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认识有机化合物练习一、选择题1.下列关于有机化学史的说法,正确的是()A.贝采利乌斯提出了测定有机物元素组成的方法B.格利雅提出了基团理论C.李比希提出了有机化学概念D.维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物2.2021年11月7日,王亚平身着我国新一代“飞天”舱外航天服成功出舱,王亚平成为中国首位进行出舱活动的女航天员。“飞天”舱外航天服具有多层结构,其中包含棉布织成的舒适层、橡胶质地的气密层、涤纶面料的限制层等,“飞天”舱外航天服还有由铝合金制成的壳体。下列“飞天”舱外航天服使用的材料中,不属于有机物的是()A.棉布 B.橡胶C.涤纶 D.铝合金3.下列说法不正确的是()A.红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度B.逆合成分析法设计思想的诞生及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代,使新的有机化合物的合成速度大大提高C.无论是破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子,还是从分子水平上揭示生命的奥秘,有机化学都发挥着巨大的作用并成为生命科学赖以发展的坚实基础D.人类只能合成自然界中存在的有机化合物4.有机物构成了生机勃勃的生命世界,也是燃料、材料和食品等的重要来源。有机物()A.均易挥发、易燃烧B.参与的化学反应常伴有副反应C.仅含C、H两种元素D.均易溶于酒精、苯等有机溶剂5.人类第一次用无机化合物人工合成的有机化合物是()A.乙醇B.尿素C.乙酸D.蛋白质6.下列叙述错误的是()A.有机物的系统命名为4甲基2戊炔B.有机物中的含氧官能团名称为羧基C.有机物属于酚类D.有机物与苯甲酸互为同分异构体7.“有机”一词译自“Organic”,词源解释为“属于、关于或者源自生物的”,下列关于有机化学的说法错误的是()A.周朝设立“酰人”官职负责酿造酒、醋等,酒精、醋酸均为有机物B.用核磁共振氢谱可以区别CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3C.萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水,因为萘、碘、四氯化碳都是非极性分子D.维勒首次在实验室里利用氰酸铵合成了尿素,氰酸铵、尿素均为有机物8.谱图是研究物质结构的重要手段之一,下列对各谱图的解析正确的是()A.可能是原子核外电子从基态跃迁至激发态时的光谱图B.可能是CH3CHO的质谱图C.可能是CH3OCH3的红外光谱图D.可能是CH3COOCH3的核磁共振氢谱图9.下列有关有机物分离和提纯的说法错误的是()A.除去乙炔中混有的少量H2S:通过CuSO4溶液,洗气B.粗苯甲酸中混有泥沙和NaCl杂质,提纯主要步骤为加热溶解、趁热过滤、蒸发结晶C.除去溴苯中混有的少量溴:加入足量NaOH溶液,振荡,静置,分液D.除去乙烷中混有的少量乙烯:通过溴水,洗气10.已知苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃,“乙醚环己烷水共沸物”的沸点为62.1℃。实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下。下列说法错误的是()A.操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯B.操作c为重结晶C.无水MgSO4和饱和碳酸钠溶液的作用相同D.该流程中苯甲酸先转化为苯甲酸钠,后转化为苯甲酸二、非选择题11.元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行元素分析。回答下列问题:(1)按照气流从左到右的顺序,各个导管口连接的顺序依次为:________________。(2)实验开始前,将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中,先打开分液漏斗活塞通一段时间气体,排净装置内的空气,将已称重的U形管A、B与石英管连接,检查装置气密性。然后依次点燃煤气灯________(填“a”、“b”)进行实验。(3)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行的操作是_____________________________,目的是______________________________________;然后取下A和B管称重。(4)若样品CxHyOz为3.6000g,实验结束后,A管增重7.9200g,B管增重1.4400g。质谱图如图所示,则其分子式为________。(5)若该物质与NaHCO3溶液反应有气体生成,且酸性条件下水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比是3∶2∶2∶1,则该物质与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为___________________________________________________________12.元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。回答下列问题:(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中,先________________,而后将已称重的U形管c、d与石英管连接,检查________________。依次点燃煤气灯________,进行实验。(2)O2的作用有________________________________。CuO的作用是____________________________(举1例,用化学方程式表示)。(3)c和d中的试剂分别是________、________(填标号)。c和d中的试剂不可调换,理由是____________________________________。