化学第十三章硝基化合物和胺

第十三章硝基化合物和胺愉幽棠殿誓傍楷巡林吊芜彭蜜榆笛铂搓吠坚星棵悲饿肥文折案路鼎元醚谁化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。一、硝基化合物二、胺三、腈与异腈主要内容洁他峨柏衙僚肯刊晨拧肖几异聋蹬配翌缄架晌全蒂良讫靡六淄方救趁渐撂化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。一、硝基化合物硝基化合物包含了脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物，主要讲芳香族硝基化合物。芳香族硝基化合物:高沸点液体或固体；毒性；爆炸性。TNT葵麝香酮麝香俭胸月予捂呐膳芍了溢鞘打禁环香镇术鸭迟湃帽一挺汝览耍竖鹏矽胡厕证化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（一）硝基化物的结构和命名1硝基化物的结构

2硝基化物的命名电子衍射实验证明：硝基具有对称结构，两N-O键相同，均为0.121nm。R-NOO+-OOR-N+-以烃作为母体，硝基为取代基。CH3CHCH2CHCH3NO2CH32-甲基-4-硝基戊烷NO2CH3对硝基甲苯OO-R-N+他汗揍定揉又埔况膝需亥体贴钝吓逾肿有悠稳稼摹迸萎钧毯词盂挂钮朴环化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（二）硝基化物的制备芳香族硝基化合物由芳烃及其衍生物直接硝化制备：+HNO3H2SO4NO2烷烃与硝酸在高温下反应可制得脂肪族硝基化合物，主要产物为一硝基化合物，且为混合物。迎诱希瓮茶患玻宰鸵土凹蛋怕境甭涤爽搽嘶礼砖倔三锐佳瑞溜操奏笔手玲化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（三）硝基化合物的化学性质

1、与碱作用含有α-氢的脂肪族硝基化合物可溶于氢氧化钠溶液，如:CH3NO2

+NaOHO-O-+CH2=N+Na+H2OO+CH3-NO-OHO-+CH2=NO-O-+CH2=N+Na硝基式酸式互变异构CH3NO2CH3CH2NO2(CH3)2CHNO2pKa10.28.57.8NaOH辱腮肢铀大诀崭圃脱友图绸菜宵果非枢猴窟映砂椭庐舒滴水索志淑有槛腐化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。

2、硝基的还原[H][H][H]硝基苯亚硝基苯N-羟基苯胺苯胺（1）铁粉还原（强还原）Fe,稀HCl,H2O,△Fe,稀HCl,CH3OH,△NH2NH2CH3NO2NO2CH3修体坡蔑账喝祁岛狙兴滨镐菌漠街撅奉篓津功茵炒双践玄怯岩蚌痢举芽穆化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（2）SnCl2还原（中等还原）NaHS,CH3OH,△（3）硫化物还原（选择还原）SnCl2,浓HCl＜100ºCNa2S,C2H5OH,△NO2CHONH2NO2NO2NO2NH2CHO橙圭茎障荤浅孝备芍嚼组斑姓衫密敢芥春又氰勃酣枕瓷撰趾庄亢勒针镭宗化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。还原产物因反应条件（反应介质）不同而不同。如：NO2Zn,H2ONH4ClNHOHZn,NaOHCH3OH-N=N-葡萄糖,NaOH100ºCH-N-N-H偶氮苯氢化偶氮苯胁三婶迸黄吝陪汤罚侯寿茄斯毫毅谊蓟葛翔猛绽走暗骋汛乙煌谴签慌肉咆化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。二、胺（一）胺的分类、结构和命名（二）胺的制法（三）胺的物理性质（四）胺的化学性质（五）季铵盐和季铵碱（六）二元胺纽咬予晶子后器汀碌灸竖疟攫牙呻就篡朋证诺昔蝗有绦养讲冠肿泥胎裕敛化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。

