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新课标五年高考试题研究——同分异构体的书写【5年试题研究】1.(2010.新课标)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析:依据二元取代物同分异构体的书写方法“定1移2法”:先固定①号氯原子不动,移动②号氯原子的位置;然后两个氯原子都移动。得到4种同分异构体。、、、。答案:B2.〔2011.新课标〕分子式为C5H11Cl的同分异构体共有〔不考虑立体异构〕〔〕A.6种B.7种C.8种D.9种解析:C5H11Cl可看成是戊基与氯原子组合而成的,而戊基有八种:,故C5H11Cl的同分异构体有8种。答案:C方法规律:先写出碳链异构,再根据等效氢法写出官能团异构。3.(2012.新课标)分子式为C5H12O且可与金属钠反响放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A.5种 B.6种 C.7种 D.8种解析:要求是推出醇C5H11—OH的同分异构体数目,先写出碳链异构,再考虑位置异构,连接—OH。—OH的位置有:、、共8种情况。答案:D4.(2013全国卷I)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,假设不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有〔〕A.15种B.28种C.32种D.40种解析:分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,酸和醇也可能有同分异构题,书写同分异构体要遵循有序性原那么,可通过“减碳法”确定碳链,再用“取代法”确定官能团的位置。假设水解生成的酸含有1个碳原子〔为甲酸〕,那么水解生成的醇含有4个碳原子,为丁醇。丁醇同分异构体确实定先确定碳链一种为C-C-C-C,另一种为C-C-CC每种碳链上有两种不同的氢,被羟基取代后各有两种同分异构体,丁醇有4种同分异构体。〔2〕假设水解生成的酸含有2个碳原子〔为乙酸〕,那么水解生成的醇含有3个碳原子为丙醇。丙醇的碳链形式只有一种C-C-C,有两种不同的氢,被羟基取代后有两种同分异构体.丙醇有2种同分异构体。同理〔3〕假设水解生成的酸含有3个碳原子〔为丙酸,有2种同分异构体〕,那么水解生成的醇中有2个碳原子,为乙醇。〔4〕假设水解生成的酸含有4个碳原子〔为丁酸,有2种同分异构体〕,那么水解生成的醇中有1个碳原子,为甲醇。可列表如下酸醇甲酸〔1种〕HCOOH丁醇〔4种〕CH3CH2CH2CH2OHCH3CH(CH3)CH2OHCH3CH2CH(CH3)OH(CH3)3COH乙酸〔1种〕CH3COOH丙醇〔2种〕CH3CH2CH2OHCH3CH(CH3)OH丙酸〔2种〕CH3CH2COOH乙醇〔1种〕CH3CH2OH(CH3)2COOH丁酸〔2种〕CH3CH2CH2COOH甲醇〔1种〕CH3OH(CH3)2CHCOOH酸共5种醇共8种每1种酸和8种醇能生成8种酯,5种酸和8种醇共生成酯40种。答案:D5.〔2014新课标2〕.四联苯的一氯代物有〔〕A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析:推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一局部上有几种不同的氢原子〔包括对称轴上的氢原子〕,就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。答案:C方法规律:官能团位置异构要考虑有机物的等效氢,方法为对称法。6.〔2014.新课标1〕以下化合物中同分异构体数目最少的是〔〕A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯解析:戊烷只有碳骨架异构,有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体;戊醇在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同有8种同分异构体〔1—戊醇、2—戊醇、3—戊醇、2—甲基—1—丁醇、2—甲基—2—丁醇、3—甲基—2—丁醇、3—甲基—1—丁醇、2,2—二甲基—1—丙醇、〕;戊烯共有5种结构〔1—戊烯、2—戊烯、2—甲基—1—丁烯、2—甲基—2—丁烯、3—甲基—1—丁烯〕;乙酸乙酯有6种同分异构体〔属于酯的4种:甲酸1—丙醇酯、甲酸2—丙醇酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯;属于酸的两种:丁酸、2—甲基丙酸〕,所以最少的是戊烷。答案:A【方法规律突破】同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。一、同分异构体的书写1.主次规那么:书写时要注意全面而不重复,具体规那么为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。2.有序规那么:书写同分异构体要做到思维有序,按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。碳链异构:碳链不同而产生的异构现象。如,CH3CH2CH2CH3〔正丁烷〕与〔CH3〕2CHCH3(异丁烷)。位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如,CH3CH2CH2CH2COH〔1-丁醇〕与CH3CH2CH〔OH〕CH3(2-丁醇)。官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。主要有以下几种,烯烃~环烷烃,二烯烃~炔烃,饱和一元醇~醚,饱和一元醛~酮,饱和一元羧酸~酯,芳香醇~芳香醚~酚,硝基化合物~氨基酸,葡萄糖~果糖,蔗糖~麦芽糖。如,CH3CH2COOH〔丙酸〕与CH3COOCH3〔乙酸甲酯〕是同分异构体,但是淀粉和纤维素由于n不等,所以不是同分异构体。如书写分子式为C5H12O的同分异构体,其书写思路如下:〔1〕先不考虑分子式中的氧原子,写出C5H12的同分异构体,共有三种碳链结构:CH3―CH2―CH2―CH2―CH3〔I〕、(II)、(III)〔2〕再考虑羟基〔醇〕官能团异构,那么碳链结构式〔I〕有三种同分异构体:CH3―CH2―CH2―CH2―CH2—OH、。碳链结构式〔II〕有四种同分异构体:。碳链结构式〔III〕只有一种同分异构体:

〔3〕然后考虑醚基官能团,那么碳链结构式〔I〕有两种同分异构体:CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。碳链结构式(II)有三种同分异构体:。碳链结构式(III)只有一种结构:

。二、同分异体数目确实定方法①基元法:如丁基有四种,那么丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[

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