【化学】卤代烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物第一节卤代烃

课时1有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯

聚氯乙烯(PVC)

雨衣复方氯乙烷喷剂局部冷冻麻醉

(沸点12.27℃)（原因？）七氟丙烷

灭火器新课导入概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。卤代烃的定义及分类官能团：碳卤键/卤原子分类：按分子中卤素原子个数分类按所含卤素原子种类分类单卤代烃多卤代烃氟代烃溴代烃一、卤代烃的定义及分类按烃基种类分类按是否含苯环分类饱和卤代烃不饱和卤代烃脂肪卤代烃芳香族卤代烃分类：一、卤代烃的定义及分类以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名CH3CH2CHCH3Cl2-氯丁烷氯乙烯1，2-二溴乙烷CH2CHClCH2CH2BrBr卤代烃的命名(系统命名法)二、卤代烃的命名物理性质状态沸点同系物沸点，随碳原子数增加而升高除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体比同碳原子数的烷烃沸点要高名称氯甲烷氯乙烷1-氯丙烷1-氯丁烷1-氯戊烷结构简式CH3ClCH3CH2ClCH3(CH2)2ClCH3(CH2)3ClCH3(CH2)4Cl沸点/℃-24124678108三、卤代烃的物理性质密度一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大名称氯甲烷氯乙烷1-氯丙烷1-氯丁烷1-氯戊烷液态时密度g/cm30.9160.8980.8900.8860.882物理性质溶解性卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂重点关注卤代烃的溶解性与密度三、卤代烃的物理性质C2H5Br分子式：电子式：结构式：结构简式：CH3CH2Br官能团：碳溴键球棍模型空间填充模型四、溴乙烷的化学用语HC••••••••HBrC••••••••••••HHH溴乙烷的核磁共振氢谱1086420吸收强度δ物理性质颜色状态密度沸点溶解性无色液体38.4℃密度比水大C2H5Br难溶于水，可溶于有机溶剂五、溴乙烷的物理性质结构特点由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应

HHHCC

BrHHδ-δ+六、溴乙烷的化学性质实验步骤取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象六、溴乙烷的化学性质取代反应——NaOH水溶液取代反应——NaOH水溶液六、溴乙烷的化学性质实验装置：实验现象：实验解释：①中溶液分层；②中有机层厚度减小；④中有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－取代反应实验条件：NaOH水溶液、加热CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr水△溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是______，水中的羟基与碳原子形成______，断下的Br与水中的H结合成HBrC—BrC—O六、溴乙烷的化学性质Q1:为什么溴乙烷的水解反应需要碱性条件并加热？尝试利用平衡移动原理解释Q2:为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中？Q3:加入2滴AgNO3溶液的目的是什么？可能观察到哪些现象？六、溴乙烷的化学性质消去反应如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯CH2CH2＋NaOH乙醇BrHCH2CH2↑＋NaBr＋H2OHBr消去反应——NaOH醇溶液六、溴乙烷的化学性质实验步骤1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液水酸性KMnO4溶液向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验六、溴乙烷的化学性质反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色BrHCH3CH2CHCH2＋NaOH乙醇CH3CH2CH2CH2↑＋NaBr＋H2O用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇问题1六、溴乙烷的化学性质②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用___________________来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？_____，理由：_________________________为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？问题2①实验中盛有水的试管的作用是__________________________，原因___________________________________________________为了除去挥发出来的乙醇乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验不用乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验溴的四氯化碳溶液六、溴乙烷的化学性质实验条件：NaOH的乙醇溶液、加热反应原理：实验现象：生成能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体。化学键的变化：断裂C-Br和邻位碳原子上的C-H，形成

C=C＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O醇△定义脱去一个或几个小分子不饱和键消去反应——NaOH醇溶液有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。注意反应条件与取代反应的区别六、溴乙烷的化学性质写出下列物质分别与NaOH的乙醇溶液加热发生反应的化学方程式。六、溴乙烷的化学性质没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应(1)CH3Cl(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应CH2Br有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物(3)消去反应的规律六、溴乙烷的化学性质(4)二卤代烃发生消去反应可生成引入碳碳三键或2个碳碳双键ClCH2CH2Cl卤代烃消去条件：邻碳有氢(消去β—H)六、溴乙烷的化学性质反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热键的变化C—Br键断裂形成C—O键C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键生成物CH3CH2OH、NaBrCH2==CH2、NaBr、H2O取代反应(水解反应)消去反应R—OH＋NaXR—X＋NaOH水＋NaX＋H2O醇＋NaOHRCCHXRCC实验流程①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子R—XNaOH溶液/水解稀硝酸酸化硝酸银溶液AgCl白色沉淀AgBr浅黄色沉淀AgI黄色沉淀实验要点②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。Ag++OH-=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O黑色会掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。故必须用硝酸酸化检验卤代烃中的卤素原子卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。nCF2==CF2(四氟乙烯)[]nCF2—CF2例如：氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料聚氯乙烯管道含氟聚合物制成的充气薄膜建材一定条件七、卤代烯烃的化学性质CH3Cl＋HClCH2BrCH2Br(副反应太多且难分离)烷烃取代法CH4＋Cl2光照烯(炔)烃加成卤素CH2==CH2＋Br2烯(炔)烃加成卤化氢CH2==CH2＋HCl催化剂CH3CH2Cl芳香烃取代法＋Br2FeBr3Br＋HBr(产物纯净，易分离)制取卤代烃的方法八、制取卤代烃的方法扎依采夫规则三级卤代烷最容易脱去卤化氢，二级卤代烷次之，一级卤代烷最难。二级卤代烷和三级卤代烷在消除卤化氢时，反应有时可以在碳链的两个不同方向进行，因此，可能得到两种不同的产物81%CH3CH2CHCH3KOH，乙醇BrCH3