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文档简介
第20讲乙醇一、烃的衍生物1.定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。2.示例:CH3Cl可以看做是CH4中的一个氢原子被氯原子取代生成的;CH3OH可以看做是CH4中的一个氢原子被—OH取代生成的。二、官能团1.定义:确定有机化合物特性的原子或原子团。2.示例:物质CH3ClCH2=CH2CH3OHCH3COOH官能团—Cl—OH—COOH官能团名称氯原子碳碳双键碳碳三键羟基羧基思索与沟通——羟基(-OH)与氢氧根(OH-)有什么区分?名称氢氧根(OH-)羟基(-OH)电子式(10电子)(9电子)电性带负电的阴离子电中性稳定性稳定不稳定能否独立存在能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在,必需和其他基团或原子结合三、乙醇的物理性质颜色气味挥发性状态密度溶解性无色透亮特别香味易挥发液体比水小与水以随意比互溶四、乙醇的结构分子式结构式电子式结构简式官能团球棍模型空间充填模型【答案】C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH-OH(羟基)五、乙醇的用途乙醇是一种优良的液体燃料,重要的化工原料和溶剂,医疗上常用75%(体积分数)的乙醇溶液杀菌消毒。六、乙醇的化学性质乙醇的化学性质较活泼,分子中的C-O键、O-H键和C-H键都有断键的可能。1.乙醇与金属钠的反应试验操作在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的钠,在试管口快速塞上带尖嘴导管的橡胶塞,用小试管收集气体并检验其纯度,然后点燃,再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯璧上出现液滴后,快速倒转烧杯,向其中加入少量澄清石灰水。试验现象钠沉于无水乙醇的底部,表面有气泡产生,渐渐消逝;放出的气体可在空气中宁静地燃烧,火焰呈淡蓝色;烧杯壁上有水珠生成;澄清石灰水未变浑浊。试验结论金属钠置换了乙醇中羟基上的氢,生成氢气和乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑思索与沟通((1)视察乙醇和钠的反应现象,并与前面做过的水与钠反应的试验现象进行比较,可以得出什么结论?(2)羟基与Na反应的比例关系为多少?【答案】(1)钠与水的反应更猛烈,说明水分子中的氢原子比乙醇羟基中的氢原子更活泼。(2)2:12.氧化反应(1)乙醇的燃烧乙醇在空气中燃烧时,火焰呈淡蓝色,放出大量的热。化学方程式为:______________________________________________________________【答案】CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O(2)乙醇的催化氧化试验操作向试管中加入少量乙醇,取一根铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧后插入乙醇,反复几次。留意视察反应现象,当心地闻试管中液体产生的气味。试验现象在酒精灯上加热时铜丝由红色变黑,插入乙醇后铜丝又由黑变红色。试管中液体有刺激性气味。试验原理2Cu+O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO(铜丝变黑)(铜丝由黑变红)试验结论乙醇在加热和催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,被空气中的氧气氧化成乙醛。总反应:____________________________________________________________【答案】(3)乙醇与强氧化剂的反应反应原理试验现象(1)酸性高锰酸钾溶液紫色褪去(2)酸性重铬酸钾溶液由橙色(Cr2O72-题型一:乙醇的物理性质【例1】下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B.由于乙醇能够溶解许多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分C.乙醇能够与水以随意比例互溶D.由于乙醇简单挥发,所以才有俗语“酒香不怕巷子深”的说法【答案】A【解析】A.乙醇和水互溶,不行以分液,可以采纳蒸馏的方法分别,A错误;B.乙醇与中药中的有效成分是互溶的,可用乙醇提取中药中的有效成分,B正确;C.乙醇和水互溶,能够与水以随意比例互溶,C正确;D.乙醇简单挥发,远远的就可以闻到乙醇的香味,即熟语“酒香不怕巷子深”,D正确;故选A。题型二:乙醇的结构【变2-1】能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是(
)A.乙醇简单挥发 B.乙醇能与水以随意比例互溶C.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O D.0.1mol乙醇与足量Na反应生成0.05molH2【答案】D【解析】A.乙醇简单挥发是乙醇的物理性质,与是否含有羟基无关,故A不符合题意;B.乙醇能和水以随意比互溶,是由于乙醇和水分子之间能形成氢键,不能说明乙醇中含几个羟基,故B不符合题意;C.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,只能说明其含碳元素和氢元素,不能确定是否含有氧元素;即不能确定是否含有羟基,故C不符合题意;