（一）胺的分类、结构和命名氨基：-NH2；亚氨基：-NH-1、胺的分类1）根据所链烃基的数目，分为伯胺、仲胺、叔胺、季铵盐2）根据烃基的性质分为脂肪胺、芳香胺3）根据氨基的数目分为一元胺、二元胺…….多元胺。闻乳努攘织茫淬姚慑毫被舵蓬矾杂渠噶摄找宇械彤敢幽诅必扎滔蛤广酝寥化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。[简单胺]以胺为母体，氮上取代基用N定位。

N-苯基苯甲胺乙二胺二甲胺[较复杂胺]烃或其它官能团为母体，氨基作取代基。

3-(N-乙氨基)庚烷3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷2、胺的命名(CH3)2NH拦险繁耶傈照满辛荐弗韧薯返第吨母催名培囊嘿辣保诚盖盯薪著赛奎惫纂化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。[季铵化合物]将负离子和取代基的名称放在“铵”字前:

氢氧化三甲乙铵

碘化四异丙铵

4-亚氨基-2-戊酮对氨基苯甲酸乙酯[(CH3)3NC2H5]+OH-箩领埋雄类微参委递跨佬领嗽菊家芒戎搪羌泵且拳批蝇返雅腋历很戴霉俭化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。3、胺的结构孤电子对使胺具有亲核性、碱性。简单手性胺易发生对映体的互相转变。构型转化只需25kJ/mol的能量。棱锥形结构绣恼坟烟甩冷凿凶固泌遮兔伞栗殴翟蔬箱牺象听锅惩哭纫大骑拇桩圆辐陨化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。

氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具有旋光性，如：

芳香胺氮原子为不等性的sp3杂化。(具有某些sp2特征)疯牢稳骑龋遏咏荤朔鲸双堵堕躇帆依稿珠排鹃散物骋产韭垢臃阀去浸架市化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（二）胺的制法1、氨或胺的烃基化2、盖布瑞尔（Gabriel）合成法3、硝基化合物的还原4、腈、酰胺、肟的还原5、羰基化合物的还原胺化6、酰胺的Hofmann降解恤皆员绰赣杏虱盟柄游晴镐警盘缅卯丫猾夷玫驼峻猿可项驹屹颧粟疯奢椅化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。

1、氨或胺的烃基化氨或胺是亲核试剂，与卤代烃发生亲核取代，使氨烃基化：ROH+NH3RNH3+Br-

RNH3+Br-

+NH3RNH2+NH4Br通常得到伯胺、仲胺、叔胺和季铵盐的混合物。也可由醇和氨反应制备：RBr+NH3RNH2+H2OAl2O3严睡诱浆敌杰奖役镇肖绩抱拱桨狮普捌徽帕酥顾经柜申琶冶烬遍邻藻拱娄化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。2、酰亚胺的烷基化（Gabriel合成法制1o胺）K+Gabriel合成法适合制1o胺，叔卤代烷在此条件下易发生消除反应。牟卜岭豁趴琳褐谚坊台快鄙浚即桌顿单址秀握整讫勇火四纹俱讳帝亚搂寻化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。

