安徽省蚌埠铁中2014届高中化学《有机物的组成、结构、分类和命名》全册复习导学案

第十章认识有机化合物常见的烃有机物的组成、结构、分类和命名[考纲要求]1.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。知识点一有机化合物的分类1．按碳的骨架分类2．按官能团分类官能团：决定____________________的原子或原子团。类别官能团结构和名称典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4烯烃乙烯________炔烃乙炔________卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷____________醇乙醇________________酚苯酚醚乙醚________________醛乙醛__________酮丙酮__________羧酸乙酸____________胺甲胺________问题思考1．具有同一官能团的有机物是否为同一类有机物？2．具有同一通式的有机物是否一定属于同系物？知识点二有机化合物的结构特点1．有机化合物中碳原子的成键特点成键数目→每个碳原子形成4个共价键成键种类→单键、双键或三键连接方式→碳链或碳环2．同系物(1)结构相似：官能团的种类和数目相同。(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。3．有机物的同分异构现象(1)同分异构体(2)同分异构体的常见类型①________异构：碳链骨架不同。②________异构：官能团的位置不同。③________异构：具有不同的官能团。知识点三有机化合物的命名1．烷烃的习惯命名碳原子数eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(十个及以下))依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、,辛、壬、癸表示,\o(→,\s\up7(十个以上))用汉字表示,\o(→,\s\up7(相同时))用“正”、“异”、“新”来区别))2．烷烃的系统命名法命名步骤如下：(1)选主链(最长碳链)，称某烷；(2)编碳位(最小定位)，定支链；(3)取代基，写在前，注位置，短线连；(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。如命名为：________________；命名为：__________________________。3．烯烃和炔烃的命名(1)选主链，定某烯(炔)：将含有____________的最长碳链作为主链，称为“________”或“________”。(2)近双(三)键，定号位：从距离________________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明________________________的数字)。用“二”、“三”等表示____________的个数。例如：________；________________。4．苯的同系物的命名(1)习惯命名法如CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫作________________，间二甲苯叫作______，对二甲苯叫作________________。5．烃的衍生物命名有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。醛：CH3CH2CH2CHO________；酯：CH3COOC2H5____________；HCOOC2H5____________。知识点四研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤eq\x(\a\al(分离,提纯))→eq\x(\a\al(元素定量分析,确定实验式))→eq\x(\a\al(测定相对分子质量,确定分子式))→eq\x(\a\al(结合某些物理性,质确定结构式))2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯__态有机物①该有机物________性较强②该有机物与杂质的________相差较大重结晶常用于分离、提纯________态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度____________②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受________________(2)萃取分液①液­液萃取：利用有机物在________________________________，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固­液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。③色谱法a．原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。b．常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。3.有机物分子式的确定(1)元素分析①定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C→CO2，H→H2O，S→SO2，N→N2。②定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。③李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。(2)有机物分子式的确定(3)确定有机物分子式的规律①最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：a.在含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。b．含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。②相对分子质量相同的有机物a．含有n个碳原子的醇与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。b．含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛。③“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)a.eq\f(M,12)得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。b.eq\f(M,12)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。4．确定有机物结构式的常用方法(1)有机物分子不饱和度的确定化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2(2)常见官能团的化学检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液、稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出一、有机物的结构及命名典例导悟1(2013·济宁模拟)下列是八种环状的烃类物质：(1)互为同系物的有__________和__________(填名称)。互为同分异构体的有__________和__________、__________和________……(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。(2)正四面体烷的二氯取代产物有______种；立方烷的二氯取代产物有______种；金刚烷的一氯取代产物有______种。(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名：_______________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)以立方烷的一种属于芳香烃的同分异构体为起始物质，通过加成、消去反应可制得苯乙炔，写出有关化学方程式(所需的试剂自选)：__________________________________________________________________________________________________________。变式演练1如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称______________。(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_________________________________________。(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是___________________________________填代号)。(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式______________________________________________。(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有______________(填代号)。(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有_______(填代号)。二、确定有机物分子式、结构式的思维模型典例导悟2(2013·合肥质检)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式是____________。(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是________、________。(3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。①A的结构简式是________________________________________________________。②A不能发生的反应是________(填写序号字母)。a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________________________。(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_________________________________________________________________________________。(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是________________________________________________________________________。三、解题技能——同分异构体的书写技巧1．等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH典例导悟3(2013·南京模拟)下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()听课记录：2．基团位移法该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。典例导悟4分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有()A．3种B．4种C．5种D．6种听课记录：3．定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。