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文档简介
第二章烃1.烷烃有机化合物结构复杂,种类繁多,普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合物对应一个名称,按照一定的原则和方法,对每一种有机化合物进行命名是最有效的科学方法。烷烃的主要性质?烷烃的命名方法?答案:烷烃可在空气中燃烧生成CO2和H2O;烷烃在光照条件下与卤素单质发生取代反应;烷烃在高温、催化剂作用下发生分解反应。烷烃的命名方法主要有习惯命名法和系统命名法。2.烯烃、炔烃烷烃广泛存在于自然界中:苹果表面的蜡状物质是二十七烷(C27H56),圆白菜叶子上覆盖着二十九烷(C29H60),蚂蚁分泌的传递信息素的主要化学成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28),蜡和凡士林都是分子中有20个以上碳原子的烷烃。自然界中的简单烯烃并不多见,但含有碳碳双键结构单元的化合物却很多。例如,胡萝卜含有β-胡萝卜素的分子中有多个碳碳双键,食用花生油中的油酸和亚油酸分子中也有碳碳双键。所有烯烃都存在顺反异构吗?烷烃存在顺反异构吗?如何鉴别烷烃和烯烃?答案:若烯烃分子中双键一端碳原子连接的其他原子或原子团相同,则不存在顺反异构;烷烃分子中不含碳碳双键,故不存在顺反异构;可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高锰酸钾溶液进行鉴别,能使二者褪色的为烯烃,不能使二者褪色的是烷烃。3.芳香烃19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种无色油状液体。日拉尔等化学家测定该烃的分子式为C6H6,这种烃就是苯。1865年凯库勒根据“梦境”创立了苯环学说……如何证明苯的分子结构不是单、双键交替?己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同吗?答案:苯分子不是单、双键交替结构,可从以下几个方面来证实。己烯和苯使溴水褪色的原理不相同。己烯与溴水发生加成反应,苯萃取溴水中的溴单质。第一节烷烃1.认识烷烃的组成、结构特点及性质。2.了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.通过练习掌握烷烃的系统命名法,培养有序的思维能力。1.宏观辨识与微观探析:从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃的结构特点,能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.证据推理与模型认知:能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型,会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。1.烃仅含_____、_____两种元素的有机化合物。根据结构的不同,烃可分为_______、_______、_______和_________等。2.烷烃的结构(1)烷烃的结构请根据图中所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。一、烷烃的结构和性质碳氢烷烃烯烃炔烃芳香烃名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷__________________________________乙烷______________________________________丙烷_________________________________________正丁烷___________________________________________正戊烷___________________________________________CH4CH4sp3σ键CH3CH3C2H6sp3σ键CH3CH2CH3C3H8sp3σ键CH3(CH2)2CH3C4H10sp3σ键CH3(CH2)3CH3C5H12sp3σ键(2)烷烃的结构特点①杂化方式:烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取_________杂化,以伸向四面体4个顶点方向的_________杂化轨道与其他_________或_________结合,形成_____键。②空间结构:以_____原子为中心形成若干四面体空间结构,碳链呈_________排列。③键的类型:烷烃分子中的共价键全部是_____键(C—C、C—H)。(3)链状烷烃的通式:________________。sp3sp3碳原子氢原子σ碳锯齿状单CnH2n+2(n≥1)3.烷烃的性质(1)同系物①概念:_______相似、分子组成上相差一个或若干个_______原子团的化合物互称为同系物。②性质:同系物因组成和结构相似,_______性质相似,而_______性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等。结构CH2化学物理(2)物理性质物理性质变化规律状态随着碳原子数的增加,常温下的存在状态由_____态逐渐过渡到_____态、_____态。当碳原子数小于或等于_____时,烷烃在常温下呈气态溶解性都难溶于_____,易溶于___________熔、沸点随着碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_______,同种烷烃的_____________中,支链越多,其熔、沸点越_____密度随着碳原子数的增加,密度逐渐_______,但比水的_____气液固4水有机溶剂升高不同异构体低增大小(3)化学性质烷烃的化学性质比较稳定,常温下不能被___________________氧化,也不与_______、_______及_______________溶液反应。①氧化反应(可燃性)如辛烷燃烧的化学方程式为________________________________。链状烷烃燃烧的通式为_________________________________________________。酸性高锰酸钾溶液强酸强碱溴的四氯化碳②取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为___________________________________________。正误判断在括号内打“√”或“×”。(1)分子通式为CnH2n+2的烃不一定是链状烷烃。(
)(2)在光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色。(
)(3)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上。(
)(4)光照条件下,1molCl2与2molCH4充分反应后可得到1molCH3Cl。(
)(5)标准状况下,11.2L己烷所含共价键的数目为9.5NA。(
)×××××应用体验1.将1mol甲烷和适量的Cl2混合后光照,充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等,则生成的HCl的物质的量为(
