2024年北京四中高二化学烃和卤代烃(高二)

2024年北京四中高二化学烃和卤代烃(高二)烷烃与烯烃一、烷烃和烯烃物理性质：随着分子中碳原子的递增1．沸点逐渐__________2．相对密度逐渐_______3．常温下的状态：气态→液态→固态。二、典型代表物的结构分子式C2H6C2H4结构式键的类别C-CC=C键角109º28ˊ120º键长（10-10米）1.541.33键能（KJ/mol）348615空间各原子的位置2C和6H不在同一平面上2C和4H在同一平面上三、化学性质1．烷烃（１）稳定性：通常情况下，烷烃与强酸、强碱、强氧化剂一般都不发生反应，也_________使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（２）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。说明：①甲烷的取代反应要注意：反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1molH被取代需要____Cl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。②有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生，生成副产物，因此，有关有机物反应的化学方程式通常不用“”而用“→”表示。③取代反应实验观察现象：____________________________________________。在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应，黄绿色的氯气就会逐渐变淡，有水上升、有白雾、石蕊试液变红，证明有____气体生成，______，证明有不溶于水的有机物生成。（３）氧化反应：①燃烧：甲烷易燃，燃烧时发出________火焰。CH4(气)+2O2(气)CO2(气)+2H2O(液)+890kJ烷烃燃烧的通式为：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。②KMnO4溶液：不反应（４）加热分解：隔绝空气加热到1000ºC以上，甲烷发生分解：CH4C+2H2（可以用来制取碳黑）2、烯烃的化学性质(１)还原性①和氧气反应C2H4+3O22CO2+2H2O(液)+141kJ现象：__________________________________（与甲烷相比较）②和酸性高锰酸钾溶液（2）加成反应：（3）加聚反应四、烯烃的顺反异构例1．下列哪些物质存在顺反异构？A．１，２－二氯丙烯B．2-丁烯C．丙烯D．1-丁烯例2．顺-2-丁烯与反-2-丁烯分别与氢气加成后的产物是什么?它们之间是什么关系?炔烃和气态烃燃烧一、乙炔和炔烃1．乙炔的结构特点电子式__________________________________结构式__________________________________结构简式__________________________________空间结构__________________________________2、炔烃：含有一个碳碳三键、链烃二、物理性质乙炔：无色、无味气体、微溶于水，易溶于有机溶剂炔烃：和烷烃、烯烃相似，随着碳原子数增加而递变三、化学性质１、氧化反应：a．可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O(液)+2600kJ现象：火焰明亮、带浓烟燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b．被KMnO4氧化：能使紫色高锰酸钾溶液褪色。2、加成反应（Br2、H2、HCl、H2O）3、加聚反应：导电塑料——聚乙炔四、乙炔的实验室制法1.药品：电石和水CaC2，并不产生电。因其在电炉内高温至2500℃左右时由C和CaO合成而得名。2、原理：CaC2+2H2O→_____________________3、装置：固+液→气4、除杂：杂质：H2S、PH3除杂试剂：CuSO4溶液减缓电石和水的反应速率5、收集：排水法五、气态烃燃烧问题：结论：（１）与气态烃分子中碳原子无关，只与氢原子数有关。（２）当H2O是气态时：氢原子数等于４时，燃烧后体积________；氢原子数大于４时，燃烧后体积________；氢原子数小于４时，燃烧后体积________。（３）烃燃烧后生成液态水时，体积均减小，仍与碳原子数无关，由1+y/4来确定，显然氢原子数越多，体积减少越____。例1．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：（1）正四面体烷的分子式为，其二氯取代产物有种。（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：a．能使酸性KMnO4溶液褪色b．1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：。（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：______、。例2．（1）降冰片烯属于。A．环烃B．不饱和烃C．烷烃D．芳香烃（2）降冰片烯的分子式为。（3）降冰片烯不具有的性质是A．能溶于水B．能发生氧化反应C．能发生加成反应D．常温常压下为气体例3．相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是A．C3H4和C2H6