A.CaCl2 B.NaClC.碱石灰(CaO+NaOH) D.Na2SO3(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作:_____________________________________________。取下c和d管称重。(5)若样品CxHyOz为0.0236g,实验结束后,c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相对分子量为118,其分子式为________________。13.有机物种类繁多,现有以下九种有机物:①CH3CH2OH②③CH3CH2CHO④CH3CH2CH2CH3⑤CH3CH2CH2COOH⑥C2H4⑦(CH3)2CHCH(CH3)2⑧CH3COOCH2CH3⑨按要求回答下列问题:(1)①生成⑥的化学方程式:________________________________________________________________________。(2)与②互为同系物的是________(填序号)。(3)在120℃、1.01×105Pa条件下,某种气态烃与足量的O2完全反应后,测得反应前后气体的体积没有发生改变,则该烃是________(填序号)。(4)若准确称取4.4g样品X(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后产物依次通过浓硫酸和碱石灰,二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如下图所示,则该有机物的分子式为______,结构简式可能为________(填序号)。(5)写出③与氰化氢反应的化学方程式:________________________________________________________________________。(6)写出⑨与银氨溶液反应的化学方程式:________________________________________________________________________。答案:1.D贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称,李比希最早提出了测定有机物元素组成的方法,A、C说法错误;鲍里斯·塞泽尔基提出了基团理论,B说法错误;德国化学家维勒用氰酸铵合成尿酸,最早用人工方法将无机物转变为有机物,D说法正确;故选D。2.D棉布、橡胶、涤纶都属于有机物,铝合金为金属材料,为无机物,故选D。3.D有机分析中,使用红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等方法,可以减少目标物质的使用量,而且能够快速、准确地达到目的,A项正确。利用逆合成分析法设计思想可以较快地确定合成路线,而计算机在有机合成路线设计中可以快速地排除不合理的合成路线,从而确定合适的合成路线,B项正确。无论是破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子,还是从分子水平上揭示生命的奥秘,有机化学都发挥着巨大的作用并成为生命科学赖以发展的坚实基础,C项正确。人类不仅能够合成自然界中存在的有机化合物,还能合成自然界中不存在的有机化合物,D项错误。故选D。4.B不是所有的有机物均易挥发、易燃烧,如沸点很高的糖类、油脂、蛋白质等不易挥发,CCl4等不易燃烧,A错误;有机物参与的化学反应往往比较复杂,常伴有副反应,故有机反应方程式中用“→”表示主要反应,B正确;有机物包含烃和烃的衍生物,仅含C、H两种元素的化合物为烃,而烃的衍生物包含C、H之外的元素,C错误;有些有机物难溶于乙醇,如酚醛树脂,D错误;故选B。5.B1828年,德国化学家维勒冲破了生命力学术的束缚,在实验室里将无机物氰酸铵(NH4CNO)溶液蒸发,得到了有机物尿素[CO(NH2)2],所以人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是尿素,故选B。6.C该有机物为炔烃,主链有5个C,从离碳碳三键最近的左侧开始编号,碳碳三键在2号位,4号位上有1个甲基,因此名称为4甲基2戊炔,A正确;该有机物中的官能团为羧基和亚氨基,其中含氧官能团为羧基,B正确;该物质没有苯环,不属于酚,C错误;该物质和苯甲酸()的分子式都是C7H6O2,分子式相同结构不同,属于同分异构体,D正确;故选C。7.D酒精(CH3CH2OH)属于醇类,醋酸(CH3COOH)属于羧酸类,均为有机物,A正确;CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3含有H原子种类不同,因此用核磁共振氢谱能区别CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3,B正确;萘()、碘(I2)、四氯化碳(CCl4)都是非极性分子,根据“相似相溶”原理,萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水,C正确;氰酸铵为NH4CNO,属于无机物,D错误;故选D。8.A原子核外电子从基态跃迁至激发态时吸收能量,光谱图显示吸收的暗线,故A正确;质谱图中质荷比最大为相对分子质量,CH3CHO分子量为44,但质谱图显示质荷比最大为60,故B错误;红外光谱图显示化学键和官能团,红外光谱图显示有O—H键,而CH3—O—CH3没有O—H键,故C错误;核磁共振氢谱显示等效氢原子,有几个峰就有几种等效氢原子,CH3COOCH3有两种等效氢原子,而图中显示只有一个峰,故D错误;故选A。9.BH2S和CuSO4溶液反应生成CuS沉淀,故将混合气体通入CuSO4溶液洗气,可除去乙炔中混有的少量H2S,A项正确;苯甲酸在水中溶解度较小,冷却时会结晶析出,杂质NaCl在水中溶解度随温度变化不大,除去粗苯甲酸中混有的泥沙和NaCl杂质,提纯主要步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶,B项错误;常温下,溴与NaOH溶液反应生成盐和水,溴苯和水不互溶,故可除去溴苯中混有的少量溴,C项正确;乙烯与溴发生加成反应,乙烷与溴水不反应,故将混合气体通过溴水洗气,可除去乙烷中混有的少量乙烯,D项正确。