芳香烃苯的同系物课件高二下学期化学人教版选择性必修3

组织建设

第三节

芳香烃第二章

烃萘苯乙烯

最简单的芳香烃一、芳香烃苯甲苯1.分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃2.苯的同系物：苯环的氢原子被烷基取代的产物菲苯并芘稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃。（课本p48）芳香化合物芳香烃苯的同系物思考：含有苯环的化合物一定属于芳香烃，这种说法正确吗?含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃分子中含有一个或多个苯环的烃，叫做芳香烃；由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连—以上有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨试试将以下有机物分类。下表为常见的苯的同系物及其部分物理性质，思考讨论苯的同系物的物理性质特点。随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大。苯环上的支链越多，对称性越好，溶、沸点越低，密度越小思考讨论三种二甲苯的熔、沸点与密度熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。(1)苯的同系物一般为无色、有特殊气味的有毒液体；不溶于水，易溶于有机溶剂；密度比水小。②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大。苯环上的支链越多，溶沸点越低。③苯环上的支链越多，对称性越好，溶、沸点越低，密度越小2.苯的同系物的物理性质苯的同系物的结构苯的同系物---以甲苯为例(1)官能团:(2)碳原子的杂化方式:(3)C—H的类型:(4)C—C的类型:(5)最多几个原子共面:无sp2σ键σ键；6个碳原子形成1个大π键sp313个

思考并讨论：对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。（1）具有可燃性（2）能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应相同点：都有苯环不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连性质会有一定的差异性预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似2．苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。

可燃性：火焰明亮，并有浓烟，燃烧的化学方程式的通式为（1）、氧化反应【实验2-2】---课本P46实验内容实验现象解释向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。将上述试管用力振荡，静置。向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。将上述试管用力振荡，静置。溴水在下层苯和甲苯密度小于水液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴酸性高锰酸钾在下层苯和甲苯密度小于水苯无明显现象，甲苯中紫色褪去苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应【结论】1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。2、苯不能被KMnO4（H+）溶液氧化，甲苯能被KMnO4（H+）溶液氧化苯甲苯苯甲苯实验2—2

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？

苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使烷基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。（苯环使甲基的活性增强，易被氧化。）现象探究事实上还有…..综上：你能对比找到什么规律？等能使酸性高锰酸钾溶液褪色等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。酸性高锰酸钾溶液─C──H──COOH规律小结AD1：下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH2苯的同系物中与苯环直接相连的C上有H的物质才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2：补充以下方程式的产物：KMnO4H+-CH3-COOH-CH-CH3CH3KMnO4H+-COOH-CH3-CH-CH3CH3KMnO4H+-COOH-COOH提示：无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。3.根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH1）氧化反应火焰明亮，伴有浓烟。①燃烧：现象②可使酸性KMnO4溶液褪色：苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使其易于氧化酸性KMnO4溶液应用：可用KMnO4酸性溶液鉴别

苯和部分苯的同系物--CH3--H苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对它所连接的苯环产生影响？思考与交流侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。二、化学性质

甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。CH3苯的同系物的性质二、化学性质(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？2.取代反应通过蒸馏分离取代烃基上的氢2）取代反应卤代、硝化、磺化二、化学性质2.取代反应(2)在FeBr3催化下，甲苯与液溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H更容易断裂，发生取代反应。＋Br2CH3FeBr3CH3—Br＋HBr↑BrCH3＋Br2CH3FeBr3＋HBr↑甲苯使溴水褪色，是因萃取使水层颜色变浅。2）取代反应卤代、硝化、磺化二、化学性质2.取代反应---比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？规律：(1)光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上；(2)卤化铁做催化剂，苯的同系物取代反应发生在苯环上的邻位、对位上。+Br2CH3CH2Br+HBr+Br2CH3CH3Br+HBr特点：有机产物不唯一特点：产物以邻、对位为主光照FeBr3侧链被取代苯环上H被取代其他卤素单质(X2)也能发生类似的取代反应2）取代反应卤代、硝化、磺化二、化学性质---定位效应知识扩展

邻对位定位基——甲基(给电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应间位定位基——硝基(吸电子基)有利于苯环上间位发生取代反应给电子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR吸电子基：-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R苯的同系物的性质2,4,6-三硝基甲苯

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N注意书写规范简称三硝基甲苯，又叫TNT123456(2)硝化反应+HNO3+H2O浓硫酸30oC或+3HNO3+3H2O浓硫酸梯恩梯（TNT）+HNO3+H2O浓硫酸30oCCH3NO2O2N--NO2或苯甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯+HNO3+H2O浓硫酸-NO2CH3-NO2CH3CH3NO2CH3CH3（2）、取代反应二、化学性质(4)对比苯与甲苯的结构以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？2.取代反应结论：从取代基团影响苯环大π键的角度进行分析：苯环中原本平均分布的电子云，在甲苯中的分布有了差异，使某些位置上的亲电取代反应变得容易。甲基活化了苯环，并使甲基邻、对位上的H更容易被取代。苯的同系物的性质3）加成反应催化剂△+3H2CH3在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：1:3甲基环己烷烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的鉴别

试剂液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应,催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色多数被氧化褪色归纳提升下列说法中，正确的是(

)A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应【练习】D在苯的某些同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为(

)A．苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响，易被氧化C．侧链受苯环影响，易被氧化D．苯环和侧链相互影响