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12五月2024羧酸衍生物12.1.2羧酸衍生物的命名法1.酰卤:根据相应的酰基来命名.OCH3OCH3C–ClCH3CHCH2CH2C–Br乙酰氯4–甲基戊酰溴

2.酰胺:根据相应的酰基来命名.OOCH2–CCH3C–NH2CH2＝CH–C–NH2CH2–C乙酰胺丙烯酰胺丁二酰亚胺OOCH3C–NHCH3H–C–N(CH3)2

ε–己内酰胺(了解)

N–甲基乙酰胺N,N–二甲基甲酰胺NHOO(了解)23.酸酐:根据相应的羧酸来命名.OOOOOHC–CCH3COCCH3CH3COCCH2CH3HC–C乙(酸)酐乙丙酐O

顺丁烯二(酸)酐4.酯:根据相应的羧酸和醇来命名.OOOCH3COCH2CH3CH3CH2CO–CH3OCCH2CH3乙酸乙酯丙酸苯酯丙酸甲酯多元酸酯:COOCH3–COOCH2CH3COOCH2CH3–COOH乙二酸甲乙酯邻苯二甲酸单乙酯(二乙酯?)多元醇酯:CH2OCOCH3CHOCOCH3三乙酸甘油酯δ–戊内酯(了解)CH2OCOCH3或甘油三乙酸酯O312.2羧酸衍生物的物理性质1.状态(了解)低级酰氯和酸酐是有刺激性气味的液体,高级的为固体.低级酯是易挥发并有香味的液体,存在于水果中,可用作香精香料.高级酯是蜡状固体.酰胺中除甲酰胺和某些N–取代酰胺为液体外,其余均为固体.2.沸点酰氯、酸酐和酯分子间不能通过氢键缔合,它们的沸点均较分子量相当的羧酸低.

酰胺(不包括N–取代酰胺)的沸点较分子量相当的羧酸高.(∵分子间氢键缔合:–CONH2>–COOH)3.溶解性(了解)低级酰胺可溶于水.酯微溶于水或难溶于水,易溶于有机溶剂,低级酯本身也是常用的有机溶剂.412.3羧酸衍生物的化学性质12.3.1羧酸衍生物的亲核取代反应

通式:

(理解)

OO–OR–C–L+H–NuR–C–LR–C–Nu+H–LNu

不稳定的中间体L的电负性大(增加羰基碳的正电性),空间(位阻)效应小,有利于亲核加成;L–的碱性(指给予电子对的能力)弱,有利于L–的离去.∴各类羧酸衍生物发生亲核取代反应的活性顺序:OOOOOR–C–X>R–C–O–C–R>R–C–OR>R–C–NH2酰卤酸酐酯酰胺亲核加成消除‥–H+H+5

1.水解反应

O

R–C–XHX

OOOO

R–C–O–C–R′+H–OHR–C–OH+R–C–OH

O

R–C–OR′ROH

O

R–C–NH2NH3

O

R–C–NHR′RNH2

′H+或OH–

△H+或OH–

△′△′H+或OH–

△62.醇解反应(了解)

O

R–C–XHX

OOOO

R–C–O–C–R′+H–ORR–C–OR+R–C–OH

O

R–C–OR′ROH

O

R–C–NH2NH3

O

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