10.C由题给流程可知,向混合物中加入饱和碳酸钠溶液洗涤,将苯甲酸转化为苯甲酸钠,分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和含有苯甲酸钠的水相;向水相中加入乙醚,萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷,分液得到有机相和萃取液;两次分液得到的有机相混合得到有机相Ⅰ,有机相Ⅰ经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ,向有机相Ⅱ中加入无水硫酸镁除去水分,干燥有机相,过滤、蒸馏得到苯甲酸乙酯;向萃取液中加入稀硫酸,将苯甲酸钠转化为苯甲酸,过滤得到苯甲酸粗品,经重结晶得到苯甲酸。操作a为分液,分液所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯,A项正确;操作c为重结晶,B项正确;加入无水硫酸镁的作用是除去水分,干燥有机相Ⅱ,饱和碳酸钠的作用是将苯甲酸转化为苯甲酸钠,使其进入水相与有机相分离,二者作用不同,C项错误;该流程中苯甲酸先与饱和碳酸钠溶液反应转化为苯甲酸钠,苯甲酸钠再与稀硫酸反应转化为苯甲酸,D项正确。11.(1)gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a)(2)ba(3)继续通入一定量的氧气,冷却装置将装置中残留的CO2、H2O全部排出并被吸收,减少实验误差(4)C9H8O4(5)+CH3COONa+2H2O解析(1)按照气流从左到右的顺序,各个导管口连接的顺序依次为:gfehic(或d)d(或c)a(或b)b(或a);(2)石英管中应先点燃b处酒精灯,可保证将有机物未完全燃烧生成的CO完全反应掉,在点燃a处的酒精灯;(3)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行的操作是:继续通入一定量的氧气,冷却装置,目的是:将装置中残留的CO2、H2O全部排出并被吸收,减少实验误差;(4)若样品CxHyOz为3.6000g,实验结束后,A管增重7.9200g,增重为二氧化碳的质量,碳元素的质量为:eq\f(7.9200g,44)×12=2.16g,B管增重1.4400g,增重为水的质量,氢元素的质量为:eq\f(1.4400g,18)×2=0.16g,样品总质量为3.6000g,故氧元素的质量为3.6000g-0.16g-2.16g=1.28g,C、H、O元素的物质的量之比为:eq\f(2.16,12)∶eq\f(0.16,1)∶eq\f(1.28,16)=9∶8∶4,故实验式为C9H8O4,由质谱图可知该有机物的相对分子质量为180,故分子式为C9H8O4;(5)若该物质与NaHCO3溶液反应有气体生成,说明含羧基,酸性条件下水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色,说明含酚酯基,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比是3∶2∶2∶1,说明含4种不同化学环境的氢原子,且氢原子个数之比为3∶2∶2∶1,满足条件的该有机物为,该物质与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 +3NaOH+CH3COONa+2H2O。12.(1)通入O2排除石英管中的空气装置的气密性b、a(2)排除装置中空气,氧化有机物,将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中完全吸收CO+CuOeq\o(=,\s\up17(高温))CO2+Cu(3)AC碱石灰会同时吸收水和CO2(4)熄灭a处煤气灯,继续通入一段时间O2,然后熄灭b处煤气灯,待石英管冷却至室温,停止通入O2(5)C4H6O4解析(1)将样品和CuO放入石英管中后,应先通入O2排除石英管中的空气,再将已称重的U形管c、d与石英管连接,以防止石英管中空气中含有的CO2和水蒸气对实验产生干扰,然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化,应先点燃b处煤气灯使CuO红热,再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。(2)O2可排除装置中空气,同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和H2O,还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO,而CuO可将CO氧化为CO2,从而使有机物中的C元素完全被氧化。(3)应先吸收有机物燃烧产生的水(用CaCl2吸收),再吸收产生的CO2[用碱石灰(CaO+NaOH)吸收]。因碱石灰能同时吸收水和CO2,故不能将c、d中的药品调换位置。(4)样品反应完全后,装置内仍有残留的CO2和H2O,故应继续通入一段时间O2,将CO2和H2O赶入c、d装置中。(5)c管增重0.0108g,则n(H)2×eq\f(0.0108g,18g·mol-1)=0.0012mol;d管增重0.0352g,则n(C)=eq\f(0.0352g,44g·mol-1)=0.0008mol;故样品中n(O)=eq\f(0.0236-0.0012-0.0008×12g,16g·mol-1)=0.0008mol,则根据C、H、O元素的物质的量之比可知分子式为(C2H3O2)n,又因为该有机物的相对分子质量为118,所以n=2,分子式是C4H6O4。13.(1)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH2=CH2↑+H2O(2)④(3)⑥(4)C4H8O2⑧(5)CH3CH2CHO+HCNeq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15())CH3CH2CH(OH)CN(6)+2[Ag(NH3)2]
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