D.乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1:0.05=2:1,说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代(置换),即乙醇分子中有一个羟基,故D符合题意;答案选D。题型三:乙醇与钠的反应【例3】向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对该试验现象的描述正确的是A.钠块浮在乙醇的上面B.钠块熔化成小球C.钠块在乙醇的液面上游动D.钠块表面有气体放出【答案】D【解析】A.由于钠的密度大于乙醇的密度,钠块沉在乙醇的底部,不会浮在乙醇液面上,故A错误;B.钠与乙醇反应缓慢,放出的热量不能使钠块熔化成小球,故B错误;C.Na的密度比乙醇的大,不会浮在乙醇液面上,故C错误;D.钠沉在乙醇的底部,钠与乙醇缓慢发生反应,生成氢气,所以钠块表面有气体放出,故D正确;故选D。【变4】A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同的体积,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子中所含羟基的个数之比为A.3:2:1 B.2:6:3 C.3:1:2 D.2:1:3【答案】D【解析】设生成氢气6mol,依据2-OH~2Na~H2↑可知参与反应的羟基均为12mol,三种醇的物质的量之比为3:6:2,故A、B、C三种分子里羟基数目之比为=2:1:3,故答案为D。题型四:乙醇的氧化【例5】肯定质量的乙醇在氧气不足的状况下燃烧,得到CO、CO2和水的总质量为27.6g,若其中水的质量为10.8g,则CO的质量是A.4.4g B.1.4gC.2.2g D.在2.2g和4.4g之间【答案】B【解析】10.8g水的物质的量是0.6mol,氢原子的物质的量是1.2mol;乙醇中碳原子、氢原子数比为1:3,则碳原子的物质的量是0.4mol;设CO、CO2的物质的量分别是xmol、ymol,,,所以CO的质量是0.05mol×28g/mol=1.4g,故选B。【变6】乙醇氧化制乙醛的试验装置如图所示(夹持仪器和加热仪器均未画出),下列叙述错误的是()A.a中所盛放的固体可以是CuOB.d中乙醇可用沸水浴加热C.c中具支试管b中有无色液体产生D.c中具支试管b可换成带塞的一般试管【答案】D【解析】乙醇和氧化铜在加热条件下反应生成乙醛、水和铜,所以a中所盛放的固体可以是CuO,A项正确;干脆加热时,生成乙醇蒸气的速率较大,乙醇和氧化铜反应不完全,为了使a中的乙醇平稳汽化,d中乙醇可用沸水浴加热,B项正确;乙醇和氧化铜反应生成乙醛、水和铜,冷凝后c中具支试管b中有无色液体产生,C项正确;c中的试管应保持与外界相通,防止装置内气压过大发生危急,所以c中的具支试管不行换成带塞的一般试管,D项错误。【例8】酒后驾车是引发交通事故的重要缘由。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇快速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是①乙醇沸点低
②乙醇密度比水小
③乙醇有还原性
④乙醇是烃的含氧化合物A.②④ B.②③ C.①③ D.①④【答案】C【解析】橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇快速生成蓝绿色Cr3+,说明K2Cr2O7是氧化剂,则乙醇是还原剂,具有还原性;呼出的气体中含有酒精,说明乙醇的沸点较低,易挥发,答案选C。题型五:乙醇的性质综合【变10】乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A.和金属钠反应时键①断裂B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键C.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键【答案】C【解析】A.乙醇与钠反应生成乙醇钠,是羟基中的O—H键断裂,A项正确;B.乙醇催化氧化成乙醛时,断裂①和③化学键,B项正确,C.乙醇催化氧化成乙醛时,断裂①和③化学键,C项错误;D.乙醇完全燃烧时,化学键①②③④⑤全部断裂,D项正确;答案选C。【例11】“对酒当歌,人生几何”“劝君更进一杯酒,西出阳关无故人”“何以解忧,唯有杜康”等有关于酒的中国古诗词比比皆是,在历史长河中酒不仅是一种详细的物质,而且成了一种文化的象征。酒的主要成分是一种常见的有机物乙醇。(1)乙醇是无色有特别香味的液体,密度比水的______。(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇,该反应的化学方程式为________________________(不写反应条件)。(3)属于乙醇的同分异构体的是________(填字母)。A. B.C.甲醇 D.CH3—O—CH3E.HO—CH2CH2—OH(4)乙醇能够发生氧化反应:①46g乙醇完全燃烧消耗________mol氧气。②乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛,反应的化学方程式为_______________。(5)乙醇和金属钠缓慢的反应,放出无色无味的气体,反应的方程式为__________________。【答案】(1)小(2)CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH(3)D(4)①3②2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O(5)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑【解析】(3)和乙醇互为同分异构体的物质应和乙醇有相同的分子式和不同的结构,符合条件的是D。【题1】如图是一种生活中常见有机物的球棍模型。关于该物质的说法正确的是A.分子式为C3H6 B.含有氢氧根离子,水溶液呈碱性C.能电离出氢离子,水溶液呈酸性 D.能与金属钠反应放出氢气【答案】D【解析】A.依据球棍模型,该有机物分子式为C2H6O,A错误;B.依据球棍模型,该有机物是乙醇,不能电离出氢氧根,溶液显中性,B错误;C.乙醇是非电解质,含有羟基,水溶液呈中性,C错误;D.乙醇能与金属钠反应生成乙醇钠和氢气,D正确;故选D。【题2】类比乙烯和乙醇的化学性质,推想丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)不行发生的化学反应有(