典例导悟5若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后，所形成的化合物的数目有()A．5B．7C．8听课记录：4．轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。典例导悟6萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)～(D)，其中(Ⅰ)(Ⅱ)(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是_________________________________________。(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是______________________________________。5．排列组合法典例导悟7(2013·黄山模拟)有三种不同的基团，分别为—X、—Y、—Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是()A．10种B．8种C．6种D．4种听课记录：6．不饱和度法不饱和度Ω又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环或一个双键CC或CO，相当于有一个Ω，一个—C≡C—相当于两个Ω，一个相当于四个Ω。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。典例导悟8有机物O的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；(2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。变式演练2(2013·合肥模拟)某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是()A．C2H6B．C4H10C．C5H12D．C8H18变式演练3分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A．3种B．4种C．5种D．6种变式演练4环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷()和椅式环己烷()。如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体()A．12种B．6种C．18种D．9种变式演练5分子式为C6H9Br的有机物，其结构不可能是()A．含有一个双键的直链有机物B．含有两个双键的直链有机物C．含有一个双键的环状有机物D．含有一个三键的直链有机物题组一有机物的分类与常见官能团的识别1．(2013·全国理综Ⅰ，11)右图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A．①②B．②③C．③④D．①④2．(2013·安徽理综，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基题组二有机物的结构确定及命名A．2­甲基­1,3­丁二烯和1­丁炔B．1,3­戊二烯和2­丁炔C．2,3­二甲基­1,3­戊二烯和乙炔D．2,3­二甲基­1,3­丁二烯和丙炔4．(2013·课标全国卷，36改编)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性。因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应；④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其一氯代物只有一种。请回答下列问题：(1)A的化学名称是________；(2)B的结构简式为________；(3)C与D反应生成E的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________；(4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是____________________(写出结构简式)；(5)B的同分异构体中含有苯环的还有________种。5．(2013·宁夏理综，39改编)A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示。实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；②F具有五元环结构；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。请根据以上信息回答下列问题：(1)A的结构简式为________________________(不考虑立体结构)，由A生成B的反应类型是____________反应；(2)D的结构简式为______________；(3)由E生成F的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________，E中官能团有________________(填名称)，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________________________________________________________________(写出结构简式，不考虑立体结构)；(4)G的结构简式为_______________________________________________________；(5)由I生成J的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________________。6．(2013·海南，16)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：请回答下列问题：(1)A的化学名称是__________；(2)B和A反应生成C的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________，该反应的类型为__________；(3)D的结构简式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(4)F的结构简式为______________________________________________________________________________________________________________________________；(5)D的同分异构体的结构简式为___________________________________________________________________________________________________________________。题组一有机化合物的分类和命名1．下列物质中不属于羧酸类有机物的是()C．CH2=CH—COOH(丙烯酸)2．下列各化合物的命名中正确的是()A．CH2=CH—CH=CH21,3­二丁烯题组二官能团的性质3．从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：现有试剂：①酸性KMnO4溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH溶液；④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()A．①②B．②③C．③④D．①④4．2013年8月15日己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于卵巢功能不全或垂体功能异常引起的各种疾病。己烯雌酚分子的结构简式如图所示，有关己烯雌酚的下列说法中不正确的是()A．己烯雌酚的分子式为C18H20O2B．己烯雌酚能使FeCl3溶液发生显色反应C．1mol己烯雌酚最多能与5molBr2反应D．己烯雌酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2题组三同分异构体5．(2013·沈阳模拟)最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是()A．辛烯和3­甲基­1­丁烯B．苯和乙炔C．1­氯丙烷和2­氯丙烷D．甲基环己烷和己炔6．已知X、Y、Z三种醇互为同系物，则建立在假设基础上的推断正确的是()假设推断A若X、Y均能发生消去反应Z一定能发生消去反应B若X、Y分子中分别有1个、2个碳原子Z的摩尔质量不小于60g·mol－1C若X是酒的主要成分Y可能是丙三醇D若X、Y均存在醇类同分异构体Z一定存在醇类同分异构体题组四实验探究7．(2013·长沙模拟)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为________。(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式为____。(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)。(3)用结构简式表示A中含有的官能团______、______。(4)A的核磁共振氢谱如下图：(4)A中含有________种氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为__________。学案43有机物的组成、结构、分类和命名【课前准备区】知识点一1．(1)CH3CH2CH3(2)CH4CH2=CH2CH≡CH2．化合物特殊性质、双键CH2=CH2、三键HC≡CHCH3CH2Br—OH、羟基CH3CH2OH—OH、羟基、醚键CH3CH2OCH2CH3、醛基、羰基、羧基CH3COOH—NH2、氨基CH3—NH2知识点二3．(2)①碳链②位置③官能团知识点三2.2,2­二甲基丙烷2,5­二甲基­3­乙基己烷3．(1)双键或三键某烯某炔(2)双键或三键(3)双键或三键双键或三键碳原子编号较小双键或三键1­丁烯4­甲基­1­戊炔4．(2)1,2­二甲苯1,3­二甲苯1,4­二甲苯5．1­氯丙烷2­氯丙烷1,2­二氯乙烷1­丙醇2­丙醇1,2­丙二醇1,4­苯二酚丁醛3­甲基丁醛3­甲基戊酸乙酸乙酯甲酸乙酯知识点四2．(1)蒸馏：液①热稳定②沸点重结晶：固①很小或很大②温度影响较大(2)①两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同问题思考1．不一定。如：(1)CH3—OH、虽然都含有—OH官能团，但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类。2．不一定。如：(1)和均符合CnH2n－6O的通式，但前者属酚类，后者属于醇类，它们不是同系物。(2)CH2=CH2和均符合CnH2n的通式，它们分别属于烯烃和环烷烃。【课堂活动区】典例导悟1．(1)环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷(2)132(3)(1,4­二甲苯)(1,3,5­三甲苯)2．(1)C5H10O2(2)羟基醛基(3)①②b(4)(答对其中任意2个均给分)(5)CH3COOCH(CH3)2＋H2OCH3COOH＋(CH3)2CH—OH(6)解析N(H)＝eq\f(102×9.8%,1)＝10，由题意可知N(O)＝2，N(C)＝5，A的分子式为C5H10O2，又因为A中有2个氧原子，有2个不同的含氧官能团，只能是羟基和醛基。A与氢气反应生成B，故B为：3．BC4.C5.D6.(1)AD(2)B7.A8．CCCH2OHCHCHCOHCHOHCCHCOCHCH2OCH2CCHCH2OCCHCCOCH3变式演练1．(1)2­甲基丙烷(2)CH3CH2CH2CH3(3)(b)、(f)(4)CH≡CH(或其他合理答案)(5)(a)、(f)(6)(b)、(