饮食中的有机化合物 第2课时 乙酸 讲义 高一下学期化学鲁科版（2019）必修第二册

第3节饮食中的有机化合物第2课时乙酸【学习目标】1.了解乙酸的物理性质和用途。2.掌握乙酸的组成、结构和化学性质。3.掌握酯化反应的原理、实质和实验操作，能依据给出的问题，设计简单的实验方案。【导入】烧鱼时常加醋并加点料酒，这样鱼的味道就会变得无腥、香醇，特别鲜美。这是什么原因呢？发生了哪些化学反应？

乙酸的物理性质、结构及弱酸性【自主探究】阅读教材P111页内容，观察所给的乙酸试剂和模型，总结归纳乙酸的物理性质和结构特点。1.乙酸的物理性质俗名颜色状态气味溶解性挥发性醋酸无色液体有强烈刺激性气味易溶于水和乙醇易挥发[特别提醒]乙酸的熔点为16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，故无水乙酸又称冰醋酸。2.乙酸分子组成和结构【联想质疑】羧基是乙酸的官能团，决定了乙酸的化学特性，那么乙酸具有哪些化学特性呢？3.乙酸的酸性【活动·探究】探究乙酸的化学性质1实验目的：探究乙酸的酸性实验用品：冰醋酸，碳酸钙，锌粒，饱和Na2CO3溶液，NaOH溶液，酚酞溶液，石蕊溶液，无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，蒸馏水；试管，胶头滴管，酒精灯，铁架台，铁夹，导管，碎瓷片等。实验方案设计与实施乙酸的酸性乙酸在溶于水时能够电离出CH3COO-和H+，因而乙酸具有一定的酸性。请小组内合作设计几个实验证明乙酸具有酸性。【引导】结合所学物质性质，思考总结酸一般具有哪些性质？设计实验实验内容实验现象反应的化学方程式向试管中加入约2mL乙酸溶液，然后滴入数滴紫色石蕊试液，观察颜色变化向盛有锌粒的试管中加入乙酸溶液向试管中加入适量碳酸钠溶液，然后加入约2mL冰醋酸溶液向试管中加入约2mLNaOH溶液，滴入数滴酚酞溶液，然后逐滴滴加乙酸溶液，观察颜色变化=1\*ROMANI.实验方案及现象Ⅱ.实验结论①乙酸能使酸碱指示剂变色；②乙酸能与活泼金属反应放出氢气；③乙酸能与碱发生中和反应生成盐和水；④乙酸能与某些弱酸盐反应，其酸性比H2CO3强。乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。【归纳总结】【对点训练】1.下列关于乙酸性质的叙述错误的是()A.常温下，乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体B.冰醋酸是无水乙酸，不是乙酸的水溶液C.乙酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2D.乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸弱答案D解析乙酸是一种酸性比碳酸强的弱酸。2.下列关于乙酸的认识正确的是()A.乙酸的分子式是C2H4O，是四元羧酸B.标准状况下，乙酸为冰状固体C.普通食醋中乙酸的含量为12%左右D.乙酸有羧基和甲基(—CH3)两种官能团答案B解析乙酸的分子式为C2H4O2，是一元羧酸，A错误；乙酸的熔点为16.6℃，B正确；食醋中乙酸的含量一般为3%～5%，C错误；乙酸中只含羧基这一种官能团，D错误。3.下列物质中，在一定条件下能与醋酸发生反应的是()①食盐②氢氧化铜③金属铝④氧化镁⑤碳酸钙A.①③④⑤B.②③④⑤C.①②④⑤ D.全部答案B解析醋酸是一种有机酸，具有酸的通性，酸性比盐酸等强酸弱，比碳酸酸性强；与Cu(OH)2发生中和反应；与活泼金属Al反应置换出H2；与碱性氧化物MgO等反应；与食盐不反应，与碳酸盐如Na2CO3、CaCO3等反应。【题后归纳】乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性顺序乙醇水碳酸乙酸羟基氢原子的活泼性eq\o(→,\s\up7(逐渐增强))电离程度不电离部分电离部分电离部分电离酸碱性－中性弱酸性弱酸性与Na√√√√与NaOH××√√与NaHCO3×××√二、乙酸的典型性质——酯化反应1.实验探究在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，再加入2～3块碎瓷片。按图3-3-6所示连接装置，用酒精灯小心均匀地加热试管，将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。观察发生的现象，闻一闻生成物的气味。操作：。现象：。结论：。反应方程式：。答案：操作：①在一试管中加入3mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓H2SO4和2mL冰醋酸；②连接好装置；③用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味。结论：乙酸在浓H2SO4并加热的条件下与乙醇反应生成了不溶于水的乙酸乙酯。反应方程式：【交流研讨】①反应中浓硫酸的作用是什么？碎瓷片的作用是什么？②为什么反应物都必须是无水液体？③为什么要用饱和Na2CO3溶液吸收产物？④为什么导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液中？①催化剂、吸水剂；防止暴沸②有利于乙酸乙酯的生成，提高产率③除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度利于分层④防止倒吸跟踪思考：还有其它防倒吸方法吗？2.酯化反应(1)概念：酸和醇生成酯和水的反应。可逆反应，比较缓慢。(2)实质①酯化反应的实质是取代反应，是酸脱羧基中的羟基，醇脱羟基中的氢形成水，余下的部分生成酯。②示踪原子(18O)证实：用CH3CHeq\o\al(18,2)OH和乙酸反应研究该反应的机理，发现18O存在于乙酸乙酯中，说明酯化反应的机理是，羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成了水，余下部分结合生成了酯，即酸脱羧基中羟基醇脱羟基中氢。3.实验操作要点(1)加入试剂的顺序为C2H5OH→浓H2SO4→CH3COOH。(2)装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。(3)用酒精灯加热的目的：加快反应速率，使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率。(4)加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防暴沸。(5)导气管末端不能插入液面以下，目的是防倒吸。(6)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。(7)饱和碳酸钠溶液的作用①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠。②溶解挥发出来的乙醇。③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。(8)产物分离

