有机化学鉴别、推结构

有机化学之鉴别、推结构、合成有机化合物鉴别专题1.原则：试剂易得，现象明显，条件温和，操作简便。2.知识：各类有机物的化学性质及其特殊反应。3.分类介绍环烷烃

C-C、C-HBr2/CCl4

红棕色褪去环丙烷、环丁烷化合物类别基团试剂应用范围现象烯烃碳碳双键Br2/CCl4

红棕色褪去

KMnO4/H+

紫红色褪去炔烃碳碳叁键Br2/CCl4

红棕色褪去

KMnO4/H+

紫红色褪去银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔二氨合亚铜配离子砖红色乙炔、端基炔卤代烃

-XAgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃化合物类别基团试剂应用范围现象醇

1、–OHLucas试剂浑浊或分层速度不同少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇

2、-OHK2Cr2O7/H+桔红亮绿伯、仲醇反应

3、-OHI2/NaOH淡黄色碘仿含甲基醇化合物类别基团试剂应用范围现象酚

Ar-OHFeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇溴水白色沉淀苯酚、苯胺醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂）土伦试剂银镜反应醛品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色)

费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮羧酸羧基NaHCO3CO2气体少于6个碳的羧酸土伦试剂银镜反应甲酸

KMnO4/H+

紫红色褪去甲酸、乙二酸化合物类别基团试剂应用范围现象酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气胺

NaNO2+HCl伯胺产生氮气仲胺黄色油状物叔胺无特殊现象苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱仲胺白色晶体不溶于强碱叔胺不反应

伯、仲、叔胺的鉴别酰卤-C—XAgNO3/乙醇卤化银沉淀O化合物类别基团试剂应用范围现象杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物

红色吡咯及其衍生物

红色吲哚及其衍生物苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖化合物类别基团试剂应用范围现象糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4紫色糖类蒽酮反应蒽酮/H2SO4蓝绿色糖类间苯二酚/HCl

红色酮糖土伦试剂、费林试剂还原糖

I2/KI蓝色

淀粉

5-甲基-1，3-苯二酚绿色

戊糖二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖例：用化学方法鉴别下列各组化合物：1、环丙烷、烯丙基氯、丙炔、丙烯。2、环已醇、环已酮、苯甲酸、水杨酸。3、2-丙醇、丙醛、丙酮、丙酸、N-甲基苯胺。4、糠醛、吡咯、呋喃。5、葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉。6、丙醛、丙酮、正丙基溴、正丙醇。7.CH3C-CH2-CCH3(A).CH3—C—CH3(B)CH3CH2C—C2H5(C)OOOO8.

—CH2OH(A)—CHO(B)—C—CH3(C)CH3C—CH2C—OC2H5(D)OOO例1：.有一化合物A，分子式为C7H12，经KMnO4/H+氧化后得环戊烷基甲酸，A与H2SO4加成再水解得一旋光性醇B，B能发生碘仿反应，试写出A、B的构造式。推结构式知识：结构、性质、反应关系的应用方法：寻找突破口，推导关键物的结构式。例2.化合物C7H17N（A）能溶于稀HCl，与HNO2在室温下放出N2，得到(B)，(B)能进行碘仿反应。(B)和浓H2SO4共热得到化合物(C)C7H14，(C)能使KMnO4/H+褪色，反应产物之一是2,2-二甲基丙酸，试写出(A)、(B)、(C)的构造式。3.某化合物分子式为C7H7O2N(A)，无碱性，(A)用Fe和盐酸还原后分子式C7H9N(B),(B)显碱性，在0~5℃(B)可与NaNO2+HCl作用生成C7H7N2Cl(C),(C)加热水解后可放出N2并生成化合物，试写出(A)、(B)、(C)的构造式。OHCH34．化合物（C8H8O2）能溶于NaOH溶液，与FeCl3反应呈紫色，能发生碘仿反应，试写出符合上述条件的可能结构式。

有酚羟基甲基酮邻、间、对位均可OHCCH3O5．化合物A，分子式为C6H8，有旋光性，催化加氢后得化合物B(C6H14)，B无旋光性，试写出A、B的结构式。

不饱和度为3，可以为三条双键、一双一叁键；因有旋光性，故应有一个sp3杂化态的手性碳原子。一双一叁键结构才有可能保证有一个手性碳原子。B:CH2–CH2

–CH–CH2–CH3CH3A:CH2=CH–CH–C=CHCH36、有两个手性碳原子的化合物A（C4H11NO），室温下与亚硝酸试剂反应生成B（C4H10O2）并放出氮气。B与浓硫酸共热生成C（C4H6）。C与O3反应，并在Zn存在下水解，生成乙二醛和甲醛，试推证A、B、C的结构式并写出相关反应。HCHOOHC-CHOHCHOC.CH2=CH-CH=CH2（2009考研真题）C.CH2=CH-CH=CH26、有两个手性碳原子的化合物A（C4H11NO），室温下与亚硝酸试剂反应生成B（C4H10O2）并放出氮气。B与浓硫酸共热生成C（C4H6）。C与O3反应，并在Zn存在下水解，生成乙二醛和甲醛，试推证A、B、C的结构式并写出相关反应。B.CH3-CH-CH-CH3OHOHA.CH3-CH-CH-CH3OHNH2有机合成专题目的：从已知原料预期产物一、分析：比较原料与产物在结构上的区别1、环状还是链状。2、碳链是增长、缩短还是不变。3、官能团的位置、种类变化情况。二、策略:逆合成分析法(从产物原料)三、要求：步骤简单、反应合理、产率高、副反应少、易分离提纯等。产物分析法1、由

CH3CH2OHCH3CH2CCH2CH3CH3OH3、以苯为原料合成4-甲基-3-溴苯酚。2、由

CH3