考点 有机推断与合成领军化学考点必练

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精【知识讲解】一、有机物的官能团和它们的性质:官能团结构性质碳碳双键加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁键－C≡C－加成(H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）卤素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羟基R－OH取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化（铜的催化氧化、燃烧）消去酚羟基取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+）醛基－CHO加成或还原（H2）氧化［O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2］羰基加成或还原(H2)羧基－COOH酸性、酯化酯基水解（稀H2SO4、NaOH溶液）二、由反应条件确定官能团:反应条件可能官能团浓硫酸①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2）/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解)醛基（羧基)使溴水褪色C＝C、C≡C加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚A是醇（－CH2OH)或乙烯三、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基四、由反应现象推断:反应的试剂有机物现象与溴水反应(1）烯烃、二烯烃（2）炔烃溴水褪色，且产物分层(3）醛溴水褪色，且产物不分层（4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃（3）苯的同系物(4）醇（5）醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快（3）羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1）卤代烃分层消失，生成一种有机物（2）苯酚浑浊变澄清（3)羧酸无明显现象（4）酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜（1)醛有银镜或红色沉淀产生（2）甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生（3）甲酸酯有银镜或红色沉淀生成五、由数量关系推断：分子中原子个数比1。C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。2.C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。3。C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2]。常见式量相同的有机物和无机物1。式量为28的有：C2H4，N2，CO。2.式量为30的有：C2H6，NO,HCHO。3.式量为44的有:C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。4。式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH,NO2.5。式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH,HCOOCH3，SiO2。6.式量为74的有:CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH。7.式量为100的有:CH2=CCOOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2.OH8。式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯），MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2.9。式量为128的有:C9H20(壬烷)，C10H8（萘）。六、官能团的引入：1、引入常见的官能团引入官能团有关反应羟基—OH烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解,酯的水解、醛的氧化卤素原子（－X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇（－CH2OH）氧化，烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化,酯酸性水解，羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO—酯化反应2、有机合成中的成环反应①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。3、有机合成中的增减碳链的反应⑴增加碳链的反应：有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物间的聚合、①酯化反应、②加聚反应、③缩聚反应⑵减少碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题),脱羧反应（信息题）。4、官能团的消除

①通过加成消除不饱和键；

②通过加成或氧化等消除醛基(—CHO);

③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基（—OH)七、有机合成信息的利用1．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基.2.在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含－NH2的化合物反应可以生成酰胺，如:【解析】醇、酸、酸酐、酰卤、酯、酰胺胺解都能得到酰胺.3。已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。【解析】卤代烃与氰化物亲核取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法.4。已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如:＋H2O【解析】这是制备酸酐的一种办法。5。烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮.例如：6。RCH=CHR'与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸:常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。【解析】这都属于烯烃的氧化反应.其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮,而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物,可以推知碳碳双键的位置。7。环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：（也可表示为：+║→）【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。8。马氏规则与反马氏规则【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上.当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则.9。在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行.例如：【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。10.武慈反应：卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。11.已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成,加成生成的物质加热易脱水(脱水部位如下框图所示）。如:【解析】这是羟醛缩合反应,是增长碳链的常用办法.12.通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：13.烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物－C=C－C=C－OH－CH－C=O【解析】烯醇不稳定，会重排成醛或酮。14。碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R'）：R－X＋R'OHR－O－R’＋HX【解析】这是威廉逊醚合成法，卤代烃与醇发生亲核取代反应，是合成醚的首选方法。【对点练习】1．（2018届湖南省郴州市高三第一次质量检测）对乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它可用最简单的烯烃A等合成：已知：请回答下列问题:(1）E的名称为__________，C中含有的官能团是__________.（2)B的结构简式是__________，反应③的反应类型是__________。（3）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为__________。（4)F的同分异构体有很多,其中一类同时满足下列条件的同分异构体共有_______种。①苯环上有三个侧链；②与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上.（5)参照F的合成路线,设计一条以溴苯为起始原料制备的合成路线___________。【答案】硝基苯羧基CH3CHO取代反应或脱水20（或）（或）(3）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。(4）该F的同分异构体含有酚羟基、醛基、CH3CNH—或酚羟基、醛基、NH2CH2—，符合题意的F的同分异构体共有20种.（5）以溴苯为起始原料制备的合成路线:（或)（或)。2．（2018届河北省石家庄市第二中学高三12月月考)沐舒坦在临床上广泛使用,合成路线如下（反应试剂和反应条件均末标出）已知:完成下列填空：(1）写出反应①所用试剂和反应条件_____________（2)写出反应类型：反应③____________反应，⑤__________（3)写出结构简式A________B__________（4）反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了_________;（5）写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式_______、__________。（6）反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是________________________。（7)写出反应⑥的化学反应方程式___________。【答案】浓硝酸，浓硫酸,水浴加热还原反应取代反应除去生成的HCl，使平衡正向移动，防止产品不纯(CH3)3CCONHCH3CH3CONHC(CH3)3高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A（3结构简式A，B。(4）反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了除去生成的HCl，使平衡正向移动，防止产品不纯。(5)C的分子式为C6H13ON,Ω=1，该同分异构体发生水解反应，要求含有肽键—CONH—，且只含3种不同化学环境氢原子,该同分异构体的两种结构简式为（CH3）3CCONHCH3、CH3CONHC(CH3)3。(6）反应②，反应③的顺序不能颠倒,其原因是高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A。（7)反应⑥的化学方程式：。3．（2018届河北省石家庄市第二中学高三12月月考）沐舒坦在临床上广泛使用，合成路线如下（反应试剂和反应条件均末标出）已知：完成下列填空：（1）写出反应①所用试剂和反应条件_____________(2）写出反应类型：反应③____________反应,⑤__________（3）写出结构简式A________B__________（4）反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了_________；（5)写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式_______、__________.(6)反应②,反应③的顺序不能颠倒，其原因是________________________.(7）写出反应⑥的化学反应方程式___________.【答案】浓硝酸，浓硫酸，水浴加热还原反应取代反应除去生成的HCl,使平衡正向移动，防止产品不纯(CH3)3CCONHCH3CH3CONHC(CH3)3高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A【解析】本题主要考查有机物的结构与性质.（1)反应①是甲苯的硝化反应，所用试剂和反应条件：浓硝酸，浓硫酸，水浴加热。（2）反应③硝基还原为氨基,反应类型为还原反应，反应⑤为溴代反应或酯化反应，反应类型为取代反应。（3结构简式A，B。（4)反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3，其目的是为了除去生成的HCl，使平衡正向移动，防止产品不纯。4．（2018届广西贵港市高三上学期12月联考)赫克反应（Heckreaction）在有机化学反应中有较广泛的应用，通式可表示为：R-X+R＇—CH=CH2R＇-CH=CH—R+HX（R—X中的R通常是不饱和烃基或苯环，R＇-CH=CH2通常是丙烯酸酯或丙烯腈等)已知A是最简单，最基本的芳香烃,现A、B、C、D等有机化合物有如下转化关系（部分反应物、生成物、反应条件已省略）：请回答下列问题.(1）反应I的反应类型是______,化合物C的名称是______.(2）写出B催化加氢反应的化学方程式__________。（3）写出D的结构简式（不考虑立体异构）：________________,生成D的反应中需要加入K2CO3而不是加入KOH，其目的是_______________.（4)写出符合限定条件（既具有酸性又能使溴的四氯化碳溶液褪色）的C的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构)：_______________。（5)苯甲酸苯甲酯既可以用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，也可以用作塑料、涂料的增塑剂,还可以用来治疗疥疮。写出由A的最简单的同系物制备苯甲酸苯甲酯()的合成路线，所需的其他试剂均为简单的无机物。（合成路线常用的表示方式为）__________________________【答案】取代反应丙烯酸甲酯CH2=CH—COOH+H2CH3CH2COOH消耗HBr，提高反应物的转化率，同时又防止D结构中酯基的水解CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)CO0H【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。（1)A是苯,反应I中苯与液溴反应生成溴苯，反应类型是取代反应,B是丙烯酸，C是丙烯酸与甲醇生成的酯，所以C是丙烯酸甲酯。（2）B催化加氢反应的化学方程式为CH2=CH-COOH+H2CH3CH2COOH。（3）D的结构简式:,生成D的反应中需要加入K2CO3而不是加入KOH，其目的是消耗HBr,提高反应物的转化率，同时又防止D结构中酯基的水解。。5．（2018届河南省南阳市第一中学高三上学期第五次月考）某单烯烃A（C8H16）可以发生如下图示的转化，回答下列问题：已知：(1）B的分子式为___________________,D中含有官能团的名称___________________。(2)B无银镜反应,D在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E(不考虑立体异构）,请写出Ｅ的结构简式____________________________________,Ｄ→Ｅ的反应类型___________________________。(3)写出C→F的化学方程式_________________________________。(4）H的同分异构体中,满足下列要求的结构一共有____________种（不考虑立体异构，包括H本身）①属于酯类;②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物(5）已知:。请写出由C制备2-丙醇的合成路线_____________________（无机原料任选）。合成路线流程图示例如下：【答案】）C5H10O羟基CH3CH=CHCH2CH3消去反应CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O16【解析】本题主要考查有机物的结构与性质.（4）①该同分异构体属于酯类；②该同分异构体在酸性条件下水解得到丙酸或丁醇.当该同分异构体为丙酸戊酯时，由于戊醇有8种，所以丙酸戊酯有8种；当该同分异构体为丁酸丁酯时，由于丁酸有2种，丁醇有4种,所以丁酸丁酯有8种。共16种.（5)由丙醛制备制备2-丙醇的合成路线：。6．（2018届湖南省长沙市长郡中学高三月考)某新型有机化学材料G