用分液法分离，上层油状液体为产物乙酸乙酯。

4.乙酸乙酯的结构和性质(1)组成和结构乙酸乙酯的结构简式为，官能团为。(2)物理性质乙酸乙酯是一种无色透明、有香味的油状液体，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度比水小。(3)化学性质①酸性水解：②碱性水解：【迁移应用】完成教材“迁移应用”栏目1.向结有水垢［主要成分是CaCO3和Mg(OH)2］的壶里或暖瓶里加入少量食醋（最好是醋酸），浸泡一段时间后，再用水清洗，水垢便可除去。请写出相关反应的化学方程式。用粮食酿制的酒中，除了含有乙醇，通常还含有少量乙酸等物质。由粮食酿造的酒会随着储藏时间的延长而变得更醇香，请分析其中可能的原因。常时间的储藏乙醇和少量的乙酸反应，生成具有香味的乙酸乙酯。5.乙酸的用途乙酸是一种重要的化学试剂，也是制药、染料、农药工业的重要原料，还可用于制造电影胶片所需要的醋酸纤维素和木材用胶黏剂中的聚乙酸乙烯酯以及很多合成纤维。【对点训练】1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有()A.4种B.3种C.2种 D.1种答案B解析若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生酯化反应时，乙酸脱去羧基中的—OH，乙醇脱去羟基上的氢原子，所以化学方程式为CH3C18O18OH＋H16OCH2CH3eq\o(,\s\up14(浓硫酸),\s\do5(△))CH3C18O16OCH2CH3＋Heq\o\al(18,2)O。酯化反应为可逆反应，所以含有18O的物质有CH3C18O18OH、CH3C18O16OCH2CH3、Heq\o\al(18,2)O3种物质，故B正确。2.下列制取乙酸乙酯的装置正确的是()答案A解析为防止倒吸，玻璃导管不能插入液面以下；不能用NaOH溶液，应用饱和Na2CO3溶液。3.某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题：(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸，加热前应采取的措施为____________________________________________________。(2)装置中的球形漏斗除起冷凝作用外，它的另一重要作用是____________________________________________________。(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇外，还有________，______________________________________。(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤出试管b并用力振荡试管b，静置后试管b中所观察到的实验现象：__________________________________________________________，要分离试管中的液体混合物，采用的方法为____________。(5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应，生成的产物中，只有乙酸乙酯中含有18O，则酯化反应中，乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键，在化学方程式中表示出其断键部位：___________________________________________________。答案(1)加入碎瓷片(或沸石)(2)防止倒吸(3)中和乙酸降低乙酸乙酯的溶解度(4)液体分层，上层为无色有香味的油状液体分液(5)解析(1)为防止溶液暴沸，液体加热前要加碎瓷片或沸石。(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水，乙酸能和碳酸钠反应，易发生倒吸，该实验中使用球形漏斗，球形部位空间大，液面上升时可缓冲，防止倒吸。(3)由(2)中分析可知，饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度的作用。(4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，且密度比水小，有香味，所以静置后，试管b中所观察到的实验现象为液体分层，上层是无色有香味的油状液体，如将液体分离，可采取分液的方法。(5)据题给信息，乙酸和乙醇在酯化反应中乙酸断裂的是C—O单键，乙醇断裂的是O—H键，即“酸脱羟基醇脱氢”。课堂小结巩固训练1.下列有关乙酸的表示正确的是()A.分子式：CH2OB.球棍模型：C.电子式：D.结构式：答案B解析A项，乙酸的分子式为C2H4O2，错误；B项，符合乙酸球棍模型的表示方式，正确；C项，C和非羟基O原子间应共用2对电子，错误；D项，该式为乙酸的结构简式而不是结构式，错误。2.如图是某有机化合物分子的空间填充模型，黑色的是碳原子，浅灰色的是氢原子，灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是()A.与氢氧化钠溶液反应 B.与稀硫酸反应C.发生酯化反应 D.使紫色石蕊溶液变红答案B解析由空间填充模型知，该物质为CH3COOH，显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，能与NaOH溶液反应，能与醇发生酯化反应，B符合题意。3.酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是()A.酯化反应的反应物之一肯定是酸B.酯化反应属于取代反应C.酯化反应中的反应物可完全反应D.酯化反应一般需要催化剂答案C解析酯化反应是可逆反应，反应物不能完全反应。4.已知下列数据：物质熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)乙醇－117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90浓硫酸(98%)－338.01.84实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液并加入碎瓷片；②按上图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10min；③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。请根据题目要求回答下列问题：(1)步骤①中配制该混合溶液的主要操作步骤为写出制取乙酸乙酯的化学方程式：(2)步骤②中需要小火均匀加热操作，其主要理由是(3)指出步骤③所观察到的现象：分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________(填字母)。A.P2O5 B.无水Na2SO4C.碱石灰 D.NaOH固体答案(1)在一支30mL的大试管A中加入4mL乙醇，再加入4mL乙酸并摇匀，缓慢加入1mL的浓硫酸，边加边振荡试管并冷却至室温(或在一支30mL的大试管A中加入4mL乙醇，缓慢加入1mL浓硫酸，边加边振荡试管，冷却后再加入4mL乙酸)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up14(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出，