)A.加成反应 B.聚合反应C.取代反应 D.与Na2CO3溶液反应放出CO2【答案】D【解析】由丙烯醇的结构简式:CH2=CH—CH2OH中含碳碳双键和羟基,含碳碳双键,则可发生加成反应、氧化反应、加聚反应;含-OH,可发生氧化反应、取代反应,但是CH2=CH—CH2OH不能和Na2CO3溶液反应放出CO2,故D符合题意;故选D。【点睛】丙烯醇的结构简式:CH2=CH—CH2OH中含碳碳双键和羟基,依据碳碳双键和羟基的性质来解答。【题3】催化氧化产物是的醇是A. B.C. D.【答案】A【解析】催化氧化的产物,为2-甲基丁醛;A.被催化氧化生成,与题意相符,故A正确;B.含有-CH2OH结构,可被催化氧化生成醛,该醛主碳链有4个C,支链有1个乙基,为2-乙基丁醛,不符合题意,故B错误;C.不含-CH2OH,催化氧化不能生成醛,故C错误;D.不含-CH2OH,催化氧化不能生成醛,故D错误。答案选A。【题4】在探究乙醇的有关试验中,得出的结论正确的是选项试验步骤及现象试验结论A在酒精试样中加入少量CuSO4·5H2O,搅拌,试管底部有蓝色晶体酒精试样中肯定含有水B在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯,内壁有水珠出现,另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯,内壁出现白色沉淀乙醇由C、H、O三种元素组成C将灼热后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50℃的乙醇中,铜丝能保持红热一段时间乙醇催化氧化反应是放热反应D在0.01mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应,收集到标准状况下气体112mL乙醇分子中有1个氢原子与氧原子相连,其余与碳原子相连A.A B.B C.C D.D【答案】C【解析】A.无水硫酸铜与水反应生成的五个结晶水的硫酸铜为蓝色,硫酸铜与酒精不反应,可以用无水硫酸铜检验酒精中是否含有水.如有水,则出现现象是白色变蓝色,本题干脆加CuSO4·5H2O,无法推断,故A错误;B.在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯,内壁有水珠出现,说明乙醇中含H,另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯,内壁出现白色沉淀,说明乙醇中含C元素,不能确定是否含有O元素,故B错误;C.将灼热后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50℃的乙醇中,铜丝能保持红热一段时间,说明反应放热,故C正确;D.在0.01mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应,收集到标准状况下气体112mL,因为乙醇过量,无法确定就是一个H与O相连,故D错误;故选C。【题5】已知C4H10的同分异构体有两种:CH3–CH2–CH2–CH3、,则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有A.3种 B.4种 C.l种 D.2种【答案】B【解析】醇C4H9OH可以看成羟基取代烃C4H10分子中的一个氢原子,分析C4H10的两种同分异构体:CH3–CH2–CH2–CH3和。CH3–CH2–CH2–CH3分子中有两种等效氢,若羟基取代该分子中的氢原子,可生成2种结构的醇;分子中有两种等效氢,若羟基取代该分子中的氢原子,也可生成2种结构的醇,则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有2+2=4种,B项正确;答案选B。【点睛】等效氢法是推断同分异构体数目的重要方法,规律为:(1)同一个碳原子上的氢原子等效;(2)同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;(3)位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。【题6】将0.1mol有机化合物A与标准状况下5.6L氧气混合,肯定条件下两者完全反应,只有CO、CO2和H2O三种产物,将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰中,浓硫酸增重5.4g,碱石灰增重4.4g,还有标准状况下2.24L气体的剩余,求:(1)有机化合物A的分子式___________;(2)若有机化合物A能与钠反应放出氢气,请写出A的结构简式___________;(3)写出全部比A多一个—CH2—原子团的同系物的结构简式___________。【答案】
C2H6O
CH3CH2OH
