酸与酯及有机合成课件高二下学期化学人教版选择性必修3

酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢+C2H5-18OH

浓硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5一、羧酸2、

生成酸酐（含氧酸的脱水产物）CH3COHO=CH3COHO=OCH3CO=CH3CO=+H2O

乙酸酐1、酯化反应（可逆反应）+H218OOCH3-C-O-C2H5

稀硫酸△+C2H5-OHOCH3-C-18OH二、酯的水解

CH3—C—O—C2H5+NaOH

CH3—C—ONa+C2H5OH==OO乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的，既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。NaOH碱性下水解是不可逆的。探究：设计简单一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，你有哪些方法？（1）增大反应物的浓度例：加入过量的酸或醇（2）除去反应生成的水例：采用浓硫酸吸水（3）及时除去反应生成的乙酸乙酯例：蒸馏出乙酸乙酯(1)试管倾斜加热的目的是什么?(2)浓硫酸的作用是什么？(3)得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？(4)饱和Na2CO3溶液有什么作用？(6)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①反应乙酸，溶解乙醇。②降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积2、根据酯化反应回答下列问题有无其它防倒吸的方法？(5)盛饱和Na2CO3溶液的试管中现象？溶液分层，上层为无色、有香味的油状液体

已知苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇、乙醚,有弱酸性,酸性比醋酸强。它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜。(一)制备苯甲酸乙酯相关物质的部分物理性质如表格:沸点/℃密度/g·cm-3苯甲酸2491.2659苯甲酸乙酯212.61.05乙醇78.50.7893环己烷80.80.7785乙醚34.510.7318环己烷、乙醇和水共沸物62.1实验流程如下图: (1)步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流,分水器中逐渐出现上、下两层液体,直到反应完成,停止加热。放出分水器中的下层液体后,继续加热,蒸出多余的乙醇和环己烷。①制备苯甲酸乙酯,装置最合适的是下图中的________(填字母,下同)。

反应液中的环己烷在本实验中的作用是

____________________。

②反应完成的标志是__________。

(2)步骤③碳酸钠的作用是__________。

(3)步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层,水层用25mL乙醚萃取,然后合并至有机层,用无水MgSO4干燥。乙醚的作用是_________________。

(二)制备苯甲酸铜将苯甲酸加入乙醇与水的混合溶剂中,充分溶解后,加入Cu(OH)2粉末,然后水浴加热,于70～80℃下保温2～3小时;趁热过滤,滤液蒸发冷却,析出苯甲酸铜晶体,过滤、洗涤、干燥得到成品。(4)混合溶剂中乙醇的作用是___________,趁热过滤的原因_____________________。

(5)洗涤苯甲酸铜晶体时,下列洗涤剂最合适的是__________。

A.冷水B.热水

C.乙醇

D.乙醇-水混合溶液B通过形成水-乙醇-环己烷三元共沸物带出生成的水,促进酯化反应正向进行分水器下层(水层)液面不再升高中和苯甲酸和硫酸萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯,提高产率增大苯甲酸的溶解度,便于充分反应防止温度下降，苯甲酸铜冷却后会结晶析出，降低产率C其他常见酸1、

甲酸（蚁酸）的性质OH—C—O—H醛的性质：还原性羧酸的性质：酸性、酯化常用新制Cu(OH)2来区别甲酸与其它饱和一元羧酸2、

羟基酸CH2-

C-OHCH2CH2-OHO浓硫酸

△CH2CH2CCH2OO+H2O内酯（环酯）CH3─CH─COOH│OH3、乳酸4、

芳香酸-COOH（苯甲酸）常温下为固体，微溶于水，作防腐剂5、

草酸HO—CH2CH2—OH+HOOC—COOHHOOC—COOH酸性、还原性MnO4-+C2O42-+H+6、高级脂肪酸——难溶于水名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态肥皂的主要成分？在肥皂水中加入HCl后的现象？油脂——高级脂肪酸甘油酯

油（植物油脂液态）脂肪（动物油脂固态）油脂1、定义：高级脂肪酸的甘油酯—油脂R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2通式:性质：１.油脂的氢化（硬化）----氢化油（硬化油），人造奶油２.油脂的水解：

酸性水解生成高级脂肪酸和甘油

碱性水解生成高级脂肪酸钠和甘油—皂化反应R1、R2、R3相同叫单甘油酯R1、R2、R3不同叫混甘油酯2、油脂分类油脂肪C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯(动物油,固态)

(植物油，液态)

C1５H3１COOCH2C1５H3１COOCHC1５H3１COOCH2软脂酸甘油酯大多饱和高级脂肪酸甘油酯大多不饱和高级脂肪酸甘油酯3、油脂的化学性质油脂在酸或碱的存在下可以与水发生水解反应。例：稀H2SO4C17H35COOCH2CH2OHC17H35COOCH+3H2O3C17H35COOH+CHOHC17H35COOCH2CH2OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油（1）水解反应C17H35COOCH2CH2OHC17H35COOCH+3NaOH→3C17H35COONa+CHOHC17H35COOCH2CH2OH硬脂酸甘油酯硬脂酸钠甘油皂化反应——油脂在碱性条件下的水解反应RCOOCH2CH2OHRCOOCH+3NaOH→3RCOONa+CHOHRCOOCH2CH2OH高级脂肪酸甘油酯（油脂）高级脂肪酸钠甘油3、油脂的化学性质（2）油脂氢化（硬化）反应---加成反应C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯+3H2催化剂加热C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯氢化油或硬化油——人造奶油皂化反应与制肥皂酒精蒸馏溶剂，促进油脂和NaOH互溶，增大反应接触面积，加快反应速率盐析：减少硬脂酸钠溶解度，便于析出过滤一定条件CH2-CH2OHNHR+HClR-NH2

（碱性、不饱和度为0）

二、胺基R-NO2

（中性、不饱和度为1）

还原反应（Fe/HCl）

R-NH3Cl(盐)O+RC-OH

ORC-NHR+H2O

+RCOClORC-NHR+HClRC-NHR

+R’-O-HO+RCOOR’一、酰胺ORC-

1、酰基2、酰胺基O-C-NH2

O-C-NH-

O-C-N-

-RCONH2+NaOHRCOONa+NH3△RCONH2+HCl+H2ORCOOH+NH4Cl△水解NO2Fe/HClNH2CH3COOH或(CH3CO)2ONHCOCH3NH2胺基保护OH-/△（碱性、还原性）

知识拓展ROHRClSOCl2RCOOHRCOClSOCl2RCH2-COOR’PBr3或PCl3RCHBr-COOR’CH3NBSCH2Br+HBrNBS为溴代试剂1、引入卤原子方法RCOOH一定条件RC-OR’O+R’-O-H羧基+R-NH2

RC-NHRO+SOCl2

RC-ClO浓H2SO4△RCOOH(RCO)2ORCHCOOHCOOH