高中化学醇类省公开课一等奖全国示范课微课金奖

模块二

白酒主要成份—乙醇1/41一、乙醇结构

从乙烷分子中1个H原子被—OH（羟基）取代衍变成乙醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）温故而知新2/4105五月20243结合生活经验，总结一下乙醇物理性质无色、透明，含有特殊香味液体，易挥发，密度比水小，能跟水以任意比互溶（普通不能做萃取剂）。是一个主要溶剂，能溶解各种有机物和无机物。乙醇主要物理指标密度0.78945g/cm3;(液)20°C燃烧热1365.5(kJ/mol)溶解性与水混溶，能溶于各种有机溶剂熔点-114.3°C(158.8K)临界温度243.1℃电离性非电解质沸点78.4°C(351.6K)引燃温度363℃黏度1.200mPa·s(cP)，20.0°C饱和蒸汽压5.33(kPa)(19℃)临界压力6.38(MPa)爆炸极限%（V/V）3.3-19.03/4105五月202441.发酵法C6H12O6→2CH3CH2OH+2CO2白酒酿造都使用发酵法制取乙醇。淀粉水解葡萄糖乙醇二、乙醇制法2.乙烯水化法CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热、加压4/4105五月20245三、乙醇化学性质5/41第二节醇类05五月202466/41

羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上碳原子相连化合物称为醇。

羟基（—OH）与苯环直接相连化合物称为酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚邻甲基苯酚一、醇结构7/41A.C2H5OHB.C3H7OHC.练一练：判断以下物质中不属于醇类是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH8/41二、醇分类1、依据羟基所连烃基种类正丁醇烯丙醇环戊醇苄醇9/4110一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基三元醇：含三个羟基2.所含羟基数目一元醇中羟基与一级碳原子相连接称为一级醇（伯醇）；与二级碳原子相连接称二级醇（仲醇）；与三级碳原子相连接称三级醇（叔醇）。伯醇仲醇叔醇10/4105五月202411三、醇命名1、习惯命名法结构简单醇采取习惯命名法，即在烃基后面加一“醇”字。甲醇乙醇异丙醇叔丁醇11/41系统命名法（2）编号（1）选主链（3）写名称连有—OH最长碳链为主链，称某醇从离—OH最近一端起编取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基个数用“二”、“三”等表示。）三、醇命名CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）己醇2—2，5，5—三甲基—12/41CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[练习]写出以下醇名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇13/4105五月202414（4）不饱和醇命名应选择包含羟基和不饱和键在内最长碳链为主链，从靠近羟基一端编号命名。三、醇命名3-戊烯-2-醇1234-甲基-3-乙基-3-戊烯-2-醇123414/4105五月202415CH2OH苯甲醇三、醇命名(5)芳香醇命名时，可将芳基作为取代基。CH2CHCH2CH3OH1-苯基-2-丁醇OH苯酚15/41四、醇同分异构体醇类同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基位置异构，（3）相同碳原子数饱和一元醇和醚是官能团异构练习：写出C4H10O6种同分异构体16/4105五月202417常温常压下，分子中碳原子数为1～3醇能与水任意比互溶；4个碳以下是无色透明带酒味流动液体。分子中碳原子数为5～11醇为含有不愉快气味油状液体，仅可部分溶于水；

12个碳以上高级醇为无臭无味蜡状固体，不溶于水五、醇物理性质17/4105五月202418五、醇物理性质

低级醇可与一些无机盐（MgCl2，CaCl2，CuSO4）形成结晶状结晶醇，它们可溶于水，但不溶于有机溶剂。利用这一性质，可使醇与其它化合物分离，或从反应产物中除去少许醇。

工业用乙醚中常含有少许乙醇可利用乙醇与氯化钙生成结晶醇性质，除去乙醚中少许乙醇。但也正因如此不能用CaCl2干燥醇。18/41思索与交流：

名称结构简式相对分子质量沸点/℃

甲醇CH3OH3264.7

乙烷C2H630-88.6

乙醇C2H5OH4678.5

丙烷C3H844-42.1

丙醇C3H7OH6097.2

丁烷C4H1058-0.5对比表格中数据，你能得出什么结论？19/41结论:相对分子质量相近醇和烷烃,醇沸点远远高于烷烃why20/41RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：因为醇分子中羟基氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）21/4105五月202422观察这个表格，你能否找到什么规律？22/41学与问：你能得出什么结论？

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意百分比混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子数目增多，醇溶解性减小（笔记）