)A.1.5mol B.2.5molC.3mol D.4molB解析:甲烷与Cl2发生取代反应时,一半的氯原子进入HCl中,一半的氯原子在有机物中,据充分反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等,都为0.25mol,则消耗Cl2的物质的量为0.25mol×(1+2+3+4)=2.5mol,生成HCl的物质的量为2.5mol。2.1mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为(
)A.4mol B.8molC.10mol D.2mol解析:1mol丙烷在光照条件下与Cl2发生完全取代反应生成C3Cl8时,消耗氯气最多,即丙烷与氯气按物质的量之比1∶8反应,故最多消耗Cl2的物质的量是8mol。B3.C5H12有3种不同的结构,甲:CH3(CH2)3CH3,乙:CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:C(CH3)4。下列有关叙述正确的是(
)A.甲、乙、丙互为同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应B.C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低D.丙在常温常压下为液态解析:甲、乙、丙互为同分异构体,A错误;甲、乙、丙都不能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;同分异构体中,支链越多,沸点越低,C正确;C(CH3)4的沸点为10℃,常温(25℃)时C(CH3)4为气体,D错误。C(1)烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质反应。(2)连续反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。(3)定量关系:1mol卤素单质只能取代1molH,同时生成1molHX。1.烃基(1)定义:烃分子中去掉1个_________后剩余的基团。(2)分类二、烷烃的命名氢原子2.习惯命名法链状烷烃(CnH2n+2,n≥1)1~1010以上习惯名称:某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字同分异构体数目较少时“正”“异”“新”区别
正戊烷异戊烷新戊烷3.系统命名法(1)选主链①最长:含碳原子数最多的碳链作主链。②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。(2)编序号①最近:从离取代基最近的一端开始编号。②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。③最小:取代基编号位次之和最小。(3)写名称①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字表示。②相同取代基要合并,必须用汉字数字表示其个数。③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。④位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。⑤若有多种取代基,必须简单的写在前,复杂的写在后。例如,有机化合物的命名如图所示:记忆口诀烷烃命名口诀正误判断在括号内打“√”或“×”。(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基。(
)(2)乙烷、丙烷没有同分异构体,乙基、丙基也只有一种。(
)(3)链状烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基,2号碳原子上不可能连乙基。(
)(4)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷。(
)√×√×应用体验1.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。2,5-二甲基-3-乙基己烷2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷2.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式。(1)2,2,3,3-四甲基丁烷:_____________________。
(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷:_______________________________。烷烃只存在碳架异构,一般可采用“减链法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):(1)确定碳链①先写直链:_________________________。②减少1个碳原子,将其作为支链并移动位置:三、减链法书写烷烃的同分异构体C—C—C—C—C—C从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)写出C6H14所有同分异构体的结构简式。正误判断在括号内打“√”或“×”。(1)所有烷烃都有同分异构体。(
)(2)烷烃所含碳原子数越多,同分异构体种类越多。(
)(3)同分异构体之间所有性质完全相同。(
)×√×应用体验1.根据丁烷两种同分异构体的结构,写出丁基(—C4H9)的结构简式。2.某链状烷烃的相对分子质量为100,分子内共有3个甲基,写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。随堂演练·知识落实1.有甲、乙两种有机物,其结构如图所示,下列说法正确的是(
)甲:
乙:
A.二者既不互为同系物,又不互为同分异构体B.甲比乙的沸点低C.甲、乙的一氯代物均为2种D.等物质的量的甲与乙完全燃烧,乙消耗氧气多C解析:二者结构相似,分子组成上相差2个CH2原子团,互为同系物,A项错误;甲所含碳原子数多,甲的沸点比乙的高,B项错误;甲、乙均含有2种不同化学环境的氢原子,甲、乙的一氯代物均有2种,C项正确;甲的分子式为C6H14,乙的分子式为C4H10,物质的分子中含有的C、H原子数越多,完全燃烧消耗的O2就多,所以甲完全燃烧消耗的O2多,D项错误。2.(2023·宁波高二检测)在1.013×105Pa下,测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析,下列选项正确的是(
)物质名称沸点(℃)正丁烷CH3(CH2)2CH3-0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.0异戊烷CH3CH2CH(CH3)227.8新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A.在标准状况下,新戊烷是气体B.在1.013×105Pa、20℃时,C5H12都是液体C.烷烃随碳原子数的增加,沸点降低D.C5H12随着支链数的增加,沸点降低D3.(2024·天津河东区高二检测)下列物质中,其分子式为C7H16的是(
)A.2,3-二甲基丁烷B.2,3-二甲基-1-戊烯C.2,4-二甲基戊烷D.4,5-二甲基-1-己炔C解析:2,3-二甲基丁烷是分子中含有6个碳原子的烷烃,分子式为C6H14,故A不符合题意;2,3-二甲基-1-戊烯是分子中含有7个碳原子的烯烃,分子式为C7H14,故B不符合题意;2,4-二甲基戊烷是分子中含有7个碳原子的烷烃,分子式为C7H16,故C符合题意;4,5-二甲基
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