的合成路线如图所示，请回答下列问题：（1）F

分子中的含氧官能团名称为_______。（2)高聚物D的结构简式是_______。（3）写出反应A→B+E

的化学方程式：________。（4）F→H的反应类型有______、_________.（5）B的同分异构体有多种，其中官能团种类不变，能与FeCl3

溶液发生显色反应，核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积之比为1:

1:

1:l：

2

：3

的同分异构体有_____种.（6）参照上述合成路线,以CH3CHBrCOOCH3

为原料(

无机试剂任选)，设计制备聚乳酸的合成路线_____________________。【答案】羟基、羧基+H2O+加成反应取代反应（

顺序可互换）20【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。（1）A→B+E发生酯的水解反应，E含有羧基和溴原子,E→F发生溴原子与羟基的取代反应，因此，F分子中的含氧官能团名称为羟基、羧基。（2）高聚物D是C的加聚产物，D的结构简式是。（3）反应A→B+E发生酯的水解反应，反应的化学方程式：+H2O+.（4)F→H发生碳碳双键与溴的加成反应和酚与溴的取代反应,反应类型有加成反应、取代反应。.7．（2018届安徽省皖南八校高三第二次联考）蛋白糖（G）是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，一种合成蛋白糖的路线如下：已知：①②（R、R＇、R〞为烃基或氢原子)回答下列问题：（1)A的名称为__________，F

中含有官能团的名称是__________。（2）由A生成B的反应类型是_______________,由E生成G的反应类型是__________。（3）C

的结构简式为_______________________.(4）能同时满足下列条件的C的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。①苯环上有两个取代基②能与FeCl3

溶液发生显色反应③能与饱和NaHCO3

溶液反应产生气体（5）写出反应D→E的化学方程式：_______________________________________________。（6）参照上述合成路线,设计一条以甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线：____________________（无机试剂任选)。【答案】苯乙醛氨基、羧基加成反应取代反应6+CH3OH+H2OHCHO【解析】根据已知：①及A的分子式和B的结构简式可知，A与HCN发生加成反应生成B，则A的结构简式为，B酸化得到的C的结构简式为,根据已知②（R、R＇、R〞为烃基或氢原子）C转化为D，D的结构简式为,D在浓硫酸和加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成E，E的结构简式为,E与F发生成肽反应生成二肽G.（1）A为，其名称为苯乙醛，F

