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文档简介

醇的性质与应用公开课课件教学目标:1.掌握乙醇的主要化学性质2.掌握乙醇的工业制法和用途3.了解醇的分类和命名4.了解醇类一般通性和典型醇的用途重点:乙醇的化学性质难点:乙醇的化学性质一、醇的性质和应用第2页,共24页,2024年2月25日,星期天第二单元醇酚第3页,共24页,2024年2月25日,星期天羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。1.醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤第4页,共24页,2024年2月25日,星期天2.醇的命名【练习】写出下列醇的名称CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇第5页,共24页,2024年2月25日,星期天3.醇的分类A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH

-OHB.CH3-CH-CH3OHD.CH2=CHCH2OH分类的依据:(1)所含羟基的数目一元醇:只含一个羟基二元醇:含两个羟基多元醇:多个羟基(2)分子中烃基是否饱和饱和醇:如A、B、C、F不饱和醇:如D、E第6页,共24页,2024年2月25日,星期天名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.54.醇的重要物理性质名称羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇2188丙三醇3259表1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表2含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论:①相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃。②碳原子数相同的醇,羟基越多,沸点越高。第7页,共24页,2024年2月25日,星期天

R

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R

R

R

ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图

为什么(1)相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃。

(2)醇的羟基数越多,沸点越高?氢键第8页,共24页,2024年2月25日,星期天

分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。羟基数越多,醇分子间形成的氢键就相应的增多增强,所以沸点越高。分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大,溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶,溶于水后,它们与水分子之间也可以形成氢键。第9页,共24页,2024年2月25日,星期天5.乙醇的结构乙醇的分子式为:

C2H6O

HHCHHCHOHHHCHHCHHO结构式:羟基结构简式:CH3CH2OH乙醇有一种同分异构体:甲醚或C2H5OH讨论:-OH与OH-有何区别?

CH3CH2OH与NaOH都有碱性吗?乙醇分子的比例模型第10页,共24页,2024年2月25日,星期天颜色:无色透明特殊香味液态比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发气味:密度:状态:挥发性:溶解性:5.乙醇的物理性质工业酒精约含乙醇96%以上(质量分数)无水酒精99.5%以上(质量分数)医用酒精75%(体积分数)如何检验酒精是否含水?用无水硫酸铜检验.变蓝色.第11页,共24页,2024年2月25日,星期天④①③H—C—C—O—HHH

HH②乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质,试列举乙醇发生的化学反应,并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论:第12页,共24页,2024年2月25日,星期天7.乙醇的化学性质现象:试管中有无色气体生成,可以燃烧,烧杯内壁出现水滴,加澄清石灰水不变浑浊。(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg)乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①处O-H键断开①HHCHHCHOH第13页,共24页,2024年2月25日,星期天钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢?2Na+2H2O=2NaOH+H2↑乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈第14页,共24页,2024年2月25日,星期天(2)氧化反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃(淡蓝色火焰)①燃烧②催化氧化

2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△实验红色变为黑色Cu丝黑色又变为红色,液体产生特殊气味(乙醛的气味)现象:Cu是催化剂,但实际起氧化作用的是CuO。醇的催化氧化也可以用银作催化剂。第15页,共24页,2024年2月25日,星期天醇被氧化的机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)。练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→CH3CH2C-H+H2O=OCu△2+O2→CH3-C-CH3+H2O=OCu△第16页,共24页,2024年2月25日,星期天催化氧化类型小结:叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没有H),则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上),去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中间碳上),去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O第17页,共24页,2024年2月25日,星期天(3)酯化反应1818

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4实质:酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意:可逆反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如:醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。(取代反应)第18页,共24页,2024年2月25日,星期天8.乙醇的其他化学性质C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1)乙醇和氢卤酸的反应乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。现象:Ⅰ中剧烈反应,Ⅱ中生成油状液体。总结:醇可以和氢卤酸反应,反应中,醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。R一OH+HX→R一X+H2O△通常,卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用:与溴化钠反应获得氢溴酸。第19页,共24页,2024年2月25日,星期天2)乙醇的脱水反应现象:大试管内剧烈反应,小试管内收集到无色气体。乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓H2SO41700C+H2O(消去反应)①分子内脱水断键位置:HCCOH第20页,共24页,2024年2月25日,星期天(取代反应)②分子间脱水断键位置:R—O—H

H—O—RCH3CH2OH

+HOCH2CH3浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羟基结构的分子都可能发生脱水反应乙醚对比两个实验可以发现,温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。两个实验浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂体积比:乙醇∶浓硫酸=1∶3加药品顺序:乙醇→浓硫酸第21页,共24页,2024年2月25日,星期天思考:能发生消去反应的醇,分子结构特点是什么?是不是所有的醇都能发生消去反应?

与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生象乙醇那样的消去反应?CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3结论:醇发生消去反应的条件:与-OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。第22页,共24页,2024年2月25日,星期天CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到170℃

溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?发生消去反应,可得到何种产物?CH3OHCH3CH3C=CC=C思考:第23页,共24页,2024年2月25日,星期天9、乙醇工业制法CH3—CH

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