2.3芳香烃教学课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章烃人教版（2019）高中化学选择性必修三第三节芳香烃官能团有机化合物的性质发生反应的活性部位共价键饱和性极性基团间的相互影响反应类型【思维建模】1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃【旧知回顾】苯通常是

色、

气味的

毒

体，有较强的

性

溶于水，密度比水

，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。小无有特殊液不有挥发用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。一、最简单的芳香烃--苯1、苯的物理性质一、最简单的芳香烃--苯2、苯的结构现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。键角键能(KJ/mol)键长

(10-10m)

C—C109o28’

3481.54

C==C120o

6151.33苯中碳碳键120o约4941.40键参数的比较【进一步探究】苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。【进一步探究】【归纳小结】（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效2、苯的结构特点1、下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是()A苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色

B邻二甲苯只有一种结构

C间二甲苯只有一种结构

D苯环上碳碳键的键长相等ABD【当堂练习】二、认识苯的同系物1．概念——苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合物称为苯的同系物。二、认识苯的同系物苯的同系物：只含有一个苯环，含有一个或多个烷基。苯的同系物芳烃芳香族化合物烃香2．关系二、认识苯的同系物2、属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A.②③④⑤⑥ B.①②⑤⑥ C.③④ D.②⑤D【当堂练习】无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。资料二、认识苯的同系物3、苯的同系物的物理性质：预测苯及苯的同系物具有怎样的化学性质呢？特殊结构特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应？【思考交流】认识有机化合物结构的角度反应活性部位预测性质

加成反应与溴的四氯化碳溶液发生反应与H2反应被酸性KMnO4溶液氧化键的饱和性氧化反应取代反应与卤素单质在一定条件下反应键的极性预测苯及苯的同系物具有怎样的化学性质呢？实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置

(2)将上述试管用力振荡，静置

溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度两支试管中液体均分层，均是上层为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴三、苯及其同系物的化学性质1.加成反应实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳或水溶液发生加成反应。三、苯及其同系物的化学性质Br2/CCl4苯Br2/CCl4甲苯苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。反映决定与H2发生加成反应甲基环己烷环己烷难加成苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。决定反映1.加成反应三、苯及其同系物的化学性质2.氧化反应苯及其同系物都能燃烧，火焰明亮、有大量黑烟三、苯及其同系物的化学性质实验内容实验现象解释(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置(4)将上述试管用力振荡，静置能否被酸性高锰酸钾溶液氧化？【思考交流】【视频】苯、甲苯与酸性高锰酸钾溶液资料实验内容实验现象解释(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置(4)将上述试管用力振荡，静置紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应【现象分析】（1）与苯不同，某些苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化。（2）苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且每个侧链最终被氧化为一个“－COOH”。（3）苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。【实验结论】苯环侧链烃基能被酸性KMnO4溶液氧化，这是苯环对烃基影响的结果。3．取代反应（1）卤代反应：在铁粉作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢。溴苯三、苯及其同系物的化学性质纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大长直导管作用：冷凝回流、导气硝酸银溶液：现象:有浅黄色沉淀生成作用:证明发生的是取代反应而不是加成反应溴苯的制取【知识拓展】溴苯的除杂(1)溴苯显褐色的原因:溴苯中溶有溴。(2)除杂的实验操作:水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯溴苯的创新制取创新装置的优点:①有分液漏斗,可控制液溴的量。②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。(2)硝化反应纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。硝基苯的制取注意事项①浓硫酸作催化剂和吸水剂;②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度，水浴加热的优点是反应物均匀受热且容易控制温度。③玻璃管的作用是冷凝回流;④纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。提纯硝基苯的制取用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)↓用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)↓用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯3．取代反应（3）磺化反应：苯与浓硫酸在常温下很难发生反应，但加热时苯环上的氢原

子可被磺酸基（－SO3H）取代，生成苯磺酸。该反应是可逆反应。苯磺酸三、苯及其同系物的化学性质

苯在浓硫酸作用下能与硝酸发生取代反应，那么，苯的同系物（以甲苯为例）能否与硝酸发生取代反应？【思考交流】若继续升高温度，甲苯中与甲基处于邻、对位的氢原子都可以被硝基取代2,4,6-三硝基甲苯不溶于水的淡黄色晶体，烈性炸药。（俗称：TNT）【知识拓展】苯的同系物与溴的反应取代反应苯的同系物与苯性质的相似性与差异性易取代难氧化难加成苯环与烷基相互影响更易取代能氧化难加成苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