(）中含有官能团的名称是氨基、羧基；(2）与HCN发生加成反应生成，与发生取代反应生成和水;(3）C

的结构简式为;（4）的同分异构体（不考虑立体异构），满足条件：②能与FeCl3

溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，③能与饱和NaHCO3

溶液反应产生气体，说明分子中含有羧基，①苯环上有两个取代基，则除酚羟基外，另一取代基的结构有-CH2CH2COOH、—CH（CH3)COOH两种，与酚羟基在苯环上的位置有邻、间、对位，故符合条件的同分异构体有2×3=6种；（5）反应D→E的化学方程式为：+CH3OH+H2O;（6）参照上述合成路线,以甲醛为起始原料,甲醛与HCN发生加成反应生成，酸化得到，在一定条件下与氨气发生取代反应生成氨基乙酸，合成路线为:HCHO。8．（2018届广东省佛山一中高三上学期11月月考）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息:①②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应。③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤回答下列问题：(1）由A生成B的化学方程式为____________，反应类型为____________。（2）D的化学名称是____________，由D生成E的化学方程式为：____________.（3）G的结构简式为____________。（4）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为____________;反应条件2所选择的试剂为________.【答案】消去反应乙苯浓硝酸/浓硫酸Fe和稀盐酸【解析】由题可知，1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应。说明B结构是对称的，即：，则A为,D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106,核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，说明F为对位结构，E为，D为，再根据已知⑤可知G为;（1）由A生成B的化学方程式为：反应类型为：消去反应；（2)D的名称是：乙苯；由D生成E的化学方程式为:;（3）G的结构简式为：;（4）从路线图以及上述路线图可知，要形成目标产物需获得苯胺,H为，I为，J为，反应条件1所选择的试剂为浓硝酸/浓硫酸，反应条件2所选择的试剂为Fe和稀盐酸。9．（2018届湖南省岳阳市第一中学高三12月月考)3﹣对甲苯丙烯酸甲酯(E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知:HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O（1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种，B中含氧官能团的名称为．（2）试剂C可选用下列中的．a、溴水b、银氨溶液c、酸性KMnO4溶液d、新制Cu（OH）2悬浊液（3）是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为．（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为．【答案】（1）3醛基（2）b、d(3)(4）【解析】试题分析:由合成路线分析，甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛，再与乙醛在碱性条件下反应生成B，B为，①中醛基被弱氧化剂氧化为羧基，而碳碳双键不能被氧化,再酸化得到D，，D与甲醇发生酯化反应生成E为,（1)遇到氯化铁溶液显紫色,则含酚羟基,且苯环上有两个取代基，另一个取代基为—CH=CH2，则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种，B中含氧官能团的名称为醛基。（2）试剂C不能与碳碳双键反应，只能氧化醛基，则C为b、d.（3）E的同分异构体含有酯基,与足量的氢氧化钠溶液反应共热的化学方程式为：(4)E中含有碳碳双键，在一定条件下可以生成高聚物F,发生加聚反应，则F的结构简式为：。10．（2018届陕西省汉中市高三上学期第一次12月教学质量检测)具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示已知：①．RCH2BrR﹣HC═CH﹣R′②．R﹣HC═CH﹣R′③．R﹣HC═CH﹣R′（以上R、R’、R'’代表氢、烷基或芳基等）（1）A属于芳香烃，其名称是____。C中官能团的名称是____.（2）H的分子式为____,由G生成H的反应类型为____。（3）试剂a的结构简式是____，试剂b为____。（4）由C生成D的化学方程式是____.（5）E与I2在一定条件下反应生成F的产物不唯一,此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是____.(6）下列说法正确的是____。A．E中含有3种官能团B．1molH与足量NaOH溶液反应,消耗2molNaOHC．由F生成G的反应是消去反应D．1molG最多可以与3molH2发生加成反应（7)与化合物C具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有____种（包括C本身）。【答案】1，2﹣二甲苯（或邻二甲苯）羧基、溴原子C18H12O4加成反应CH3OHNaOH醇溶液BC17解析：根据以上分析,（1）A属于芳香烃，A的名称是邻二甲苯.中含的官能团是-COOH、—Br,名称是羧基、溴原子。（2）的分子式为C18H12O4，由生成的反应类型为加成反应。(3)试剂a是甲醇，结构简式是CH3OH，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，所以试剂b为NaOH醇溶液。（4)在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成的化学方程式是。(5)邻乙烯基苯甲酸与I2在一定条件下反应生成F的产物不唯一，此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是。(6）A．邻乙烯基苯甲酸中含有碳碳双键、羧基2种官能团，故A错误;B．含有2个酯基,1molH与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH，故B正确；C．由生成的反应是消去反应,故C正确;D．1mol最多可以与4molH2发生加成反应，故D错误。（7）与具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体有、、、、、、、、、、、、、、、包括C本身共17种。11．（2018届四川省资阳市高中2015级高三课改实验班12月月考）对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药，化合物M是该类药物之一.合成M的一种路线如下：已知以下信息：①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢，H苯环上有两种化学环境的氢。②③E为芳香烃，其相对分子质量为92。④（苯胺，易被氧化）。回答下列问题：(1）A的化学名称是_____。(2）由E生成F的化学方程式为_____。（3）由G生成H的反应类型为_____。（4)M的结构简式为_____.（5)D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为6∶1的是_____（写结构简式）。（6)参照上述合成路线，以乙烯和环氧乙烷为原料(无机试剂任选）制备1，6－己二醛，设计合成路线_____。【来源】理综化学试题【答案】2－甲基丙烯还原反应15【解析】试题分析：C4H8与HBr反应的产物B只有一种化学环境的氢,说明B是(CH3）3CBr，则A是CH2=C(CH3）2;根据信息②可知,C是（CH3）3CMgBr，D是（CH3）3CCH2CH2OH；M是酯类化合物，所以H含有羧基，H分子式是C7H7NO2，苯环上有两种化学环境的氢,则H是对氨基苯甲酸，结合E→F的反应条件是浓硫酸、浓硝酸的混合物，所以E→F是硝化反应，则E是甲苯、F是对硝基甲苯、G是对硝基苯甲酸。D、H发生酯化反应生成M，则M是.解析：根据以上分析，（1)A是CH2=C（CH3)2，化学名称是2－甲基丙烯。(5）不能与金属钠反应说明没有羟基，(CH3）3CCH2CH2OH的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气有CH3O（CH2)4CH3、CH3OCH（CH3)CH2CH2CH3、CH3OCH2CH（CH3）CH2CH3、CH3OCH2CH2CH(CH3）CH3、CH3OCH(CH2CH3）2、CH3OC（CH3)2CH2CH3、CH3OCH(CH3）CH(CH3)2、CH3OCH2C(CH3)3、CH3CH2OC(CH3）3、CH3CH2O（CH2）3CH3、CH3CH2OCH（CH3)CH2CH3、CH3CH2OCH2CH(CH3)CH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、CH3CH2CH2OCH(CH3)2、,共15种(不考虑立体异构）,其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为6∶1的是.(6）乙烯与溴加成生成1，2-二溴乙烷，根据信息②，，用铜作催化剂，氧化为1,6－己二醛，合成路线是。12．（2018届吉林省实验中学高三上学期第四次模拟考试)氰基烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（H）的合成路线如下：已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰;