B．C3H6和C3H8OC．C3H6O2和C3H8O

D．C3H8O和C4H6O2例4．120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，体积不变。该烃分子式中所含的碳原子数不可能是A．1B．2C．3D．4例5．等质量的下列有机物耗氧量由大到小的顺序是__________。①C2H6②C2H4③C3H8④⑤C4H6例6．乙烯和某气态烃组成的混合气体完全燃烧时，所需O2的体积是该烃混合气体的4.5倍(同温同压)，则该烃是A．C2H6B．C3H6C．C4H6D．C4H8例7．两种气态烃混合物共1L，在空气中完全燃烧得到1.5LCO2和2L水蒸气(同温同压)，关于该混合气体的说法合理的是A．一定含有甲烷，不含乙烷B．一定含有乙烷不含甲烷C．一定是甲烷和乙烯和混合物D．以上说法都不对例8．两种气态烃以任意比例混合，在105℃时，1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L。下列各组混合烃中不符合此条件的是A．CH4C2H4B．CH4C3H6C．C2H4C3H4D．C2H2C3H6芳香烃一、芳香烃和苯的同系物1、芳香烃：在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个____，这样的化合物属于芳香烃。2、苯的同系物的概念及其通式：含有一个苯环结构，取代基为烷基。通式为_______________二、对比烷烃烯烃炔烃苯的同系物结构特征碳、碳间都是单键、链状1个链状1个－C≡C－链状含1个苯环通式CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6代表物甲烷乙烯乙炔苯空构间型键角：109º28'键长：1.09×10-10m正四面体键角：约120º键长：1.33×10-10m平面型键角：180º键长：1.20×10-10m直线型键角：120º键长：1.40×10-10m平面正六边型三、苯的物理性质：挥发性、有毒、比水轻、有特殊气味的液体四、苯的化学性质1、氧化反应①可燃性C6H6＋7.5O2_____________________②酸性高锰酸钾2、取代反应：（1）卤代反应说明：a．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。b．反应过程中溴化铁起________作用，也可以使用铁粉作催化剂。c．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴气化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使____________________的作用，使反应充分进行。d．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生______现象。实验过程中会观察到锥形瓶液面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生______，证明反应过程中产生了HBr，从而也说明了在溴化铁存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。e．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入______溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。（2）硝化反应说明：a．反应过程中浓硫酸起________________作用。b．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将________注入容器中，再慢慢注入___________，同时不断搅拌和冷却。c．混合酸必须冷却至50～60℃以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；在滴入苯的过程中要不断振荡是因为反应放热。若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应的发生。d．为了使反应在50～60℃下进行，通常将反应器放在50～60℃的__________中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温（≤100℃）。e．将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有NO2而呈____色，将所得的粗硝基苯用________溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色、有苦杏仁味、密度比水大的油状液体。f．硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用__________清洗。(3)苯的磺化反应：苯磺酸为易溶于水的一元强酸。3、加成反应五．苯的同系物及其性质1、苯的同系物的同分异构现象：（1）写出C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体，并进行命名。2、苯的同系物的化学性质：①氧化反应苯甲酸间苯二甲酸说明：a．苯环把烷基活化b．可用_________________溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯。②硝化反应：说明：a．2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。b．甲苯比苯更易发生硝化反应，这说明受烷烃基的影响，苯的同系物分子里的苯环比苯分子化学性质更活泼，并且是苯环上烷烃基的邻、对位氢原子活泼。③加成反应苯的同系物还能在分子里的苯环上发生加成反应。如：说明：a．苯的同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生化学反应，萃取了溴的苯的同系物在___层，呈橙色，水在____层。b．发生加成反应，苯、苯的同系物比烯烃、炔烃______。1．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，可能得到的一元取代物有A．3种 B．4种C．5种 D．6种2．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是A．苯的邻位二元取代物只有一种B．苯的间位二元取代物只有一种C．苯的对位二元取代物只有一种D．苯的邻位二元取代物有二种3．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应④经测定，邻二甲苯只有一种结构⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10mA．①②④⑤ B．①②③⑤C．①②③ D．①②卤代烃一、卤代烃1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。通式：R—X官能团：_____易发生_____键断裂2．分类3．物理性质（1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2）沸点和熔点大于相应的烃；沸点一般随碳原子数增加而______。（3）密度一般随烃基中碳原子数增加而_________；（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、C2H5Cl常温气态。）二、溴乙烷1．分子结构分子式：____________电子式：_________________结构式：____________结构简式：_________________2．物理性质无色、易挥发的液体，沸点38.4℃，密度比水大。3．化学性质（1）水解反应②实验步骤a取少量卤代烃；b加入NaOH溶液；c加热煮沸；d冷却；e加入稀硝酸酸化；f加入硝酸银溶液。③实验说明a．加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。b．加入稀HNO3酸化的目的：I中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；II检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。④量的关系据R—X～NaX～AgX，1mol一卤代烃可得到1mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。（2）消去反应消去反应：指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。反应机理：消去的为卤原子和卤原子所在碳的邻位碳上的氢原子①CH3X（X代表卤素原子），没有邻位碳原子，不能发生消去反应。说明：①通过消去反应检验溴乙烷中含有Br元素先往反应后的溶液中加入足量的稀硝酸酸化，再加入几滴AgNO3溶液，有淡黄色沉淀（AgBr）生成。②如何确认反应发生为消去反应③比较溴乙烷的取代反应和消去反应取代反应消去反应反应物CH3CH2Br+H2OCH3CH2Br反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O结论条件不同，反应类型不同1．C5H11Cl有几种异构体。A．5种B．6种C．7种D．8种2．分子式为C3H6Cl2的有机物若有一个H原子被Cl原子取代生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物应是A．1，3—二氯丙烷B．1，1—二氯丙烷C．1，2—二氯丙烷D．2，2—二氯丙3．下列分子式中只表示一种纯净物的是A．C2H4Cl2B．C2H3Cl3C．C2HCl3D．C2H2Cl24．制造氯乙烷的最好方法是A．乙烷氯代 B．乙烯和氯气加成C．乙烯加氯化氢 D．乙烯加氢后再氯代5．下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热不反应的是A．①③⑥ B．②③⑤ C．①②③④⑤⑥D．②④6．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃A