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文档简介
关于卤代烃的亲核取代反应机制制作:邓健出版:人民卫生出版社1亲核取代反应机制
卤代烷的水解存在两种反应机制。
例RBr+H2OROH+HBr(A)双分子亲核取代反应(SN2)
卤代烷的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度,还与亲核试剂的浓度有关示。第2页,共12页,2024年2月25日,星期天构型相反
瓦尔登转化SN2
反应机制δ+δ-过渡态氯甲烷的水解反应动画第3页,共12页,2024年2月25日,星期天活化能
SN2反应的能量变化曲线上页下页首页第4页,共12页,2024年2月25日,星期天SN2反应的立体化学
瓦尔登转化是SN2反应的一个重要标志。例:2-溴丁烷水解R-2-溴丁烷S-2-丁醇反应动画第5页,共12页,2024年2月25日,星期天SN2反应历程的特点:①属于双分子反应。②反应一步完成。③反应过程伴随构型转化。第6页,共12页,2024年2月25日,星期天上页下页首页一些卤代烷的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度(B)单分子亲核取代反应(SN1)第7页,共12页,2024年2月25日,星期天因此,上述反应可认为分两步进行:第一步第二步叔丁基溴水解反应动画第8页,共12页,2024年2月25日,星期天SN1反应的能量变化曲线上页下页首页第9页,共12页,2024年2月25日,星期天制作:邓健出版:人民卫生出版社10SN1反应立体化学反应动画R构型保持RS构型转化OH-OH-第10页,共12页,2024年2月25日,星期天SN1反应的特点:①属于单分子反应。②反应分两步进行,决定步骤是活泼中间体-正碳离子的形成。③产物构型外消旋化。第11页,共12页,2024年2月25日,星期天17
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