②回答下列问题：(1）A的化学名称为____________。（2）C的结构简式为________________,F中的含氧官能团名称是________________。(3)由E生成F的反应类型为_____________，由G生成H的反应类型为_____________.(4）由G生成H的化学方程式为________________________________。（5）写出A的能够发生银镜反应的同分异构体的结构简式______________。【答案】丙酮醛基氧化反应取代反应(酯化反应)+CH3OH+H2OCH3CH2CHO【解析】试题分析：(1）A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0。276，则氧原子个数是58×0。276÷16=1，再根据商余法42÷12=3…6，A的分子式是C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，A是CH3COCH3；(2)A是CH3COCH3,根据信息②，可知B是；B在浓硫酸作用下生成C，根据C的分子式C4H5N,可知C是；H是氰基丙烯酸酯，结合G在浓硫酸条件下与甲醇反应生成H，则H是；逆推G是;F是；E是；D是。解析：根据以上分析，（1）A是CH3COCH3，化学名称为丙酮。

（2）C的结构简式为，F是含氧官能团是-CHO，名称是醛基。

（3）由→的反应类型为氧化反应，在浓硫酸条件下与甲醇反应生成的反应类型为酯化反应。

（4）在浓硫酸条件下与甲醇反应生成的反应方程式为+CH3OH+H2O。

（5）能够发生银镜反应说明含有醛基,CH3COCH3含有醛基的同分异构体的结构简式是CH3CH2CHO。13．（2018届广东省惠阳高级中学高三上学期12月月考)光刻胶的一种合成路线如下:已知：I．II．Ⅲ．RCOOH+CHCHRCOOCH=CH2回答下列问题：（1）A的名称是_______。C中所含官能团的名称是______.（2)C→D的反应类型是___________，X的结构简式为___________。（3）D+G→光刻胶的化学方程式_______________________________。（4）T是C的同分异构体，T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②能使溴水褪色;③属于芳香族化合物。则T的结构有_________种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为___________________________。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图(无机试剂任用)_________________________。（合成路线流程图示例如下：）【答案】苯甲醛碳碳双键、羧基取代反应CH3COOH5（3)根据上面的分析可知，D+G→光刻胶的化学方程式为,故答案为:；（4)C为，T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应，说明有甲酸某酯，②能使溴水褪色，说明有碳碳双键，③属于芳香族化合物，说明有苯环，则符合条件的结构为苯环上连有HCOOCH=CH-、或HCOOC（=CH2）—，或苯环上连有两个基团为HCOO-、-CH=CH2,有3种结构,所以共有5种，其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1：1:2:2:2的结构简式为,故答案为：5；;（5)以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH,将CH3CH2OH氧化成CH3CHO,CH3CHO在稀氢氧化钠的条件下生成CH3CH=CHCHO，与氢气加成得CH3CH2CH2CH2OH,再将CH3CH2CH2CH2OH氧化成CH3CH2CH2COOH，合成路线为，故答案为：.14．（2018届四川省南充市高三第一次高考适应性考试一诊）周环反应是一类同时成键与断键的反应，经典的周环反应有Diels-Alder反应、电环化反应(electrocyclic

reaction）：等。已知:,其中R1、R2、R3为烷基。现有一种内酯I（含两个五元环）的合成路线如下（A~I均表示一种有机化合物）：回答下列问题:(1）化合物A中含有的官能团名称是_______,D

的分子式为_______。（2）由C生成D的反应类型为_______,A形成高聚物的结构简式为_______。（3)写出F与足量银氨溶液反应的化学方程式_______.（4）化合物H

的系统命名为_______。（5)化合物I的质谱表明其相对分子质量为142,I的核磁共振氢谱显示为2组峰,I的结构简式为_______。（6）在化合物I的同分异构体中能同时符合下列条件的是_______(填写结构简式）。①具有酚结构；②仅有一种官能团；③具有4

种氢原子（7）2,5-二甲基四氢呋喃（）是新的液态代用燃料,其具有比能量高、沸点高、可再生等优点。该有机物可由A

先与H2发生加成反应等一系列步骤来制备,请写出合成路线______（其它试剂任选）.【答案】碳碳三键、溴原子C10H12消去反应3,4-二羟基—1，6己二酸【解析】根据流程图，A为，与B（）发生周环反应生成C，C为,C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成D，D为，D在加热时发生电环化反应生成E,根据，E中碳碳双键在臭氧存在条件下反应生成F，F为或,结合内酯I(含两个五元环）可知F为，F发生银镜反应,酸化后生成G，G为,G与氢气加成生成H，H为，H在浓硫酸作用下生成内酯I（含两个五元环),化合物I的质谱表明其相对分子质量为142,I的核磁共振氢谱显示为2组峰，则I为.(1）A为，其中含有的官能团有碳碳三键、溴原子，D

为，分子式为C10H12，故答案为:碳碳三键、溴原子；C10H12；（2）根据反应条件,C生成D是卤代烃的消去反应，A为，通过加聚反应形成高聚物的结构简式为，故答案为：消去反应；；(3）F为，与足量银氨溶液反应的化学方程式为，故答案为：；（4）化合物H

为,系统命名为3,4—二羟基—1,6己二酸，故答案为:3,4—二羟基—1，6己二酸；（5）根据上述分析,I的结构简式为,故答案为：;(6)①具有酚结构，说明含有酚羟基；②仅有一种官能团，说明只含有酚羟基，同时含有苯环;③具有4

