(1.2)-第02章 有机化合物的命名

第二章有机化合物的命名2.1有机化合物系统命名法2.2烷烃的命名2.3烯烃和炔烃的命名2.4芳烃的命名2.5卤代烃的命名2.6含氧衍生物的命名2.7胺的命名本章作业习题2-1(3),(4),(5),(6),(7),(12),(13),(14)习题2-2(6),(7),(8)习题2-3(6),(12)习题2-4(3)习题2-5(3),(9),(12),(15)习题2-6(4),(5)习题2-7(4),(12)习题2-8(12),(13)2.1有机化合物系统命名法●

有机化合物系统命名法一般步骤有机化合物命名常见两种方法：1.普通命名法2.IUPAC命名法—系统命名法1.确定结构母体。即根据化合物主官能团，确定该化合物属于哪一类。IUPAC：InternationalUnionofPureandApplied

Chemistry（国际纯粹与应用化学联合会）。基团–SO3H–CN词头名称羧基磺酸基烃氧羰基卤甲酰基氨基甲酰基氰基词尾名称酸磺酸酯酰卤酰胺酸酐腈基团–OH–OH–NH2–OR–R词头名称甲酰基羟基羟基氨基烃氧基烃基词尾名称醛酮醇酚胺醚根据化合物中所含主官能团HOCH2CH2COOH

3-羟基丙酸HOCH2CH2NH2

2-氨基乙醇。3.对取代基命名。主链上其他支链全部作为取代基。2.确定主碳链，并编号。含主官能团和尽可能多官能团的最

长碳链。●最低系列原则：存在多种不同编号系列时，依次比较各系列

位次，最先遇到位次最小者为“最低系列”。4.对主链命名。按主链碳原子数目的多少和母体官能团类型。主链碳原子数在10以内：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸天干字主链碳原子数超过10：十一、十二、十三……中文数字●●主官能团位置用阿拉伯数字标明，放在母体名称前面。

如果母体官能团的编号为1，则“1”字常省略不写。●数字与母体名称用连字符“-”连接5.完成命名。取代基的名称放在母体名称前，并用阿拉伯数字标明位置。数字与母体名称用连字符“-”连接。①同基合并。

多个相同取代基合并书写，取代基个数用中文数字表示。②

先小后大。

如果在主链上同时连有多个不同取代基，应分别按照取代基的优先顺序书写，“较优”基团（即较大基团）后列出。◆各种取代基按其第一个原子的原子序数大小排列，原子

序数大者为“较优”基团。若为同位素，则质量重者为“较优”基团。I>Br>Cl>F>O>N>C>H>:(指孤对电子)；D>H

◆双键或叁键基团可分解为连有两个或三个相同原子。故

◆如果两个基团的第一个原子相同，则按原子序数由大到小依次比较与之相连的原子。例：2.2

烷烃的命名

脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H

键的叫做烷烃。1.开链烷烃的命名■

系统命名法直链烷烃按照分子中碳原子数命名为“某烷”。支链烷烃可看作直链烷烃的烃基衍生物如：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-甲基己烷（看作是己烷的衍生物）123456取代基位置位置与名称用短线连接母体名称取代基名称①选取主链——选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。②编号——从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取代基具有最低编号。步骤如：CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH32165432167834512345678

当几种可能的编号方向时，应选具有“最低系列”的编号（即顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小者定为最低系列）。两端一样长时，从小取代基一端开始编号。CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CH—CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH3从左到右：2，3，6，6从右到左：2，2，5，6123456776543211234567123456789102,7,8-三甲基癸烷（不叫3,4,9-三甲基癸烷）3-甲基-5-乙基庚烷③“先小后大，同基合并”烃基大小的次序：甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜异丙基CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH3CH32,3-二甲基-3-乙基己烷123456——有不同取代基时，把小取代基名称写在前面，大取代基写在后面。相同取代基合并起来，取代基数目用二、三、……等表示。④有多种等长的最长碳链可供选择时，应选择取代基最多的碳链为主链。CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3CH3CH—CH3CH3—CHCH3CH3CH2CH2-CH—CH-CH2-CH3CH3CH3CH

CH3CH3CH243215673214562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷3,3,5-三甲基-4-丙基庚烷不是3,3-二甲基-4-仲丁基庚烷■普通命名法“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。

11碳以上用汉字数字表示：一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在10以内用“天干”表示，称“某烷”。如：C6H14

C8H18C12H26己烷辛烷十二烷区别异构体用“正”、“异”、“新”。将直链烷烃——叫“正”具有

结构，即端位第二个碳原子有2个CH3——叫“异”CH3-CH-CH3具有

结构，即端位第二个碳原子有3个CH3——叫“新”CH3-C-CH3CH3如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3异戊烷正戊烷新戊烷■衍生物命名法

