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山东省菏泽市单县二中2023-2024学年下学期高二化学段考(本部)(满分:100分)一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题目要求)1.化学与科学、技术、社会、环境(STSE)密切联系。下列说法错误的是()A.病毒可用75%乙醇、次氯酸钠溶液、过氧乙酸(CH3COOOH)进行消毒,其消毒原理相同B.生产N95口罩的主要原料聚丙烯是一种高分子化合物C.绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染D.聚乙烯是生产食品保鲜膜、塑料水杯等生活用品的主要材料,不能用聚氯乙烯替代答案A解析用75%的乙醇消毒是利用乙醇能使蛋白质变性,而次氯酸钠溶液、过氧乙酸是利用其强氧化性消毒,因此,其消毒原理不同,A错误;聚丙烯属于有机合成高分子材料,B正确;绿色化学要求从源头上消除或减少生产活动对环境的污染,C正确;聚氯乙烯在使用过程中会慢慢释放出氯化氢,能够造成食品的污染,不能代替聚乙烯使用,D正确。2.下列说法正确的是()A.和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.与互为同系物答案A解析和分子中均有4种不同化学环境的氢原子,所以它们的一溴代物都有4种(不考虑立体异构),故A正确;CH3CH=CHCH3分子中四个碳原子在同一平面上,不在同一直线上,故B错误;化合物的主链有6个C,所以按系统命名法,名称应为2,3,4,4-四甲基己烷,故C错误;二者结构不相似,不互为同系物,故D错误。3.下列实验设计正确的是()A.用乙醇萃取碘水中的碘B.用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸C.向乙醇和乙酸中分别加入钠,比较其官能团的活泼性D.向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中加入少量银氨溶液,检验生成的葡萄糖答案C解析A项,乙醇与水互溶,不能作碘水中碘的萃取剂,错误;B项,乙酸乙酯在NaOH溶液中水解,错误;D项,银镜反应需要在碱性条件下进行,因此在加银氨溶液前,先加NaOH溶液中和稀硫酸,错误。4.下列物质的性质和用途叙述均正确,且有因果关系的是()选项性质用途A蛋白质能水解供给人体营养B淀粉溶液遇I2会变蓝可用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素C某些油脂常温时是固态可用于制作肥皂D乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化用浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果答案D解析蛋白质能够水解生成各种氨基酸,人体可以利用这些氨基酸合成人体需要的蛋白质,与供给人体营养没有因果关系,A错误;淀粉遇I2变蓝,海水中的碘元素是碘的化合物,不能直接用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素,B错误;油脂水解后的产物高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,该用途与油脂的状态无关,C错误;乙烯有催熟作用,乙烯能与酸性高锰酸钾溶液反应,除掉乙烯能达到保鲜要求,性质和用途均正确,且存在因果关系,D正确。5.下列关于各实验装置图的叙述正确的是()A.装置①:实验室制取乙烯B.装置②:实验室制取乙酸乙酯C.装置③:验证乙炔的还原性D.装置④:验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃答案D解析实验室制取乙烯需要浓硫酸与乙醇混合加热至170℃,装置①中温度计不能测得反应溶液的温度,A错误;实验室制取乙酸乙酯时,为了更好地分离混合物同时防止倒吸现象的发生,导气管要在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能伸入到液面以下,B错误;乙炔及混有的H2S均能够使酸性KMnO4溶液褪色,因此不能验证乙炔的还原性,C错误;溴乙烷发生消去反应生成烯烃,能够使溴的四氯化碳溶液褪色,而挥发的乙醇不能与溴发生反应,因此可以达到验证反应产物的目的,D正确。6.2,6-二甲基苯氧乙酸是合成抗病毒药物洛匹那韦的原料之一,其结构简式如图所示,下列有关2,6-二甲基苯氧乙酸说法正确的是()A.该分子所有原子可能处于同一平面B.该分子苯环上一氯代物有3种C.该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.