种氢原子,满足条件的I的同分异构体是，故答案为：；15．（2018届广东省阳东广雅学校高三11月月考）某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y:已知：（R或R′可以是烃基或H原子).请回答下列问题:（1）X的分子式为____________，X中的含氧官能团有____________.（2）若反应①、反应②的原子利用率均为100%，则A的名称为________.（3)E的结构简式为________________，反应③的条件是________，反应⑤的反应类型是________。（4）写出反应④的化学方程式：___________________________________。（5）写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：________.①属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;②能发生银镜反应和水解反应。（6）以CH3CHO为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选)____。【答案】C11H12O2酯基乙炔NaOH水溶液、加热消去反应2H2O、【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，涉及有机物的命名，官能团的识别，有机反应类型的判断和有机化学方程式的书写，限定条件同分异构体的书写，有机合成路线的设计。（1）X的结构简式为，X的不饱和度为6，X的分子式为C11H12O2。X中的含氧官能团为酯基.（2）A属于烃，A与苯反应生成B,则B也属于烃；反应①、反应②的原子利用率为100%,根据可逆推出B的结构简式为,A的结构简式为CHCH，A的名称为乙炔.（3）发生反应③生成C，C与Cu/O2、加热反应生成D，C中含醇羟基；反应③为的水解反应，C的结构简式为，D的结构简式为；根据已知信息，D与HCN/H+作用生成E，E的结构简式为；E与CH3CH2OH发生酯化反应生成F，F的结构简式为。反应③为的水解反应，反应③的条件是：NaOH水溶液、加热。反应⑤为F→X,对比F和X的结构,反应⑤为醇的消去反应.（4）反应④为C发生催化氧化生成D，反应的方程式为2+O22+2H2O。（5)E的结构简式为，E的同分异构体属于酚类化合物，则一个侧链为酚羟基；E的同分异构体能发生银镜反应和水解反应，则结构中含HCOO—；符合条件的E的同分异构体的结构简式为、。（6）Y的结构简式为，合成Y的单体为CH2=CHCOOH；对比CH3CHO和CH2=CHCOOH,碳链增加一个碳原子，结合题给信息，由CH3CHO先与HCN/H+作用构建碳干骨架，CH3CHO与HCN/H+作用生成，发生消去反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH发生加聚反应得到Y，合成路线为。16．（2018届辽宁省瓦房店市高级中学高三上学期12月月考）A（C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示（部分反应条件略去):已知:回答下列问题：(1)B的分子式是_______，C中含有的官能团名称是__________。(2)若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应;每个D分子中只含有1个氧原子，D中氧元素的质量分数约为13.1％，则D的结构简式为_______，⑥的反应类型是________.（3）据报道，反应⑦在微波辐射下，以NaHSO4·H2O为催化剂进行，请写出此反应的化学方程式:__________________。（4）请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：_________________。i.含有苯环和结构ii。核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2:1（5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。(6）参照的合成路线,写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成流程图：_________________。合成流程图示例如下：【答案】CH4O羟基氧化反应9【解析】（1）结合信息①分析，B为甲醇，所以分子式为CH4O，苯乙醛与C(C2H6O2）反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式,可知C为HOCH2CH2OH，C的官能团为羟基，故答案为：CH4O；羟基；（2）若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，说明含有一个羟基，D中氧元素的质量分数约为13.1％，则相对分子质量为16/13.1%=122,去掉苯基和羟基，则剩余部分相对分子质量为122-77-17=28，则为两个CH2，所以D的结构简式为，反应⑥为醇变醛的过程，为氧化反应；（3）反应⑦在微波辐射下,以NaHSO4·H2O为催化剂进行，是苯乙醛和乙二醇反应生成,故方程式为：;（4）苯乙醛的同分异构体满足含有苯环和结构和核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2:2：1，则符合条件的同分异构体有；(5).若化合物E为苯甲醚的同系物,且相对分子质量比苯甲醚大14,则比苯甲醚多一个CH2，则能使FeCl3溶液显色，一定含有酚羟基,若含酚羟基、乙基，存在邻间对三17．（2018届山东省济南外国语学校高三12月考）聚甲基丙烯酸酯纤维广泛用于制作光导纤维。已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维的单体，其转化关系如下:请按要求回答下列问题：（1）反应①的反应类型为______________;B所含官能团的名称为：__________________。（2）A的结构简式为______________________。（3）H是C的同系物，比C的相对分子质量大14，其核磁共振氢谱仅有2个吸收峰，H的名称（系统命名)为_____________________。（4)写出下列反应的化学方程式：④：__________________________。（5）写出同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：____________________。①能与NaOH水溶液反应；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组吸收峰，且峰面积之比为1:1：4.（6）已知：。请以甲苯为原料（其它原料任选）合成聚酯G方框内写中间体的结构简式,在“→”上方或下方写反应所需条件或试剂_______.【答案】加聚反应羧基、碳碳双键2,2—二甲基丙酸【解析】试题分析：本题考查有机推断,涉及有机物的命名，有机反应类型的判断,有机反应方程式的书写，限定条件同分异构体的书写，有机合成路线的设计。根据E→F→G的反应条件知，E中含醇羟基，F中含醛基,G中含羧基，结合G是分子式为C7H6O2的芳香化合物,则G的结构简式为,F的结构简式为，E的结构简式为，E的分子式为C7H8O。A的分子式为C11H12O2，A的不饱和度为6，A是聚甲基丙烯酸酯的单体,A为甲基丙烯酸酯，A中含一个酯基,A在稀硫酸作用下发生水解反应生成E和B（可简化为A+H2O→E+B)，结合名称和E的结构简式，A的结构简式为；E属于醇，则B的结构简式为；B能与H2发生加成反应生成C，C的结构简式为；C与乙醇发生酯化反应生成D,D的结构简式为（CH3）2CHCOOCH2CH3。（1）反应①为A发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸酯.B的结构简式为，B中的官能团名称为碳碳双键、羧基。（2）A的结构简式为。（3)C的结构简式为,C属于饱和一元酸，H是C的同系物，H也属于饱和一元酸，H的相对分子质量比C大14,H为C4H9COOH，H的核磁共振氢谱仅有2个吸收峰,H的结构简式为（CH3）3CCOOH,H的系统名称为2,2—二甲基丙酸.(4）反应④为F的银镜反应，反应的化学方程式为+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+3NH3+H2O。（5）B的结构简式为，B的同分异构体能与NaOH溶液反应且能发生银镜反应，则B的同分异构体中含HCOO—，B的同分异构体的核磁共振氢谱有三组吸收峰,且峰面积之比为1：1：4，则符合条件的B的同分异构体的结构简式为.18．（2018届江苏省百校高三12月大联考）左啡诺(F）是一种镇痛药，其合成路线如下：（1)E中的官能团包含酰胺键、______和_____。（2）D→E的反应类型为_____。（3)X的分子式为C3H3NO2,写出X的结构简式:_____.（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_____。①含有苯环，苯环上的一溴代物有两种,分子中含有4种化学环境不同的氢；②既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。（5）已知：RCH2BrRCH2CN（R代表烃基）。请写出以和CH3COCl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。【答案】碳碳双键醚键取代【解析】（1)E为，