乙二醇沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇沸点高于1—丙醇，其原因是：因为羟基数目增多，使得分子间形成氢键增多增强，熔沸点升高。(笔记)23/4105五月202424（四）氧化反应24/4105五月202425六、醇化学性质醇化学性质主要由它官能团-羟基决定。醇分子中，氧原子电负性较强，使与氧原子相连键都有极性。R_C_C_O_HHHHH____δ+δ+δ-αβH-O键和C-O键都轻易断裂发生反应。因为羟基影响，α-碳上氢原子和β-碳上氢原子也比较活泼。25/4105五月202426六、醇化学性质（一）与活泼金属反应反应活性次序是：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇醇钠遇水就分解成原来醇和氢氧化钠。反应是可逆，平衡偏向于生成醇一边。实际生产中制备醇钠是从反应物中不停水除去，使反应向着醇钠方向进行。碳原子越少越活泼26/4127（二）羟基被取代1、与氢卤酸反应醇与氢卤酸反应，羟基被卤素取代，生成卤代烃和水。不一样氢卤酸与同一个醇反应活性：HI>HBr>HCl不一样醇与同一个氢卤酸反应活性：烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇27/41282、与含氧无机酸反应

醇与含氧无机酸如硝酸、硫酸、磷酸等作用，脱去水分子生成无机酸酯。硫酸氢甲酯三硝酸甘油酯、硝化甘油

28/4129（三）脱水反应醇脱水反应据条件不一样而不一样：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。惯用脱水剂有硫酸、氧化铝等。查依采夫（Saytzeff）规则：脱去羟基及含氢少β-碳原子上氢，生成含烷基较多烯烃。醇脱水活性次序：叔醇>仲醇>伯醇29/4130醇脱水活性次序：叔醇>仲醇>伯醇（三）脱水反应CH3CH2CH2CH2CH2OH75%H2SO4140℃CH3CH2CH2CH=CH2+H2OCH3CH2CHCH3OH—60%H2SO4100℃CH3CH=CHCH3+H2OCH3C-CH3OH—CH3—20%H2SO480-90℃CH3C=CH2+H2OCH3—注意：与－ＯＨ相连碳原子相邻碳原子即β-碳上有氢原子才能够发生分子内脱水。30/4131（四）氧化反应1、伯醇先被氧化成醛，醛继续被氧化为羧酸。2、仲醇被氧化为酮。3、叔醇分子中没有α-H，在通常情况下不被氧化。31/4105五月202432（五）酯化反应

ROH+R1COOH⇋R1COOR+H2O醇和酸脱水生成酯。酯化反应是可逆乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热情况下能够发生反应生成乙酸乙酯和水。CH3CH2OH＋ＣＨ３ＣＯＯＨ→ＣＨ３ＣＯＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ

试验证实，其它醇与羧酸也能够发生反应生成酯和水。32/41醇烯烃卤代烃醛或酮醇钠酯氢卤酸氧气金属钠浓硫酸羧酸醇转化为其它类别有机化合物示意图氧化羟基被取代分子内脱水酯化氢被取代33/41甲醇甲醇是组成最简单一元醇。因最早由木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、含有挥发性液体，沸点为65℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一个主要化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用做燃料。七、常见醇类34/41甲醇用做F1赛车燃料35/41乙二醇乙二醇是无色，含有甜味黏稠液体，熔点为－16℃，沸点为197℃，与水互溶能显著降低水凝固点。它是当前市售汽车发动机防冻液主要化学成份，也是合成涤纶等高分子化合物主要原料。36/41乙二醇用于制造合成涤纶37/41丙三醇丙三醇俗称甘油，是无色、无臭有甜味黏稠液体，沸点为290℃(分解)、能与水互溶，含有很强吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化装品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用做炸药，也是治疗心绞痛药品主要化学成份之一。38/4105五月202439白酒中香味成份十分复杂，其中主要包含酸、醇、酯、醛等几大类物质，高级醇便是白酒中一类主要香气物质。高级醇在白酒中不但呈香（臭）、呈味，而且增加了酒甜感助香作用，同时它又是酯形成前体物质。不过假如其含量超出一定程度，不但起不了呈香呈味作用，反而成为酒中异杂味—苦味主要起源。八、白酒中醇39/4105五月202440过量高级醇对白酒质量不良影响1、高级醇普通呈苦涩味，且带有臭味，含量过高会大大损坏酒体口味。2、酒中高级醇过多能使神经系统充血，使人头痛，饮后易上头、易醉。其毒性随分子量增大而加剧。3、高级醇在水中溶解度较小，在白酒降度时伴随乙醇浓度减小其溶解性也将降低，这就给白酒降度带来一定困难。40/41