该分子与苯甲酸互为同系物答案C解析该分子中有甲基,具有和甲烷相似的空间结构,所以所有原子不可能处于同一平面,故A错误;该分子中苯环上只有2种等效氢,一氯代物有2种,故B错误;苯环上连着甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使其褪色,故C正确;该分子中含有的官能团为醚键、羧基,苯甲酸分子中含有的官能团为羧基,两种分子所含官能团种类不完全相同,不互为同系物,故D错误。7.可降解塑料PCL的合成路线如下:下列说法不正确的是()A.可用饱和溴水鉴别A和BB.C→D发生的是氧化反应C.D到PCL是缩聚反应D.D和PCL均可在氢氧化钠溶液中水解,得到相同的水解产物答案C解析A是苯酚,B是环己醇,苯酚与溴水可以反应生成三溴苯酚白色沉淀,环己醇与溴水不反应,A不符合题意;由题干可知C→D的反应为过氧乙酸氧化C生成D,发生氧化反应,B不符合题意;缩聚反应有小分子生成,而D到PCL过程没有小分子生成,C符合题意;D含有酯基,PCL是D聚合反应得到的,均含有酯基,均可在氢氧化钠溶液中水解,得到相同的水解产物,D不符合题意。8.下列有关化合物X(结构如图)的叙述正确的是()A.X分子式为C21H20O4Br2B.X最多可与8molH2发生加成反应C.X在酸性条件下水解的产物均可与NaHCO3溶液反应D.X可发生消去反应答案D9.(2022·南京质检)某科研人员提出HCHO与O2在羟基磷灰石(HAP)表面催化氧化生成CO2和H2O的历程,该历程示意如图(图中只画出了HAP的部分结构)。下列说法错误的是()A.HAP能提高HCHO与O2的反应速率的原因是降低了反应的活化能B.在反应过程中,有C—H键的断裂和C=O键的形成C.根据图示信息,CO2分子中的氧原子全部来自O2D.HCHO和CO2中碳原子的杂化方式不同答案C解析由题图可知,HAP在反应过程中起催化作用,能降低反应的活化能,加快反应速率,故A正确;HCHO在反应中被O2氧化生成二氧化碳和水,所以有C—H的断裂和C=O的形成,故B正确;根据题图知,CO2分子中的氧原子来自甲醛和O2,故C错误;HCHO分子中C采取sp2杂化,而CO2分子中C采取sp杂化,故D正确。10.(2023·菏泽高二检测)List和MacMillan因开发“不对称有机催化”荣获2021年诺贝尔奖,如图是一个典型的不对称催化反应(图中“楔形”结构表示该基团不在纸张平面上)。下列说法不正确的是()A.化合物A的分子式为C10H12O3B.化合物B是两性分子C.化合物C含有2个不对称碳原子,存在多种对映异构体D.图中反应(A→C)属于加成反应答案A解析根据A的结构可知A的分子式为C10H14O3,故A错误;化合物B中含有羧基,有酸性,含有亚氨基,有碱性,所以化合物B是一个两性分子,故B正确;化合物C中连羟基的碳原子和连甲基的碳原子都是不对称碳原子,存在多种对映异构体,故C正确;A→C反应是A中的五元环上左下角的碳氧双键断开其中的π键,最左边甲基上的一个碳氢键断裂,氢原子和氧原子相连形成羟基,碳原子和碳原子相连成六元环,该反应属于加成反应,故D正确。二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)11.(2022·济南联考)化合物Ⅲ是某种医药中间体,其合成方法如下:下列说法错误的是()A.该反应属于取代反应B.化合物Ⅰ分子中所有碳原子不一定共面C.化合物Ⅰ和Ⅱ在适当条件下反应还可以得到一种酯D.化合物Ⅲ的核磁共振氢谱显示其分子中含有8种不同化学环境的氢原子答案D12.(2023·山东省实验中学高二检测)茉莉醛()是一种合成香料,制备茉莉醛的工艺流程如图所示。已知:①庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物;②茉莉醛易被浓硫酸氧化。下列说法正确的是()A.乙醇的主要作用是助溶剂B.干燥剂可选用无水Na2SO4C.可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏”D.可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物答案AB解析苯甲醛与庚醛反应生成水和茉莉醛,乙醇不参与反应,乙醇的主要作用是助溶剂,A正确;干燥剂的作用是吸收有机相中的残留水分,无水Na2SO4吸收水形成结晶水合物,通过过滤方法分离,B正确;据已知信息,庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物,直接蒸馏难以将二者分离,不可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏”,C错误;据已知信息,茉莉醛易被浓硫酸氧化,不可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物,D错误。