【化学】酚 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节醇

酚

课时2酚新课导入切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作“酶促褐变”什么原因呢？资料卡片植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。OHOH多酚氧化酶(PPO)O2OO邻苯二酚1，2-苯醌氧化聚合大鹿化学工作室制作大鹿化学工作室制作新课导入概念酚是羟基与______直接相连而形成的化合物最简单的酚——苯酚分子式：结构简式：C6H6O官能团：羟基结构式：苯环一、苯酚的化学用语色态味：溶解性：室温下，在水中溶解度是9.2g，65℃以上时能跟水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂无色晶体，有特殊的气味43℃(常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚)熔点：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗二、苯酚的物理性质(3)常温下苯酚为粉红色晶体(

)(4)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗(

)CH2OHOH(1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上(

)(2)和是同系物(

)二、苯酚的物理性质原因：______________________________②可以燃烧③使酸性KMnO4溶液褪色氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色部分苯酚被空气中的氧气氧化OH＋

O2OO＋H2O邻苯醌(红)OO＋H2O对苯醌(黄)三、苯酚的化学性质HOCCHHCCCHHCH使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代大鹿化学工作室制作，侵权必究由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼三、苯酚的化学性质实验探究：弱酸性实验步骤向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管01向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管02再向试管中加入稀盐酸03三、苯酚的化学性质得到液体浑浊液体变澄清液体变浑浊＋蒸馏水＋蒸馏水＋NaOH＋稀盐酸OH＋NaOHONa＋H2OONa＋HClOH＋NaCl常温下，苯酚的溶解度很小。故苯酚俗称石炭酸三、苯酚的化学性质向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。ONa＋CO2＋H2OOH＋NaHCO3向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分振荡后可观察到浊液变澄清，溶液红色褪去，且无气泡生成，酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色三、苯酚的化学性质实验探究：苯环上氢原子的取代实验步骤向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象三、苯酚的化学性质实验分析受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼2,4,6－三溴苯酚白色沉淀苯酚和溴水反应很灵敏---可用于定性、定量检验酚类。实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。三、苯酚的化学性质取代反应在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代苦味酸，炸药OHNO2NO2O2N＋

3H2OOH＋

3HNO3浓硫酸三硝基苯酚三、苯酚的化学性质实验现象溶液显紫色可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(显色离子)+6H+实验分析三、苯酚的化学性质苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。……制药防腐剂合成香料酚醛树脂洗涤剂消毒剂合成纤维四、苯酚的用途类别苯甲苯苯酚结构简式溴的状态条件产物结论原因液溴饱和溴水液溴FeBr3作催化剂FeBr3作催化剂不用催化剂苯酚与溴取代反应比苯、甲苯更容易羟基影响苯环，使苯环上邻、对位的氢原子活性增强，容易取代。苯、甲苯和苯酚性质的比较练习：已知某