以甲烷为母体，其他部分则作为甲烷的取代基来命名。一般总是选择连有取代基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。2.环烷烃的命名■单环烷烃的命名①以相应的开链烃冠以“环”字来命名CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2②若环上有多个取代基时，编号从较小的取代基开始，且使取代基的位次最小。CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2≡123451-甲基-3-乙基环戊烷环丙烷环丁烷环戊烷12345或1-甲基-3-异丙基环己烷CH2CH2CH2CH2CH-CH3CHCH(CH3)2123456③当环上两个或两个以上取代基分别处于不同碳原子上时，存在构型异构体，可用顺反命名法予以注明。■桥环和螺环烷烃的命名

桥环烷烃的命名

桥环烷烃—共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃。桥头碳——共用碳原子称为桥头碳，桥————两个桥头碳之间的碳链或键。将桥环烷烃变为开链化合物时，要断裂碳链，根据断裂链的次数确定环数。如需断两次的桥环烷烃称为二环（或双环），断三次的称三环等。主要介绍双环烷烃。桥头碳桥

①

编号:桥头碳—大桥—桥头碳—中桥—小桥顺序编号。②命名:

将取代基位次和名称写在前面；

各桥碳数（不包括桥头碳）从大到小写在方括号中，中间用下角圆点隔开；

根据成环碳原子总数称为二环（或双环）某烷。CH2CH2CH2CH2CH3CH-CH3CHCHClC1,8-二甲基-6-氯二环[3.2.1]辛烷12345678

螺环烷烃的命名螺环烷烃——单环之间共用一个碳原子的多环烷烃。螺原子———共用的碳原子称为螺原子。双环[4.2.0]辛烷

6-甲基双环[3.2.1]辛烷

2,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷螺原子①编号：从邻接于螺原子的一个碳原子开始由小环到大环。1,5-二甲基-8-乙基螺[3.4]辛烷12345678CH2CCH2CH2CH2CH2CH2CH3CHCH3C2H5②命名:

将取代基位次和名称写在前面；

各环碳数（不包括螺碳）从小到大写在方括号中，中间用下角圆点隔开；

根据成环碳原子总数称为螺某烷。5-甲基-1-溴螺[3.4]辛烷螺原子2.3

烯烃和炔烃的命名1.单烯烃和单炔烃的系统命名■单烯烃的命名原则：CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3CH3CH31245763-丙基-2-庚烯(1)选择含双键最长的碳链为主链(2)靠近双键一端开始编号(3)双键位次置于母体名称之前■单炔烃的命名原则：与单烯烃基本相同。4-甲基-2-戊烯2-甲基-5-乙基-3-辛烯常见烯基取代基：2.多烯烃和多炔烃的系统命名①选取含有双键（或叁键）最多的最长碳链作为主链。②按主链碳原子数称为“某几烯（炔）”。③从主链靠近双键的一端开始，依次将主链上的碳原子

编号，双键的位次由小到大排列，写在母体名称前。④支链作为取代基，其位次、数目和名称应写在母体的

名称之前。3.烯炔的系统命名烯炔——分子中同时含有双键和叁键。给双键和叁键以尽可能小的编号；如果处于对称位置，应使双键的位次尽可能小；

书写时先烯后炔。2.4

芳烃的命名甲苯异丙苯乙苯CH3C2H5CH(CH3)2（1）一取代苯

简单支链时，苯环作母体。1.单环芳烃的命名分子中含有一个苯环的芳烃，称为单环芳烃。

复杂支链或烯、炔为支链时，苯环作取代基。2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯苯乙炔-C≡CH苯基phenyl

(Ph)芳基aryl

(Ar)苯甲基(苄基)对二甲苯p-二甲苯1,4-二甲苯H3C--CH3间二甲苯m-二甲苯1,3-二甲苯-CH3CH3邻二甲苯o-二甲苯1,2-二甲苯CH3CH3（2）二取代苯1,2,3-三甲苯连三甲苯1,2,4-三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯-CH3H3C-CH3-CH3CH3CH3-CH3H3C-CH3（3）三取代苯2.多环芳烃的命名（1）联苯型化合物1234566'5'4'3'2'1'两个或多个苯环以单键直接相连。联苯（2）多苯代脂烃3.稠环芳烃的命名分子中两个或两个以上的苯环以共用两个相邻碳原子的方式结合。12345678αββααββα76121098543βααααβββγγ萘蒽菲2.5

卤代烃的命名●将卤素作为取代基，以烃的命名方法命名3-乙基-1-溴己烷4-溴-2-戊烯12453顺-1-甲基-2-氯环己烷CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2BrCH3CHCH=CHCH3BrCH3HHCl3-氯甲苯●习惯用名或俗名CH2=CHCH2BrCHCl3烯丙基溴苄基溴氯仿1234562.6

含氧衍生物的命名5-甲基-3-己醇■系统命名法：-------选择含有-OH的最长链，编号从离

-OH最近的一端开始。2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇2-苯基-1-丙醇1234566543211.醇的命名醇（R-OH）CH3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3OHCH2CH3CH2CH3CH3CH—C—CHCH3CH3CHCH2-OHPh4-丙基-5-己烯-1-醇3-苯基-2-丙烯-1-醇（肉桂醇）321432165CH3—