13.13.聚乙酸乙烯酯广泛应用于制备乳胶漆和胶黏剂,一种以乙炔为原料制备聚乙酸乙烯酯的合成路线如图所示。下列有关说法正确的是()HC≡CHeq\o(→,\s\up7(物质A/一定条件),\s\do5(反应1))eq\o(→,\s\up7(一定条件),\s\do5(反应2))A.物质A为CH3COOHB.反应1为加成反应,反应2为加聚反应C.聚乙酸乙烯酯在碱性条件下的水解产物之一可在该合成路线中循环利用D.的同分异构体中,能与NaHCO3溶液发生反应的有2种答案AB解析由路线中各物质的转化关系可知HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成,在一定条件下发生加聚反应生成。由上述反应分析可知,A为CH3COOH,反应1为加成反应,反应2为加聚反应,A、B项正确;聚乙酸乙烯酯在碱性条件下水解,生成乙酸盐和聚乙烯醇,二者都不参与该合成路线,C项错误;能和NaHCO3溶液反应的物质的结构中应含有—COOH,则符合条件的同分异构体有、CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH,D项错误。14.(2022·成都高二月考)某实验小组以苯为原料制取苯酚,进而合成某高分子。下列说法正确的是()A.反应①为取代反应,反应④为加聚反应B.物质B的核磁共振氢谱图中有5组峰C.反应③的条件为浓硫酸、加热D.E中所有原子一定在同一平面上答案AB解析A发生水解反应生成苯酚。苯酚与氢气发生加成反应生成的B为,在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生消去反应生成的C为,C可与氯气等发生加成反应生成D(如),D发生消去反应生成E(),E发生加聚反应生成高分子。由上述分析可知,A项正确;物质B的核磁共振氢谱图中有5组峰,B项正确;反应③为卤代烃的消去反应,反应条件为强碱的醇溶液、加热,C项错误;E的结构简式为,该分子中含有饱和碳原子,故所有原子不可能共面,D项错误。15.(2022·重庆沙坪坝高二检测)如图,某课题组设计了一种以为原料固定CO2的方法。下列说法不正确的是()A.该方法中I-和化合物X为催化剂B.该过程涉及了取代反应和加成反应C.该过程中存在极性键和非极性键的断裂和形成D.若原料用,则产物为答案C解析据图可知,化合物X和I-均为参与反应后,又被生成,故都是催化剂,A正确;据图可知,有二氧化碳参与的过程为加成反应,最后一步形成五元环时为取代反应,B正确;该过程没有非极性键的断裂和形成,C错误;由图可知其总反应为+CO2eq\o(→,\s\up7(催化剂)),故推得若原料用,则产物为,D正确。三、非选择题(本题共5小题,共60分)16.(9分)苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料,可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得,反应的化学方程式为某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸,反应结束后对反应液按下列步骤处理:重结晶过程:溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。已知:苯甲醇易溶于乙醚、乙醇,在水中溶解度较小。苯甲酸微溶于水。请根据以上信息,回答下列问题:(1)萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时,合适的萃取剂是_____________,其理由是_____________。萃取分液后,所得水层用盐酸酸化的目的是(请用化学方程式表示)_____________________。(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如图所示。重结晶时,合适的溶剂是______________。重结晶过程中,趁热过滤的作用是______________________。洗涤时采用的合适洗涤剂是________(填字母)。A.饱和食盐水 B.Na2CO3溶液C.稀硫酸 D.蒸馏水答案(1)乙醚苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度,且乙醚与水互不相溶C6H5—COONa+HCl→C6H5—COOH↓+NaCl(2)C除去不溶性杂质,防止苯甲酸冷却后结晶析出D解析(1)水层加入盐酸可生成苯甲酸,经重结晶析出,化学方程式为C6H5—COONa+HCl→C6H5—COOH↓+NaCl。