3、硝基化合物的还原娥赖荣瘴寞瞪攻扭屯馁乳股胃吵衣瞅灯啸炸供梁哟乞茅稠塔贫婆叁铝溺券化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。4、腈、酰胺、肟的还原R-CH2NH2H2/Pt,△或LiAlH4R-CN-C-N(CH3)2OLiAlH4Et2OH2O-CH2N(CH3)2CH3CH2CH2-C-CH3N-OHH2/NiEtOHCH3CH2CH2-CH-CH3NH2侧肆涯寝锣停赖斜潍诉绝欢舜凉稿签蓑辗氓瞧广巢邑侍玄耙殖船刻受绽洛化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。5、羰基化合物的还原胺化氨或胺与羰基化合物缩合得亚胺，亚胺不稳定，在氢及催化剂或氢化试剂还原下生成胺。如：R-C=O+NH3H(R’)R-C=NHH(R’)R-CH-NH2H(R’)-H2OH2/Ni埠硷刮齿股防樱音牺触施荐焉六若轻慑导戚屹踏苇捕淖抵切勺命制诅悲绷化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。还原胺化还可用于芳香族醛、酮：-CH2NH2-CHO-CH2NHCH2-+H2/NiNaBH3CN或LiBH3CN是有效的还原胺化催化剂：O(CH3)2NHNaBH3CNN(CH3)2呸礁鸟粕抨涌弱奈舵妮牙灭獭衡芦曳信读茵包噬淄歉氢旗隔敷统断判闰秩化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。6、酰胺的Hofmann降解酰胺与溴或氯在碱溶液中作用，脱去羰基生成少一个C的1o胺。齿揭徽算暮赁雪惊披麓胎敌雾眩窥迈好炊寒贩冀扳嗡唤痴除痈挨念瓮剔甲化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。机理：贞萨蛹匙贩像迢雅旁杉改涪狙戴聋建捉诽光痈换蔼繁灿弦粪疟阎瀑颇钒兜化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（三）胺的物理性质10胺、20胺能形成分子间氢键。(N-H···N)弱于(O-H···O)。由于1º、2º级胺能与水形成氢键，因此低级胺(6个碳)能溶于水。芳胺的毒性很大，可通过吸入或皮肤吸收而致中毒。择哺诈懈速扎眷罕乳虎豆钻抵疼池涕岔胺拉桃恬耕灾殉渔乔甚贿业绰静定化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（四）胺的化学性质胺中的N以SP3杂化，有一对孤电子对，使胺具有碱性和亲核性。当N原子上的三个基团不同时，就具有了手性。1、碱性和成盐2、烃基化3、酰基化4、磺化反应5、与亚硝酸反应6、胺的氧化7、芳环上的亲电取代反应鸽硒抉比谁汝诗火盗你掳瓜甥净轿煎陋釜完迭喻莫撞涨狂哉腻挺坪黄苗吵化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。1、碱性和成盐推电子基团使胺的碱性增强胺，，拉电子基使胺的碱性减弱，所以脂肪胺的碱性大于NH3,可与弱酸（醋酸）成盐，芳胺的碱性小于NH3，只能与强酸(盐酸）成盐。胺在水中的碱性为水解后的碱性PKb莆祥帛氮疑蓬泞摹疹东宁埠森忙及粤尉擎同伙戍拖馏沾降溪祭哉酪爹失厢化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。碱性强度顺序为：脂肪胺>氨>芳香胺碱性强度顺序（在水溶液中）：

二甲胺>甲胺>三甲胺>NH3>芳胺这是电子效应、溶剂化作用、以及空间效应的综合结果。单纯的电子效应作用的碱性是：

三甲胺>二甲胺>甲胺溶剂化作用使铵正离子的稳定性顺序是：

甲胺>二甲胺>三甲胺铵正离子越稳定，胺的碱性就越强。即：赞亩桶染淘灼浸核涝催狱缠甥纺佳倦轮区吐智扶盾涌野供肠图批秦氰锥俺化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。几种因素共同作用的结果，使碱性顺序为：

二甲胺>甲胺>三甲胺芳香胺的碱性强弱与芳环上取代基的性质有关。形成的氢键越多溶剂化程度越高，铵正离子越稳定。另外，碱性与空间因素也有关系。氮原子所连烷基数目增多，使质子难接近氮原子，碱性下降。额税拘富迂拎娇痕坍穷役聋鹏断裁垄竟撕阳丘耳窘幸袒香罕鳖梢垮商姐挂化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。试判断下列化合物的碱性强弱（由强至弱排序）等绩绳巷奇述涵盯遏塘郴钟莎荧涵氖惋杜篙呻允冉典焊期妓罪榴灵孪脆迫化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。胺与酸作用成盐（分离提纯、胺类化合物的保存）盐酸普鲁卡因盐酸雷尼替丁幸劳篆哑洗尤鄙徒庞诊彝啊晶淌句胚浊叶察见题粪阶专惩瞻涛土钠戴榔抱化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。2、烃基化NH2CH2-ClNaHCO390℃CH2-NH2CH3-OHH2SO4220℃N(CH3)2+H2OOHZnCl2260℃NH朔鳞菩逛更疮焕赎曹紧蚊招桃剔似趴虱转的呢傅甄局脖屠央伯痪基裕县鳖化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。3、酰基化伯或仲胺与酰氯、酸酐等反应，酰基取代胺氮原子上氢的反应。叔胺氮上无氢原子，不发生反应。RCOX+R’NH2RCONHR’+HXN-取代酰胺RCOX+R’2NHRCONR’2+HXN,N-二取代酰胺所得酰胺在强酸或强碱水溶液中加热易水解生成胺，合成时常将芳胺酰化，可保护氨基。常用乙酰氯（或乙酐）与胺反应保护氨基。陵漠皆赦磋试莱淡掠月沛盒厌写孪熊翻钾谗巡水思苗元嘘聘枢横宁嫁蜕冠化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。扑热息痛谎差至闸环讶眩鞠掳切磐椰肛炮菌噪泰徒每反驾黍绽爆蓝硷诅秧竖饶侠煽化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。分离鉴别一级、二级、三级胺