含有的官能团包含酰胺键、碳碳双键、醚键，故答案为：碳碳双键；醚键;(2）根据流程图，D→E是发生了氨基和羧基的成肽反应，属于取代反应,故答案为:取代反应；（3）X

的分子式为C3H3NO2，根据流程图，结合B的结构可知，X的结构简式为，故答案为：;（4)①含有苯环，苯环上的一溴代物有两种，分子中含有4

种化学环境不同的氢;②既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明属于甲酸酯,满足条件的B的同分异构体可以是，故答案为:;（5）以和CH3COCl为原料制备，根据题干流程图D→E的反应，需要首先合成和CH3COCl,而要合成，根据流程图C→D的反应，又需要合成，根据RCH2BrRCH2CN，需要先合成，因此合成路线为，故答案为:。19．（2018届湖南省五市十校教研教改共同体高三12月联考）氯吡格雷(clopidogrel，1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据不同原料，该药物合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下图所示:（1)分子A中非含氧官能团的名称为__________。（2）X

的结构简式为__________。（3）分子C

可在一定条件下反应生成一种含有3

个六元环的产物，写出该反应的化学方程式__________。（4)D—E的反应类型是__________。（5）A的所有同分异构体（

不包括A

)中,同于芳香族化合物的有__种。(6）已知:，则由甲醇和乙醇为原料制备化合物涉及的反应类型有_________(填编号）,写出制备化合物最后一步反应的化学方程式_________.①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应【答案】氯原子取代反应3①②③④HOCH2CH2OH+HCHO+

H2O【解析】（1）分子A（）中非含氧官能团的名称为：氯原子；(2）D与X反应生成E，根据E的结构和X的化学式可知，X的结构简式为；（3）分子C

可在一定条件下反应生成一种含有3

个六元环的产物，根据分析可知该反应为取代反应，反应的化学方程式为：；（4)D—E的反应，根据D、E的结构可看出除生成E以外应该还生成HBr，反应类型是取代反应；（5）芳香族化合物即含有苯环，根据A的结构可知，有位置异构和官能团异构，故符合条件的同分异构体有：共3种；（6）逆推法；根据信息可知，要合成,首先要制得乙二醇和甲醛,乙二醇可由1，2-二溴乙烷在碱性条件下水解（取代反应）得到,1,2—二溴乙烷可由乙烯与溴水发生加成反应制得，甲醛可由甲烷催化氧化制得，图示如下：，最后一步还涉及消去反应，综上，涉及的反应类型有①加成反应、②消去反应、③取代反应、④氧化反应，答案选①②③④；制备化合物最后一步反应乙二醇和甲醛在浓硫酸以及加热条件下反应生成和水,反应的化学方程式为：HOCH2CH2OH+HCHO+

H2O。20．（2018届重庆市巴蜀中学高三上学期第四次月考）盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示：根据上述信息回答：（1）D的官能团名称为________________________________.(2）E的分子式为_________________________。（3）若反应①为加成反应,则B的名称为__________________.（4）反应②的反应类型为___________________________.（5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOOCH2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：_______________________________________。（6）E生成F的化学反应方程式为________________________。（7）D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种.I.能够发生银镜反应；II。遇FeCl3溶液显紫色；III。苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。【答案】羟基、醚键、醛基C9H9NO4甲醛氧化反应

nHOOCCH2OH

HO

OCCH2O+（n-1)H2O.