C—C—CH3CH3CH3OHOH2,3-二甲基-2,3-丁二醇如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳链为母体。OHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2=CH-CH=CHCH2-OH如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳链为母体。■普通命名法：-----一般适合于简单的一元醇（按相应烃来命名）有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名烯丙醇环己醇苄醇CH3CH3CH3C-OHCH3CCH2-OHCH3CH3CH3CH-OHCH3CH3CHCH2CH3OH异丙醇仲丁醇叔丁醇新戊醇-OH-CH2-OHCH2=CHCH2OH2.酚的命名酚Ar-OH酚的命名可在“酚”字的前面加上芳环的名称，其它取代基的名称则写在芳环之前。苯酚(3-甲基苯酚)间甲基苯酚β-萘酚(2-萘酚)(4-羟基苯甲酸)对羟基苯甲酸(2-氯苯酚)邻氯苯酚对苯二酚(1,4-苯二酚)邻羟基苯甲醛(2-羟基苯甲醛)(水杨醛）多元酚的位次编号与多取代烷基苯的命名相似。OHOHClCH3OHOHOHCHOOHCOOHOH3.醚的命名醚R-O-R′；Ar-O-R；Ar-O-Ar′■简单醚CH3

O

CH3C2H5

O

C2H5CH2=CH

O

CH=CH2二甲醚(简称甲醚)二乙烯基醚二苯醚乙醚——先写出二个烃基的名称，再加上“醚”字CH3

O

C2H5CH3

O

C(CH3)3OCH3甲乙醚苯甲醚（茴香醚）甲基叔丁基醚——将小基团或苯基写在前面■混合醚

——可以看作是烃的衍生物来命名，

将较大烃

基作母体，剩下的

RO-

部分看作取代基。■结构复杂醚RO-——烷氧基CH3CH2CH2CHCH2CH3OCH2CH31234563-乙氧基己烷3-甲氧基-1-丙烯（甲基烯丙基醚）123环氧乙烷氧杂环丁烷(1,4-环氧丁烷)四氢呋喃(THF)CH2

CH2OCH3CHCH2OOOOO1,2-环氧丙烷——命名常采用俗名，没有俗名的称为氧杂环某烷■环醚1,4-二氧六环(二噁烷）4.醛、酮的命名■普通命名法醛——可由相应醇的普通名称出发，仅需将名称中的醇改成醛COHHCH3COHCHOCH3CHCH3甲醛乙醛异丁醛酮——在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称（与醚命名相似）CH3COCH2CH3CH3CH2CHCH3CCHOCH3CH2CH3CH3COCH3CCH3O甲乙酮二仲丁基酮丙酮苯乙酮■系统命名法选主链——含有羰基的最长碳链为主链。编号——从靠近羰基的一端开始编号。注明酮分子中羰基的位置。取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，除阿拉伯数字表示外，有时也用希腊字母表示，如：α表示靠近羰基的碳原子，其次是β、γ……等。233CHCHCH3CHCH2CHOCH3CHCOCH3CHαβ1243351243-甲基丁醛（β-甲基丁醛）4-甲基-2-戊酮5.羧酸的命名■系统命名法

选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数目称为某酸，编号从羧基开始。丁二酸3-甲基-2-丁烯酸43213,4-二甲基己酸432156CH2CH3CH3CH3CH-CHCH2COOHCH3-C=CH-COOHCH3CH2-COOHCH2-COOHCH3CH2-CH-COOHOH2-羟基丁酸或α-羟基丁酸4321γβαCOOHCOOHClCOOHCH2COOH对苯

二甲酸对

氯

苯甲

酸α-

萘

乙

酸

羧酸分子中除去羧基中的羟基后,余下的部分称为酰基,可按原来的酸的名称作某酰基:丙酰基苯甲酰基■根据酸的来源命名许多羧酸是从天然产物中得到的，可根据它的来源命名。一元酸系统命名普通(俗名)命名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)14COOH十六酸软脂酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸

二元酸系统命名普通(俗名)命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸

二元酸系统命名普通(俗名)命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸

羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代后生成的化合物叫羧酸衍生物。通式：R—C—LO=R-C-酰基O=酰卤酸酐酯酰胺R-C-XR-C-O-C-RR-C-OR/R-C-NH2O=O=O=O=O=酰卤——由相应酸的酰基和卤素组成。

可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称。乙酰氯对甲氧基苯甲酰氯苯甲酰溴2-溴丁酰溴p-CH3OC6H4COClCH3-C-ClO=-C-BrO=CH3CH2CH-C-Br=OBr6.羧酸衍生物的命名酰胺——由相应酸的酰基和“胺”组成它的名称。若氮上有

取代基，在取代基名称前加N

标出。CH3-C-NH2