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文档简介

关于有机物的命名全一、烷烃的命名1、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。甲烷甲基亚甲基乙烷乙基烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。第2页,共47页,2024年2月25日,星期天2.命名1)普通命名法(适用于简单化合物)1~10个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷第3页,共47页,2024年2月25日,星期天2)系统命名法(IUPAC命名法)

a.选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。第4页,共47页,2024年2月25日,星期天

c.取代基距链两端位号相同时,编号从较简单的基团端开始。b.近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”

d.将支链名称写在主链名称前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链,则把支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链个数。(注意:数字与文字之间要加短线)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须是先简后繁。第5页,共47页,2024年2月25日,星期天可归纳为B.编:编号位,定支链;C.写:取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。A.选:选主链,称某烷;命名五原则:1、最长碳链原则2、最多支链原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链最多的碳链作为主链3、最近端原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号4、最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号5、最小编号原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。第6页,共47页,2024年2月25日,星期天CH3CH3

CH3–C–CH–CH3

CH3CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3练习:1、用系统命名法命名

CH3–CH2–C–CH2–CH3

CH2–CH3CH2–CH33,3-二乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷第7页,共47页,2024年2月25日,星期天2、判断命名的正误

CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4–四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷第8页,共47页,2024年2月25日,星期天3、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是:()

A.2,2,3-三甲基-4-乙基己烷

B.2-甲基-3-乙基己烷

C.2-甲基-3-丙基己烷

D.1,1-二甲基-2-乙基庚烷AB第9页,共47页,2024年2月25日,星期天4、有机物的准确命名是:(

)A、3,3-二甲基-4-乙基戊烷B、3,3,4-三甲基己烷C、3,4,4-三甲基己烷D、2,3,3-三甲基己烷BCH3-CH2-CH2-CH-CH3C2H5CH3CH3第10页,共47页,2024年2月25日,星期天第二课时第11页,共47页,2024年2月25日,星期天1.定主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”某己烯CH3—C=CH—CH—CH—CH2CH3CH3二、烯烃和炔烃的命名:第12页,共47页,2024年2月25日,星期天2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。234165CH3—C=CH—CH—CH—CH2CH3CH3第13页,共47页,2024年2月25日,星期天3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。其他的同烷烃的命名规则一样。2,4-二甲基-2-己烯234165CH3—C=CH—CH—CH—CH3CH3CH3第14页,共47页,2024年2月25日,星期天CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH32341653,5-二甲基-1,4-己二烯例:第15页,共47页,2024年2月25日,星期天2,4-二甲基-2,4-己二烯CH3—C=CH—C=CH—CH3CH3CH3234165第16页,共47页,2024年2月25日,星期天HCC—CH2—CH—CH3CH3234154-甲基-1-戊炔第17页,共47页,2024年2月25日,星期天小结、烯烃和炔烃的命名:

命名方法:与烷烃相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤:1、选主链,含双键(叁键);2、定编号,近双键(叁键);3、写名称,标双键(叁键)。其它要求与烷烃相同!!!第18页,共47页,2024年2月25日,星期天练习:给下列有机物命名或根据名称写出结构简式CH2—CH—CHCH2CH3C2H51.CH3—CH—CC—CH2—CH3C2H52.4-甲基-2-乙基-1-戊烯3.第19页,共47页,2024年2月25日,星期天三、苯的同系物的命名:(1)苯的一元取代物.称“某苯”例如:CH3甲苯C2H5乙苯1、习惯命名法第20页,共47页,2024年2月25日,星期天如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则形成二甲苯,有三种同分异构体,可用“邻”,“间”,“对”来表示。CH3CH3CH3CH3CH3CH3(2)苯的二元取代物第21页,共47页,2024年2月25日,星期天当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号,如2、系统命名法CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯123456123456456123第22页,共47页,2024年2月25日,星期天练习:给下列有机物命名或根据名称写出结构简式:1.CH3CH3H3C2.间甲基苯乙烯第23页,共47页,2024年2月25日,星期天当苯环上有不同取代基时:根据大的取代基称为“某苯”并将该取代基所在C原子为1号,编号原则:使简单取代基位号最小。CH3CH2CH3或:间甲基乙苯乙苯CH3CH2CH2CH3或邻甲基丙苯2—甲基丙苯CH3CH2CH2CH3H5C22—甲基-4-乙基丙苯3—甲基第24页,共47页,2024年2月25日,星期天CH3CH

=CH2对甲基苯乙烯或

4—甲基苯乙烯CH

=CH2

乙烯基CH3C≡CHCH2CH33—甲基—2—乙基苯乙炔2、以某官能团为母体,称为“苯某某”(取代基一般为官能团时)第25页,共47页,2024年2月25日,星期天5、下列命名的有机物实际上不可能存在的是:()

A.2,2-二甲基丁烷

B.2-甲基-4-乙基-1-己烯

C.3-甲基-2-戊烯D.3,3-二甲基-2-戊烯D6、下列各烃中,所有氢原子的性质不完全相同的是()

A.乙烷B.丙烷C.环丁烷D.新戊烷

B第26页,共47页,2024年2月25日,星期天例题:二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是:一溴代二甲苯243℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃对应的二甲苯13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃有上述数据可推断,熔点为234℃的一溴代二甲苯结构简式是_____,熔点为-54℃的二甲苯名称是_______第27页,共47页,2024年2月25日,星期天28有关同分异构体的基本题型:[例题1].

已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.[练习]:

已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.第28页,共47页,2024年2月25日,星期天有机物结构共面共线问题第29页,共47页,2024年2月25日,星期天(1)甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子的位置。第30页,共47页,2024年2月25日,星期天(2)乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内第31页,共47页,2024年2月25日,星期天(3).乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。第32页,共47页,2024年2月25日,星期天(4)苯的平面结构

苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。第33页,共47页,2024年2月25日,星期天1下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子一定都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上练习1第34页,共47页,2024年2月25日,星期天第35页,共47页,2024年2月25日,星期天练习2丙烯分子的结构简式为CH2=CH—CH3,他的分子形状应该怎样?已知单键可以旋转,双键不能旋转,那么丙烯分子中,最多可能有几个原子位于同一平面?第36页,共47页,2024年2月25日,星期天CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,位于同一平面上的原子数最多可能是________个练习3C=CHHCCHHHCCFFF410第37页,共47页,2024年2月25日,星期天

练习4下列关于HC≡CCH2-CH=CHCH3的说法正确的是(

)

A.所有C原子可能共平面

B.除苯环外的C原子共直线

C.最多只有4个C共平面

D.最多只有3个C共直线

A第38页,共47页,2024年2月25日,星期天(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(4)烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。(5)只有单键可以在空间任意旋转。碳原子成键规律小结

第39页,共47页,2024年2月25日,星期天CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32,2,3–三甲基丁烷3–乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3练习:1、用系统命名法命名第40页,共47页,2024年2月25日,星期天

CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4-四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷第41页,共47页,2024年2月25日,星期天

CH3–C–CH–CH3CH3

CH3H3CCH

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