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文档简介

有机化合物中只含有碳和氢两种元素的化合物称为碳氢化合物,又称烃。烃可分为脂肪烃和芳香烃脂肪烃:饱和烃(烷烃,环烷烃)不饱和烃(烯烃,炔烃)。天然气:C1~C6气体20℃以下汽油:C4~C840~75℃煤油:C10~C16175~275℃柴油:C15~C20190~400℃润滑油:C18~C22300℃以上沥青:C20以上不挥发第一节烷烃的结构及同系列的概念一、烷烃的结构特点烷烃分子中的碳都是sp3杂化。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。典型C-H0.109nm;C-C0.146nm。甲烷具有正四面体的结构特征。烷烃中碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。构象:由于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。伞式锯架式乙烷构象的表示方法--纽曼式纽曼投影式的投影方法:

观察方向:沿着相邻两个碳原子的键轴,由前边一个碳原子往后进行透视。表示方法:较远的碳原子以圆圈表示;较近的碳原子以圆心表示。乙烷构象的表示方法纽曼式重叠式构象交叉式构象在乙烷分子存在着无数种构象。典型构象:构象中具有代表性的;优势构象:最稳定的构象;重叠式和交叉式交叉式两氢相距:重叠式构象:229pm交叉式构象:250pmE重叠>E交叉

E=12.1KJmol-1正丁烷的构象沿C2-C3键轴旋转全重叠式部分交叉式部分重叠式全交叉式典型构象:四种;优势构象:全交叉式;正丁烷的构象沿C2-C3键轴旋转全重叠式部分交叉式部分重叠式全交叉式高级烷烃的碳链呈锯齿形

由于分子主要以交叉式构象的形式存在,所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。二、同系列同系列,即一个系列的化合物,组成可用一个通式表示,结构上有共同的特点。烷烃的组成可用CnH2n+2表示同系列中各化合物,互称为同系物。第二节烷烃的异构同分异构现象:结构异构:碳链、位置、官能团、互变;立体异构:构象、顺反、旋光;▲甲烷、乙烷和丙烷分子中的碳原子只有一种连接方式,没有异构体。▲丁烷有正丁烷和异丁烷两种异构体;▲戊烷有三种异构体,如:正戊烷、异戊烷、新戊烷碳:伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子氢:伯氢;仲氢;叔氢第三节烷烃的命名法一、烷烃的习惯命名法碳原子数在十以内的,用天干序(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示碳原子数;十以上的用十一(碳)、十二(碳)等数字表示。含碳原子数相同的异构体,常用正(或n)、异(或i)、新等词头。

烷烃分子中除去一个氢原子后所余部分叫烷基;常用R泛指烷基。如:丙基:CH3CH2CH2—异丙基:(CH3)2CH—正丁烷:正丁基:

异丁烷:异丁基:丁基:二、系统命名法1.选主链选择最长而连续的碳链作为母体结构,根据其所含碳原子数确定母体结构的名称。123412345123456等长选取代基最多的;123456712345672.编号:Ⅰ)取代基的位次最小;123412342-甲基丁烷Ⅱ)位次依次排列,逐项对比;从右到左的支链位号为:2,7,8;从左到右的支链位号为:3,4,9;Ⅲ)同样的取代基多次出现,则用二、三等汉字表明这种取代基的总个数;2,7,8-三甲基癸烷从右到左的支链位号为:2,2,6,6,7;从左到右的支链位号为:2,3,3,7,7;2,2,6,6,7-五甲基辛烷Ⅳ)如果两个或更多支链处于主链两端相对应的位置,则可按照立体化学中顺序规则“较优”基团后列出的原则;12346758123467584-甲基-5-乙基辛烷5-甲基-4-乙基辛烷√×12346758123467583-甲基-5-乙基辛烷5-甲基-3-乙基辛烷【注意】2,2,5-三甲基-3-乙基己烷2,2-二甲基丙烷2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷3,4-二甲基己烷3,6-二甲基-5-丙基辛烷3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷第四节烷烃的化学性质特点:稳定;原因:全σ键;一、氧化反应燃烧:催化氧化:二、卤代反应取代难易:叔氢>仲氢

>伯氢第五节自由基取代反应历程共价键破裂有均裂与异裂两种。A:B→A.+B.均裂自由基反应A:B→A++B-异裂离子型反应

一、自由基的结构自由基很不

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