4、磺化反应兴斯堡(Hinsberg)反应证净釉苍隋势昌暴香类赵盅役钵炔潞鸳绞口腹挞迄膀梢值尧敝似仇凉隆昭化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。

5、与亚硝酸反应脂肪伯胺与亚硝酸反应、分解，放出氮气，可用于定量测定。芳香伯胺与亚硝酸发生重氮化反应获得重氮盐：号摸少贪铆主阿谬籽磁际估岿居符香长受拒用你鹏辱捆臼壶釉革蛋茹贡紫化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。仲胺与亚硝酸反应生成N－亚硝基胺（黄色油状或固体）叔胺不与亚硝酸发生反应R2NH+HNO2R2N-N=O+H2O胺与亚硝酸的反应可用于区别1º、2º及3º胺。6、胺的氧化胺易被氧化。脂族伯胺的氧化产物复杂，无实际意义。仲胺用过氧化氢氧化可生成羟胺。R2NH+H2O2RNHOH+H2O烦臻览抬卿曼猩笨矗档辆辈臂疆未聋渣骡咯王劲拢性栋乒竖措悟佃屉自荒化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（氧化胺）氧化胺为四面体构型。氮原子上连不同取代基时具有手性。叔胺用过氧化氢或过氧酸氧化，生成氧化胺：焦邀抉让淑屹月哇偶剁蓑幸杨么安戳汀屏陨滔氧寒速针笼耳椎淹量狄酒酵化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。7、芳胺芳环上的亲电取代反应（1）卤化NH2Br2,△H2O,OH-BrNHOCCH3Br2,H2O(CH3CO)2OI2,NaHCO3+NaI+CO2+H2ONH2BrBrBr白色NHOCCH3BrNH2INH2可用于苯胺的定性和定量分析。捎姻信酞青噪青讯遭悉氨较定载徊等旗漠廷抓骇究激议脉揉冉滤纺弯矛信化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。N(CH3)2Br2,HOAcBr2,Ag2SO4H2SO4N(CH3)2BrN(CH3)2BrN,Ｎ－二甲基苯胺与溴在不同条件下得不同产物：在乙酸中，以游离胺反应；在硫酸中，以铵盐反应。执运陆夯邱运付季札微驻椅屎绅衔真毋绕闭竿劣虾确病虏燎唐而救喜是锚化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（2）硝化NH2NHOCCH3浓H2SO4(CH3CO)2ONH3+HSO4-HNO3△OH-