+4H2

+HCl+2H2O19

【解析】（1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基.（2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4.(3）A的分子式为C7H8O2,C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO,名称为甲醛。(4）A与HCHO加成得到的产物为，根据D的结构可知发生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。（5）HOOCH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K:HOOCCH2OH，HOOCCH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应:nHOOCCH2OHHOOCCH2O+(n-1）H2O。（6）E到F的过程中,碳碳双键与H2发生加成反应，—NO2与H2发生还原反应生成-NH2,所以化学方程式为：+4H2+HCl+2H2O。（7）分情况讨论:(1)当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基,一个醛基、一个甲基、两个羟基：a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基,共有6种结构.b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。c:两个羟基相对时，移动甲基和醛基,共有3种结构。21．（2018届河南省豫北豫南高三第二次联考）某化学兴趣小组利用一下线路合成有机化合物M：已知：R-C=CH+R’-BrR—CC—R’+HBr（1)B中官能团的名称是____________，E的化学名称是_________________。(2）M的结构简式为____________________，由D生成E的反应类型是____________。(3）写出C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式:___________________________。（4)2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为_________________________。（5)同时满足下列条件的A的同分异构体有____________种（不考虑立体异构）。①属于芳香族化合物；②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应。（6）以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂可以合成3一己炔，写出合成路线（用结构简式表示有机物）,用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。____________【答案】碳碳双键、羧基苯乙炔消去反应17【解析】A在加热、浓硫酸作催化剂条件下发生反应生成B，B能和溴发生加成反应生成C，根据C结构简式知,B为，A发生消去反应生成B，2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，则A结构简式为，D和NaOH的醇溶液发生消去反应生成E，E结构简式为,E发生信息中的反应生成M，M结构简式为。（1)B为，B中官能团名称是碳碳双键和羧基,E结构简式为，其名称是苯乙炔,故答案为：碳碳双键和羧基;苯乙炔;（2)M的结构简式为，由D生成E的反应类型是消去反应，故答案为：；消去反应；（3）C中含有羧基，能和NaOH发生中和反应，含有-Br，能和氢氧化钠溶液发生水解反应，C与足量NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式：,故答案为：；（4)A结构简式为，A中含有醇羟基和羧基,所以在一定条件下能发生酯化反应，2分子A在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的化合物，该生成物的结构简式为，故答案为：;（5）A为,A的同分异构体符合下列条件(不考虑立体异构），①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,说明含有-COOH；③在一定条件下能发生催化氧化，且其产物能发生银镜反应,说明羟基位于边上，如果取代基为—COOH和-CH2CH2OH，有邻间对3种结构；如果取代基为-CH2COOH和-CH2OH,有邻间对3种结构;如果取代基为-CH3、—CH2OH、-COOH，如果—CH3、-CH2OH处于邻位,有4种结构;如果-CH3、—CH2OH处于间位，有4种结构；如果—CH3、—CH2OH处于对位，有2种结构;如果取代基为—CH(COOH）CH2OH，有1种结构，所以符合条件的同分异构体有17种，故答案为：17；22．（2018届湖南省浏阳一中、株洲二中等湘东五校高三12月联考）常用药品羟苯水杨胺，其合成路线如下，回答下列问题：已知：（1）羟苯水杨胺的分子式为__________,对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是______（填代号）。A．1mol羟苯水杨胺最多可以和2molNaOH反应B．不能发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应（2）A的名称为______________________。（3)A→B所需试剂为_________________;D→E反应的有机反应类型是_____________。（4）B→C反应的化学方程式为________________________________________________.（5）F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有________种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式______________。【答案】C13H11NO3CD氯苯浓硝酸和浓硫酸还原反应9种【解析】试题分析：E和F生成，结合F的分子式C7H6NO3,逆推F是、E是对氨基苯酚，D是对硝基苯酚、C是对硝基苯酚钠；B是对硝基氯苯;A是氯苯;解析：(1）.根据结构简式，可知羟苯水杨胺的分子式是C13H11NO3;含有2个酚羟基和1个肽键，1mol羟苯水杨胺最多可以和3molNaOH反应，故A错误；含有苯环能发生硝化反应，故B错误；含有肽键可发生水解反应，故C正确；含有酚羟基，可与溴发生取代反应,故D正确。(2)苯与氯气发生取代反应生成,名称为氯苯.（3）→发生硝化反应，所需试剂为浓硝酸和浓硫酸；→,硝基被还原为氨基，反应的有机反应类型是还原反应。(4）在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成的化学方程式为。（5）F是,F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基,结合F的结构简式，若有2个酚羟基、1个醛基,根据定“二动一”的原则,2个羟基在邻位，有2种结构；两个酚羟基在间位，有3种结构；两个酚羟基在对位，有1种结构；若苯环上含有HC00-和—OH两种官能团，则有邻、间、对3种同分异构体，所以共有9种同分异构体；其中核磁共振氢谱显示4组峰,即有4种等效氢,峰面积之比为1:2:2：1的同分异构体的结构简式有。23．（2018届黑龙江省哈尔滨师范大学附属中学高三上学期期中考试）邻苯二甲酸二丁酯DBP是一种常见的塑化剂，可以乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：请回答下列问题：（1)DBP的分子式为________________,C的顺式结构为________________.（2）B中含有的官能团名称为________________，反应③的类型为________反应。（3）写出下列反应的化学方程式反应③______________________________________________________________反应⑥_______________________________________________________________（4）E的一种同分异构体F，，苯环上含有两个取代基，能与NaOH溶液反应,且1molF完全反应消耗3molNaOH，写出F所有可能的结构简式：_______________________________________________________________。（5）检验C中碳碳双键的方法_______________________________________。【答案】C16H22O4羟基、醛基消去CH3CH=CHCHO+H2O+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O

、、取少量C于试管中，加入足量银氨溶液［或新制的Cu（OH）2悬浊液］水浴加热,再加入酸性高锰酸钾溶液（或溴水)，若酸性高锰酸钾溶液（或溴水)褪色，则证明含有碳碳双键。【解析】A分子式是C2H4O，A发生信息中醛的加成反应生成B，则A是乙醛，结构简式为CH3CHO，B为,所以乙烯发生氧化反应生成乙醛；B脱去1分子水生成C,根据B分子式为C4H8O2，C分子式为C4H6O，可知B→C发生消去反应;因为C有顺反异构，所以C的结构简式为CH3CH=CHCHO;C与氢气发生加成反应生成D，根据C与D的分子式可知，碳碳双键、羟基均发生了加成反应,故D结构简式为CH3CH2CH2CH2OH；由已知Ⅱ可得，发生氧化反应生成E为，E与D(CH3CH2CH2CH2OH)发生酯化反应生成DBP为。（1）由DBP的结构简式可得,分子中含C原子数为16、H原子数为22、O原子数为4，故分子式为C16H22O4；C有顺反异构，其顺式结构为：。(2)B为，含有羟基和醛基两种官能团；由前面的分析知反应③（即B→C）发生消去反应。（3）反应③为B(）消去生成C(CH3CH=CHCHO)，反应条件可以为NaOH的乙醇溶液，故反应的化学方程式为：CH3CH=CHCHO+H2O；反应⑥是D(CH3CH2CH2CH2OH）与E()发生酯化反应，故反应的化学方程式为：+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O。(4）E为,E的一种同分异构体F，苯环上含有两个取代基，能与NaOH溶液反应，则F中可能含有羧基或酯基,又因为1molF完全反应消耗3molNaOH，所以分子中应含有一个羧基和一个酯基，则F可能的结构简式为:、、。(5）C的结构简式为CH3CH=CHCHO,分子中含有碳碳双键和醛基,醛基能与酸性高锰酸钾溶液(或溴水）反应,对碳碳双键的检验造成干扰，所以先加银氨溶液［或新制的Cu（OH）2悬浊液］水浴加热氧化—CHO后，（调节pH至酸性)再加入酸性高锰酸钾溶液（或溴水)，看是否褪色.24．（2018届山东省新泰市新汶中学高三第一次理综测试）《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成.一种合成路线如下：（1)B、C的结构简式分别为________、________.(2）写出反应①、③、④的化学方程式：①______________________________________________________________;④______________________________________________________________。③______________________________________________________________；（3）反应①、③、④、⑤的反应类型分别为①______③______，④_____，⑤_____。（4）反应______（填序号）原子的理论利用率为100%，符合“绿色化学"的要求。(5）A中官能团的名称是___________，检验这种官能团除了可以用银氨溶液还可以用______（填名称）【答案】略氧化反应酯化反应（取代反应）取代反应取代反应②醛基新制氢氧化铜悬浊液25．(2018届广东省化州市高三上学期第二次高考模拟考试）有机化学基础]具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：已知：ⅰ。ⅱ。ⅲ.（以上R、R’、R”代表氢、或烃基等)（1)A属于芳香烃，名称是______________，由B生成C的反应类型是________________。（2）试剂a是_________________，HCHO的电子式是________________。(3）E的结构简式是_________________。（4）由F生成G的化学方程式是____________________。（5）二取代芳香化合物W是同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液反应，能发生银镜反应，W共有____种(不含立体结构）。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________。(6）以乙醇为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线（用简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）__________________.【答案】1，2—二甲苯(邻二甲苯）取代反应CH3OH(甲醇)+NaOH

