2025届高考化学一轮总复习第10章有机化学基础第48讲有机化合物的结构特点与研究方法课件

第48讲有机化合物的结构特点与研究方法1．能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机化合物的命名规则对常见有机化合物命名。2．能辨识同分异构现象，并能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3．知道有机化合物分离、提纯的常用方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。01考点梳理高效演练考点一有机化合物的分类和命名

1．有机化合物的分类(1)依据碳骨架分类。原子或原子团碳碳双键碳碳三键碳卤键或卤素原子—OH(羟基)醚键醛基酮羰基或羰基羧基酯基氨基酰胺基—NH2(氨基)—COOH(羧基)2.有机化合物的命名(1)烷烃的系统命名。2，5-二甲基-3-乙基己烷(2)含官能团的链状有机化合物的命名。4-甲基-1-戊炔2-甲基-1，2-丁二醇甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯11，2-二甲苯1，4-二甲苯1．现有下列有机化合物：(1)从官能团的角度看，可以看作醇类的是(填字母，下同)__________；可以看作酚类的是__________；可以看作羧酸类的是__________；可以看作酯类的是__________。(2)从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是________；属于芳香族化合物的是________。答案：(1)BD

ABC

BCD

E

(2)E

ABC答案：(1)醚键醛基(2)(酚)羟基、酯基(3)碳碳双键、酯基、(酮)羰基(4)氨基、(酮)羰基、碳溴键(溴原子)、碳氟键(氟原子)答案：(1)2-甲基-2-戊烯(2)1，2-二乙基苯(3)3-氯-1-丙烯(4)4-甲基-2-戊醇(5)2-乙基-1，3-丁二烯(6)2-甲基-2-氯丙烷[反思归纳]1．注意系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次号不是最小，取代基的位次号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘标或用错。2．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醇、醛、羧、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……考点二碳原子的成键特点同分异构现象

1．碳原子的成键特点和空间结构与碳相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式与碳原子相连原子所形成的空间结构4

________________3

__________________________2—C≡_______________________sp3σ键四面体形sp2σ键、π键平面三角形spσ键、π键直线形2.有机化合物结构的表示方法CH3COOH3.同系物相似CH24．同分异构现象、同分异构体(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。CH3OCH3②立体异构。顺反异构由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团时，存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构，位于异侧的为反式结构对映异构含有手性碳原子的有机化合物，存在对映异构体(3)常见官能团的异构类别。组成通式不饱和度(Ω)可能的类别CnH2n1烯烃、环烷烃CnH2n－22炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n＋2O0饱和一元醇和醚CnH2nO1饱和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21饱和一元羧酸和酯、羟基醛等CnH2n－6O4酚、芳香醚、芳香醇答案：(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)×

(6)√

(7)√√解析：实验式(最简式)表示物质组成元素原子的最简整数比，乙炔的实验式为CH，A表示错误。答案：11

6

9(2)平面与平面、直线、立体结构连接①审准题目要求题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。②碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。③恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。二、同分异构体的书写与判断3．(1)写出己烷(C6H14)的同分异构体(用碳骨架结构表示)，并判断各同分异构体一氯代物的种数。(2)写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________4．(1)分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有________种。答案：12

(2)有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考虑立体结构，则X和Y组合生成的酯最多有______种。解析：某有机化合物X的分子式为C5H12O，能与钠反应放出氢气，X被氧化最终能生成羧酸Y(C5H10O2)，故X是醇，X的结构简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的结构简式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y组合生成的酯最多有16种。答案：16[反思归纳]同分异构体数目的判断方法记忆法只含一个碳原子的分子均无同分异构体，乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体，如四碳烷烃有2种，五碳烷烃有3种，六碳烷烃有5种基元法烷基有几种就有几种一元取代物。如—C3H7有2种，则C3H7Cl有2种；—C4H9有4种，则C4H10O属于醇的有4种等效氢法分子中等效氢原子有以下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效定一移一法分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子组合法一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯有m×n种考点三研究有机化合物的一般方法

1．研究有机化合物的基本步骤实验式分子式分子结构2．有机化合物分离、提纯的常用方法(1)蒸馏和重结晶。项目适用对象要求蒸馏分离和提纯液态有机化合物①该有机化合物热稳定性较高；②该有机化合物与杂质的______相差较大(一般大于30℃)重结晶提纯固体有机化合物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大；②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受________的影响较大沸点温度(2)萃取分液。①液-液萃取：利用待分离组分在两种_________的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。③分液：将萃取后的两层液体分开的操作，常用的操作仪器是__________。不互溶分液漏斗3．有机化合物分子式的确定(1)元素分析。CO2H2O实验式无水CaCl2KOH浓溶液(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的____________与其____________的比值)的________值即为该有机化合物的相对分子质量。相对质量电荷数最大4．确定分子结构——波谱分析(1)红外光谱。原理不同的化学键或官能团的____________不同，在红外光谱图中将处于不同的位置作用获得分子中所含有的____________或____________的信息吸收频率化学键官能团(2)核磁共振氢谱。原理处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示)作用获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰组数＝________________，吸收峰面积之比＝________________氢原子种类氢原子个数之比(3)X射线衍射。原理X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图作用经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息[易错秒判](1)碳、氢质量之比为3∶1的有机化合物一定是CH4(

)(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱图相同(

)(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”规律用乙醇从水溶液中萃取有机化合物(

)(4)质谱法可以测定有机化合物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱均可以确定有机化合物的官能团类型(

)答案：(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

(6)×1．(2024·肇庆高三月考)为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(

)选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气B苯(苯酚)氢氧化钠溶液分液C乙酸乙酯(乙酸)氢氧化钠溶液分液D乙醇(水)氯化钙蒸馏√解析：A．甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的杂质，故A错误；C．氢氧化钠与乙酸乙酯、乙酸均发生反应，应用饱和碳酸钠溶液除乙酸乙酯中混有的乙酸，再用分液方法分离，故C错误；D．应加入生石灰(氧化钙)，生石灰与水反应生成氢氧化钙，可增大混合物的熔、沸点差异，再蒸馏得到乙醇，故D错误。2．(2021·浙江6月选考)将3.00g某有机化合物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据见下表。项目吸水剂CO2吸收剂实验前质量/g20.0026.48实验后质量/g21.0830.00请回答：(1)燃烧产物中水的物质的量为______________mol。(2)该有机化合物的分子式为_____________________(写出计算过程)。3．青蒿素可以用有机溶剂A从中药中提取，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关谱图如下：(1)根据图1，A的相对分子质量为多少？________________________________________________________________(2)根据图2，推测A可能所属的有机化合物类别和分子式。______________________________________________________________(3)根据以上结果和图3(两组峰面积之比为2∶3)，推测A的结构简式。______________________________________________________________答案：(1)74

(2)醚C4H10O

(3)CH3CH2OCH2CH302真题研做高考通关答案：(1)碳碳双键醚键(2)氨基(酚)羟基(3)硝基、酯基和(酮)羰基(4)羟基、羧基答案：(1)苯乙酸(2)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(3)2，6-二氯甲苯

(4)3-戊酮2，2-二甲基丙醛√解析：同系物指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，乙醇分子中含有一个羟基，丙三醇分子中含有三个羟基，二者结构不相似，不互为同系物，A项错误；同位素指质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子，35Cl和

37Cl互为同位素，B项正确；同素异形体指同一种元素形成的不同单