、【解析】(1)有机物燃烧生成的水被浓硫酸汲取,浓硫酸增加的质量就是水的质量,n(H2O)=5.4g÷18g/mol=0.3mol;生成的CO2被碱石灰汲取,碱石灰增加的质量就是CO2的质量,n(CO2)=4.4g÷44g/mol=0.1mol;还有标准状况下2.24L气体,则该气体是CO,n(CO)=2.24L÷22.4L/mol=0.1mol;0.1mol该有机物含有的C元素的物质的量是n(C)=n(CO2)+n(CO)=0.1mol+0.1mol=0.2mol,含有H元素的物质的量是n(H)=2n(H2O)=2×0.3mol=0.6mol,含有O元素的物质的量是n(O)=2n(CO2)+n(CO)+n(H2O)-2n(O2)=2×0.1mol+0.1mol+0.3mol-(5.6L÷22.4L/mol)×2=0.1mol,则1mol有机物含有的C、H、O元素的物质的量分别是2mol、6mol、1mol,因此该有机物的化学式是C2H6O;(2)若有机化合物A能与钠反应放出氢气,则该有机物是饱和一元醇,A的结构简式是CH3CH2OH;(3)比A多一个—CH2—原子团的同系物是C3H8O,全部的结构简式是、。【题7】如图是A分子的球棍模型和B分子的比例模型,回答下列问题:(1)A和B的关系是___________。(2)写出A分子在催化剂存在条件下加热和氧气反应的化学方程式_____________。(3)写出B分子和金属钠反应的化学方程式___________________。(4)B在加热条件下能够和HBr发生反应生成溴乙烷,该反应类型是_________。【答案】
同系物
2CH3OH+O22HCHO+2H2O
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
取代反应【解析】依据成键原则,可以推断A和B的结构简式分别是CH3OH和CH3CH2OH,它们结构相像,互称为同系物,它们都含—OH,甲醇和乙醇性质相像,能被氧化成相应的醛,能够与金属钠反应。依据B在加热条件下能与HBr发生反应生成溴乙烷的特点可知该反应为取代反应。【练1】下列说法中正确的是A.乙醇分子中有—OH基团,所以乙醇溶于水后溶液显碱性B.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇溶于水后溶液显酸性C.乙醇在空气中燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇分子中含有C、H、O三种元素D.乙醇羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼【答案】D【解析】A.乙醇是非电解质,溶于水后不发生电离,因此乙醇溶液不显碱性,A错误;B.乙醇是非电解质,溶于水后不发生电离,因此乙醇溶液不显酸性,B错误;C.物质燃烧生成二氧化碳和水,只能说明该物质中含有C、H元素,C错误;D.依据乙醇能与Na反应,乙烷与Na不反应这一事实说明乙醇羟基中的氢原子比乙烷中的氢原子活泼,D正确。答案选D。【练2】有机物Ⅰ和Ⅱ的结构式如下,下列说法中不正确的是()。A.Ⅰ和Ⅱ是同分异构体B.Ⅰ和Ⅱ物理性质有所不同C.Ⅰ和Ⅱ化学性质相同D.Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同【答案】C【解析】A、Ⅰ和Ⅱ分子式相同、分子结构不同,互为同分异构体,A正确;B、同分异构体物理性质有差异,B正确;C、同分异构体化学性质有差异,C错误;D、Ⅰ和Ⅱ的分子式相同,则含C的质量分数相同,12C是C的稳定同位素,所以Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同,D正确;故合理选项为C。【练3】下列说法正确的是(
)①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜,若变蓝则说明含水②除去乙醇中微量的水可加入金属钠,使其完全反应③加热蒸馏含水的乙醇可获得无水乙醇④在含少量水的乙醇中加入生石灰,然后再加热蒸馏可以获得无水乙醇A.①③ B.②④ C.①④ D.③④【答案】C【解析】①无水硫酸铜遇水变蓝,检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜,若变蓝则说明含水,故①正确;②乙醇、水都能与钠反应放出氢气,故②错误;③氧化钙和水反应生成氢氧化钙,含水的乙醇,加入氧化钙,蒸馏可获得无水乙醇,故③错误、④正确;选C。【点睛】本题考查化学试验方案的评价,涉及物质检验、除杂、混合物分别提纯等,把握物质的性质及发生的反应为解答的关键,侧重分析与试验实力的考查。【练4】以下化学用语不正确的是A.乙醇的空间充填模型为 B.乙醇的分子式为C2H6OC.乙醇的结构简式为CH3CH2OH D.羟基的电子式为【答案】A【解析】A.为乙醇的球棍模型,选项A错误;B.乙醇的分子式为,选项B正确;C.乙醇的结构简式为,选项C正确;D.羟基的电子式为,选项D正确。答案选A。【练5】向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对试验现象的描述中正确的是()A.钠块沉在乙醇液面之下B.钠块熔化成小球C.钠块在乙醇的液面上游动D.向烧杯中滴入几滴酚酞溶液变红色【答案】A【解析】钠的密度比乙醇的大,故A正确、C错误;钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢,放出的热量不足以使钠熔化,故B错误;烧杯中无OH-产生,酚酞不变红色,故D错误。【练6】已知有如下转化关系:CH3CHOC2H5OHC2H4C2H5Br;则反应①、②、③的反应类型分别为A.取代、加
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