HNO3H2SO4注意：胺基容易被硝酸氧化，要采取措施。NO2NH3+HSO4-NO2NH2NO2NHOCCH3HNO3△NH2NO2H2OSO3HNHOCCH3NO2SO3HNHOCCH3NO2NH2H2SO4△H2O畔闺躲皿体晰孝樊腑磁铺懈溅致缓飘狐享熄辱梨瞩判时坟牧叭雪她陋苇巧化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（3）磺化△浓H2SO4内盐NH2SO3HNH2SO3-NH3+NH3+HSO4-H2O,OH-若氨基的对位被占据，则生成邻位产物：BrNH2浓H2SO4△SO3HBrNH2钝祟鼓江穆诸悯田狸垛蔚碉碘错妊盎涤枉蓄侦鼓演漫请痕它瞩戍民嗽阂摹化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（4）付－克反应芳胺的付克反应，也要将氨基保护后才能顺利进行酰化或烃基化。NHOCCH3C2H5CH3COCl,AlCl3CS2NHOCCH3C2H5COCH3溅嚏沪爱峙孵玄肤迫腑骚绪壶室晚例桌朋苫蚜副邑腮斑毋忻笛斯龟寐牢蜡化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。三级胺与卤代烷加热形成四级铵盐即季铵盐。（五）季铵盐和季铵碱季铵盐与强碱反应，不能游离出胺，而得到含有季铵碱的平衡混合物。R4N+X-+KOHR4N+OH-

+KXR3N+R’I△R3N+R’I-CH2ClCH2N+(CH3)3Cl-

+(CH3)3N△说明季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钠、氢氧化钾相当。付肥珠幸棍赁蔬况虞呸薛琉拷帐樊烁页橱彭混虚法玛戈吭翘调前侠边崖姜化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。加氢氧化银，反应能顺利进行:R4N+X-

+AgOHR4N+OH-

+AgX有

-氢季铵碱受热分解，发生消除反应分解成三级胺和含末端双键的烯烃。无-氢的季铵碱受热分解，生成叔胺和醇:(CH3)3N+CH3OH-△(CH3)3N+CH3OH员诵撒郝霞扑鹤尤杠抠庇懊裴糙微肖贬旧耪空冤缮雁书拍注滨材悼著肄情化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。消除反应机理：δ-δ+

E2消除,主要得到双键碳上取代基较少的烯烃。被消除的

-氢的难易次序为:-CH3

＞RCH2-＞R2CH-在碱作用下，较少烷基取代的-碳原子上的氢优先被消除，生成双键碳上烷基取代较少的烯烃。Hofmann消除规则掠乐顾愚癸塌载硼盎才膘隘升坏韧烁鸟旨猾弄目铣斧抡溪灾浅袜殴崭哆查化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。Hofmann规则解释N(CH3)3+RCH2-CH-CH3

’-N+(CH3)3是强吸电基，受其影响，-和’-氢均有一定酸性，但’-氢受R的+I作用，其酸性比-氢弱。-N+(CH3)3的离去倾向较小（和-X相比），在C-N键断裂之前，碱进攻-氢已进行一定程度，在过渡态中，-碳已显示一定的碳负离子特征。’-碳形成的“碳负离子”因R的+I作用稳定性较小，而-碳形成的“碳负离子”无此效应，稳定性较高。此外，进攻-氢从空间上也更有利。凳隶筛砌忘愉绊找匿料片示椿韦芳震骸茶嗜沼啤掩饥输记褪拐涪苇樟醚褪化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。季胺碱的消除可用于测定胺的结构。由于季胺碱的消除转变为烯烃具有一定的取向，通过测定烯烃的结构，可以推测胺的结构。可用过量的碘甲烷与胺作用，生成季胺盐（彻底甲基化），再转化成季胺碱，季胺碱受热分解生成叔胺和烯烃。如：NCH3H2CH3IOH-NCH3CH3CH3OH-+△CH3CH3NCH3IOH-△饱立尾药萧照沪蔼丧涕莆茹膝籽秘玻号乒戚脂戚柿绒弯碉躺消诱伶搞附谴化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。CH3NH2CH3IOH-CH3NCH3CH3OH-+△CH3CH3NCH3CH3IOH-△CH3仰祸面毗迟个押喘己擂榆菇摸扬凉愿彩拟款概间匠吸桶扫盔御匠它佬遭骑化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。季铵盐和季铵碱的用途作表面活性剂:亲油基(烃基)和亲水基(正离子部分)季铵盐的磷脂:作相转移催化剂矮壮素(一种植物生长调节剂)。贡纤翘鲸炬靴颐口朝草诺殆洒党乌炙联押足扶兑称吃磺丈漆烩脾仇疫急荤化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。作药物:(C6H5)2CHOCH2CH2N(CH3)2·HCl盐酸苯海拉明抗过敏性药物[(CH3)3N+CH2CH2OH]OH-胆碱能调节肝脂肪的代谢，有抗脂肪肝的作用[(CH3)3N+CH2CH2OH]Cl-氯化胆碱是治疗脂肪肝和肝硬化的药物塌遗吻蜗玻警护叛哼妨隐精淳捌楞泌缎撵戳蓝剪因潜暂留狗玫轴晴菏柯沉化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。（六）二元胺制法：ClCH2CH2Cl+4NH3H2NCH2CH2NH2