(2)应选择溶剂C,原因是在溶剂C中苯甲酸的溶解度随温度变化较大,有利于重结晶分离,分离时要趁热过滤,可除去不溶性杂质,防止苯甲酸冷却后结晶析出,洗涤时可用蒸馏水,防止引入其他杂质,选D。17.17.(11分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料P的合成路线如图所示:已知芳香族化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代,如:+RXeq\o(→,\s\up7(催化剂))+HX(R为烷基,X为卤素原子)。(1)已知B为芳香烃。①由B生成对孟烷的反应类型是________。②(CH3)2CHCl与化合物A反应生成B的化学方程式是________________________________________________________________________________________________。③A的同系物中相对分子质量最小的物质是________。(2)已知C的分子式为C7H8O且含有一个酚羟基,且苯环上的另一个取代基与酚羟基处于间位;E不能使Br2的CCl4溶液褪色。①F中含有的官能团名称是________。②C的结构简式是________。③反应Ⅰ的化学方程式是_______________________________________________________。(3)G的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3∶2∶1,G与NaHCO3溶液反应放出CO2。写出反应Ⅱ的化学方程式:_________________________________________________。答案(1)①加成(或还原)反应②+eq\o(→,\s\up7(催化剂))+HCl③苯(2)①碳碳双键②③+3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))(3)解析(1)①由B生成对孟烷的反应条件可知,B和氢气发生加成反应或还原反应。②根据图中的转化关系,可推出化合物A为甲苯,故和甲苯反应的化学方程式为+eq\o(→,\s\up7(催化剂))+HCl。③甲苯的同系物中相对分子质量最小的物质是苯。(2)①F和氢气加成得到对孟烷,结合E→F的反应条件及图中的其他转化关系,可得F中一定含有的官能团是碳碳双键。②根据C的分子式,再结合已知信息,可推出C的结构简式为。(3)G能与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明G中含有羧基,再根据G的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为3∶2∶1,可推出G的结构简式为(甲基丙烯酸),则H为,从而写出反应Ⅱ的化学方程式。18.(14分)一种治疗糖尿病药物的合成路线如下(部分反应条件已省略)。回答下列问题:(1)有机物I中含氧官能团的名称为____________、__________。(2)反应③、⑤的反应类型分别是______________、__________。(3)反应②的化学方程式为___________________________________________。(4)H是一种氨基酸,其结构简式为____________,其本身发生聚合反应,所得高分子的结构简式为______________。(5)符合下列条件的E的同分异构体有__________种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为__________。①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基;②既可发生银镜反应,又可发生水解反应。(6)设计以甲醛、甲苯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任用)。答案(1)羧基酰胺基(2)氧化反应加成反应(或还原反应)(3)+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))+NaCl(4)(5)16和(6)解析(2)反应②为卤代烃的水解,C的结构简式为,根据D的结构简式,C→D的反应类型为氧化反应,反应⑤为E中苯环上发生的加成反应或还原反应。(4)H是一种氨基酸,结构中含有氨基和羧基,根据G和I的结构简式,I中的酰胺基断裂,推出H的结构简式为;H通过自身缩聚反应,得到高分子,即该高分子为。