2024春新教材高中化学第3章烃的衍生物第5节第2课时有机合成路线的设计与实施学案新人教版选择性必修3

第2课时有机合成路线的设计与实施学习目标1．结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。2．体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。核心素养1．科学态度与社会责任：通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。2．科学探究与创新意识：能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。一、正合成分析法对应学生用书学案P090有机合成路线的确定，需要在掌握_碳骨架__构建和_官能团__转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的_成本__和较高的_产率__，通过简便而对_环境友好__的操作得到目标产物。1．常见有机物的转化2．正合成分析法(1)单官能团合成R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX))卤代烃eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))醇eq\o(→,\s\up7([O]))醛eq\o(→,\s\up7([O]))酸→酯(2)双官能团合成CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2))CH2X—CH2Xeq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))_HOCH2—CH2OH__eq\o(→,\s\up7([O]))_OHC—CHO__eq\o(→,\s\up7([O]))_HOOC—COOH__→链酯、环酯等。(3)芳香族化合物合成①eq\o(→,\s\up7(NaOH的水溶液、H＋),\s\do5(△))②eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7([O]))eq\o(→,\s\up7([O]))eq\o(→,\s\up7(醇，浓硫酸，△))芳香酯。在括号内打“√”或“×”。(1)加聚反应可以使有机化合物碳链增长，取代反应不能。(×)(2)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。(√)1.以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是(D)A．eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Keq\o(→,\s\up7(O2/催化剂),\s\do5(△))B．eq\o(→,\s\up7(Br2))Xeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))Yeq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Zeq\o(→,\s\up7(O2/催化剂),\s\do5(△))Meq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C．eq\o(→,\s\up7(H2O/催化剂))Neq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Peq\o(→,\s\up7(O2/催化剂),\s\do5(△))Qeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))D．eq\o(→,\s\up7(HCl/催化剂))Leq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Jeq\o(→,\s\up7(O2/催化剂),\s\do5(△))Heq\o(→,\s\up7(①NaOH/乙醇，②H＋),\s\do5(△))解析：以为基本原料合成，因碳碳双键、羟基均能被氧化，则应先使碳碳双键发生加成反应引入一个卤素原子，然后将羟基氧化为羧基，最后再发生消去反应(脱HCl)生成碳碳双键，D项合理。2．已知：参照上述合成路线，以苯酚和含1～2个碳原子的有机物为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：。二、逆合成分析法1．逆合成分析法eq\x(目标化合物)⇨eq\x(中间体)⇨eq\x(中间体)⇨eq\x(基础原料)在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。2．逆合成分析法的应用由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯。(1)分析如下：根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2=CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：(2)合成路线如下：表示合成步骤时，用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成时，用“⇒”表示逆推过程。3．合成路线的设计原则(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。(4)污染排放少，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。4．有机合成的发展及价值发展从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物价值为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步在括号内打“√”或“×”。(1)逆推合成分析法的步骤是：目标产物→中间产物→基础原料。(√)(2)有机合成路线设计只有正推法和逆推法两种。(×)(3)随着科学技术的发展，开始利用计算机来辅助设计合成路线。(√)1.由溴乙烷制下列流程合理的是(B)①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应A．②③①⑤② B．③①②④②C．③①②④⑤ D．②④⑤②②解析：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))。2．化合物A(分子式为C6H6O2)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由A合成黄樟油(E)和香料F的合成路线如下(部分反应条件已略去)：已知：B的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应。根据已