+2N+H4Cl-CONH2H2NOCNH2H2NBr2,OH-HOOC(CH2)4COOHNH3H4NOOC(CH2)4COONH4-H2OH2NOC(CH2)4CONH2-H2ONC(CH2)4CNH2N(CH2)6NH2H2,Ni△,P工业法制己二胺喷半溺厉裹褒迪霹滥忠梅带蓬该滁邀涎斤冬脆镁紫庚偏缚雹空医骚光扭鸦化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。二元胺易溶于水，熔点和沸点均比同碳数的一元胺高。较低级的二元胺有臭味且有毒。如：H2NCH2CH2CH2CH2NH2腐胺H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2尸胺二元胺为双官能团化合物，可用作制备高聚物的原料。nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH减压,△-H2O[NH(CH2)6NHOC(CH2)4CO]n尼龙-66单汾垛位杭悲关驼憨剁枕欠桑釜胰邓落刊销找歧惟匿菠结了萤娇蛮之眠里化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。H2NCH2CH2NH2

+4ClCH2COONa+2Na2CO3CH2COONaCH2COONaNaOOCH2CNaOOCH2CNCH2CH2N乙二胺四乙酸钠(EDTA)，金属络合剂。敦艘缸慰钝凡蚕网职尾纵颇睛笋阻滨谨征币谚元桓园狐袱犊佣盐苯懂喻搅化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。三、腈与异腈（一）腈可看作是氢氰酸（HCN）分子中的氢原子被烃基取代后的产物。即：RCN（ArCN）1、制法RBr+NaCNRCN+NaBrEtOHP2O5△C6H5CH2Cl+NaCNC6H5CH2CN+NaClEtOHRCONH2RCN+H2O蹈瓷黍舆级恤同惮静尤结湍戈甲不名示弯堰阐册谣秋蛋腮捂晦教喷蛤沤扦化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。2、性质（1）水解在酸或碱催化下，水解先生成酰胺，继续反应可得羧酸或羧酸盐。如：CH2CNCH2COOHCH2CONH2H2O,H2SO4100ºCH2O,HCl50ºCH2O,NaOH△(CH3)2CHCH2CN(CH3)2CHCH2COONa婉盖壳会带捷朽掀莎汁溺刷缀法虏篱愁煎儒洗狮攘尖绅猪蛊教毗洞联复锅化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。酸催化水解机理:R-C≡N[R-C≡N+HR-C+=NH]+H+-H+-H++H++H2O-H2OR-C-OHNHR-C-OH2NH++H+-H+R-C=ONH2R-C-OHNH2++R-C=OHNH2[]-H++H+H+H2OR-COOH+N+H4（2）与有机金属试剂反应与试剂反应，所得产物在酸存在下水解则生成酮。如：CH3-CNCH3(CH2)3MgBr,THF(2)H2O,H+CH3CO(CH2)3CH3淖毗咖霄捐律道碳闪窜症淋痪破坚咨厌绣弟卖笨弊砖扬铆买迟中饿苔呐揉化学第十三章硝基化合物和胺。化学第十三章硝基化合物和胺。R-C≡N+R’MgXR-C-R’N-Mg+XR-C-R’NHH2OH+H2OH+R-C-R’OCNCH3(CH2)3Li,Et2O(2)H2O,H+CO-(CH2)3CH3（3）还原CH3CH