上（s）

沸点：随Mr↑而↑，直链＞支链

熔点：随Mr↑而↑，对称性高＞对称性低

溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂

折光率：随Mr↑而↑

相对密度：＜1，比水轻

【本课小结】

2.化学性质

异构化：直链烷烃→支链烷烃卤代：RH+X2