(5)属于芳香族化合物,说明含有苯环,可发生水解反应和银镜反应,说明含有—OOCH,苯环上有三个取代基,可能为—CH3、—CH2CH3、—OOCH,有10种结构,也可能为—CH3、—CH3、—CH2OOCH,有6种结构,因此共有16种结构;核磁共振氢谱有5组峰,说明是对称结构,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1,说明有对称的甲基,即符合条件的结构简式为、。(6)根据目标物质,可以推出制备该物质所需的原料是和,可以先由甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸,苯甲酸再与氢气在一定条件下发生加成反应得到,可以结合A→B反应,先让甲苯与HCHO、HCl在ZnCl2作用下生成,Cl再在NaOH水溶液中加热得到,由此可得合成路线。19.(12分)(2023·山东省实验中学高二检测)有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体,其合成路线如图:已知:Ⅰ.RX+Mgeq\o(→,\s\up7(醚),\s\do5(一定温度))R—MgX(格氏试剂)X=Cl、Br、IⅡ.+R—MgX→eq\o(→,\s\up7(浓盐酸))Ⅲ.(1)A→B反应的化学方程式为_________________________________________________。(2)反应中使用三甲基氯硅烷()的作用是________,在本流程中起类似作用的有机物还有________(填名称,下同)。(3)L中的官能团有________,M的结构简式为____________。(4)符合下列条件的E的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①能与金属钠反应产生氢气;②含两个甲基;③能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱中显示的六组峰的面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1,且含有1个不对称碳原子的有机物结构简式为________(只写一种)。(5)已知:R1—OH+R2—OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))R1—O—R2+H2O。写出以苯、丙酮和格氏试剂为原料合成的路线(其他试剂任选)。答案(1)+Br2eq\o(→,\s\up7(乙酸乙酯),\s\do5(△))Br+HBr(2)保护酚羟基乙二醇(3)(酚)羟基、醚键(4)16(或或)(5)解析由D的结构及A的分子式可知A为苯酚,A→B的反应为苯酚的羟基对位氢原子被溴原子取代,生成对溴苯酚;B→D反应中使用三甲基氯硅烷()与酚羟基结合,其作用是保护酚羟基;D→F发生已知信息Ⅰ的反应得到格氏试剂F;由C和G的结构可推知E的结构为OH,G→H使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合,可保护酮羰基;F和H发生已知信息Ⅱ的反应生成I;I发生消去反应生成K,K催化加氢生成L,L→M反应中缩酮水解复原成酮羰基,则M的结构简式为,据此分析解答。(1)根据分析A为苯酚,B为对溴苯酚,在乙酸乙酯、加热条件下,苯酚和Br2发生取代反应生成对溴苯酚,反应的化学方程式为+Br2eq\o(→,\s\up7(乙酸乙酯),\s\do5(△))Br+HBr。(4)该有机物含有醛基和羟基,另外有5个碳形成的碳链,其同分异构体的种类为(省略部分氢原子,箭头指向为羟基位置,后同)、、、、、、,共16种,核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1∶1∶1,且含有1个不对称碳原子的有机物结构简式为、、。(5)由题给条件可知,两分子分子间脱水可生成,可通过发生已知反应Ⅰ、Ⅱ来制备,由此可得合成路线。20.(14分)(2023·北京海淀高二质检)异苯并呋喃酮类物质广泛存在,某异苯并呋喃酮类化合物H的合成路线如下:已知:ⅰ.R—COOH与CuCl2反应生成CO2ⅱ.+eq\o(→,\s\up7(△/加压))+ROHⅲ.+eq\o(→,\s\up7(碱))回答下列问题:(1)A→B的化学方程式是______________________________________________。(2)试剂a的分子式是__________,其中含有的官能团名称是__________。(3)CuCl2催化C→D的过程如下,补充完整步骤②的方程式。步骤①:C+2CuCl2→D+CO2↑+2CuCl+2HCl步骤②:____________。(4)下列关于有机物C的说法不正确的是________(填字母)。a.存在2个不对称碳原子b.存在含酚羟基的环状酯类同分异构体c.可以发生加成、取
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