+NaI+H2O12【解析】(1）A的分子是为C8H10，比饱和烷烃C8H18少了8个H原子,则A中有一个苯环和烷基。A被氧化为B，B反应生成C，可推测A应为2侧链,即，故A的名称为1，2—二甲苯或邻二甲苯；A中一个甲基被氧化为—COOH，B→C在另一个侧链上引入一个Br，可知B生成C的反应为取代反应。故答案为:1，2-二甲苯（邻二甲苯）;取代反应；（2）根据已知信息,分析D→E的断键过程，可得D的结构简式为：，所以C→D为酯化反应，试剂a为CH3OH；HCHO的结构式为:，则电子式为：；故答案为:CH3OH（或甲醇);；（3）→E，根据反应条件可知，在NaOH溶液中发生水解，再酸化则可得到—COOH，故E的结构简式为：;故答案为：；(4）分析已知信息，该反应为加成反应，两个碳碳双键形成一个四元环环。F(）在试剂b的作用下生成G（C9H6O2）,G在一定条件下生成H（)。根据碳原子数目，和F的结构可推测，2个G分子发生加成反应形成一个四元环，则G中有碳碳双键。所以F→G为碘原子的消去反应，试剂b为NaOH的醇溶液，G的结构简式应:。所以F→G的方程式为：+NaOH+NaI+H2O；W苯环上的2个取代基，一共4个碳原子，2个氧原子，则2个取代基可以有以下几种组合:①-CH=CH2、；②—CH=CHCH3、-OCHO;③—CH2CH=CH2、—OCHO；④、-OCHO.两个取代基在苯环上可以有邻、间、对三种排列形式,故符合条件的W数目为4×3=12种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为：。故答案为：12；。（6）流程起点和目的可表示为:CH3CH2OH→；根据已知，逆推：CH3-CH=CH—CH3→；根据已知，逆推：CH3CH2BrCH3—CH=CH—CH3；所以，首先要用原料CH3CH2OH分别制得：CH3CH2Br和CH3CHO。CH3CH2OH与浓氢溴酸在加热的条件下可以生成CH3CH2Br；CH3CH2OH在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成CH3CHO.故合成路线可以表示如下：.26．（2018届内蒙古杭锦后旗奋斗中学高三上学期第三次月考)以烃A和芳香烃D为原料合成化合物X的路线如图所示:回答下列问题：（1）A中含有官能团的名称是_______，F的名称是__________.（2）E生成F的反应类型是___________。（3）反应C+F→G的化学方程式为_______________________________。（4)反应F→H的化学方程式为_________________________________。（5)X的结构简式为________________，下列有关X的说法不正确的是________（填字母）a．能发生水解反应b.能发生银镜反应c.不能使溴的四氯化碳溶液褪色d.能与浓硝酸发生取代反应（6）芳香族化合物M是G的同分异构体，M能与NaHCO3溶液反应产生气体,其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1的是___或____（填结构简式）。【答案】碳碳三键苯甲醇取代反应CH3COOH+C6H5CH2OHC6H5CH2OOCCH3+H2O2C6H5CH2OH+O22C6H5CHO+2H2OC6H5CH＝CHCOOCH2C6H5bc【解析】（1)A和H2O发生加成反应得到C2H4O，所以A的分子式为C2H2，则A为乙炔，所含官能团的名称为碳碳三键。D为芳香烃，比较D和E(C7H7Cl）的差异，可知D发生一氯取代得到E,所以D的结构简式为，D在发生一氯取代时有两种情况,一是甲基上的氢被取代，二是苯环上的氢被取代，E为卤代烃，在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇，该醇可以发生催化氧化，因为苯环上的氢被取代后生成的卤代烃水解后得到的醇不能被氧化，所以可以确定D发生的是甲基上的氢被取代,故E的结构简式为C6H5CH2Cl，F的结构为C6H5CH2OH,名称为苯甲醇.（2)C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应（或水解反应）生成C6H5CH2OH,所以答案为：取代反应.（3）A为乙炔发生加成反应生成B,B为乙醛，乙醛发生氧化反应生成C,C为CH3COOH，F为C6H5CH2OH,C6H5CH2OH与CH3COOH在浓硫酸和加热的条件下发生酯化反应生成有机物G，化学方程式为：CH3COOH+C6H5CH2OHC6H5CH2OOCCH3+H2O.(4）F为C6H5CH2OH，发生催化氧化反应生成H（苯甲醛)，化学方程式为：2C6H5CH2OH+O22C6H5CHO+2H2O.（5）按照题给的信息可写出G与H发生反应生成X的化学方程式：C6H5CHO+C6H5CH2OOCCH3C6H5CH＝CHCOOCH2C6H5+H2O