2025届高考一轮复习 常见的有机化合物 易混易错 专项复习 学案

常见的有机化合物易混易错专项复习一、有机物的命名1、烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。2、烯烃和炔烃的命名3、苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯叫做1，3-二甲苯，对二甲苯叫做1，4-二甲苯。4、烃的含氧衍生物的命名(1)醇、醛、羧酸的命名选主链将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号写名称将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置(2)酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。二、有机物的结构、分类及性质1.有机物的分类(1)根据元素组成分类:烃(如烷烃、烯烃、芳香烃等)、烃的衍生物(如烃的卤代物、醇、醛、酸、酯等)(2)辨别材料，分析纤维(高分子有机物)①棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。②纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。2.有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，大部分烃的密度都比水小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸易溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。3.常见有机代表物的化学性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2①加成反应:使溴水褪色②加聚反应③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反应②取代反应:与溴反应(溴化铁作催化剂)，与硝酸反应(浓硫酸催化)乙醇CH3CH2OH①与钠反应放出H2②催化氧化反应:生成乙醛③酯化反应:与酸反应生成酯乙酸CH3COOH①弱酸性，但酸性比碳酸强②酯化反应:与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底4.有机反应中的几个定量关系(1)在卤代反应中1mol卤素单质取代1molH，同时生成1molHX。(2)1mol完全加成需要1molH2或1molBr2。(3)1mol苯完全加成需要3molH2。(4)和NaHCO3反应生成气体:1mol—COOH生成1molCO2气体。(5)和Na反应生成气体:1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2。(6)和NaOH反应:1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R为链烃基)消耗1molNaOH。三、有机物分子中原子共线、共面问题(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。(4)展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH=CH-C≡CH，可以将该分子展开为，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H，4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。(5)注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。四、同分异构体的判断要求方法解读一元取代物基元法将有机物视为由烃基(—R)与相应官能团(—A)构成(R—A)，烃基(—R)的数目就是该有机物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体:甲基、乙基各有一种，丙基两种，丁基四种，戊基八种;如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种等效氢法分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。①分子中同一个碳上的H原子等效;②同一个碳的甲基H原子等效;③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子等效二元取代物定一移一法先利用对称性原则确定有几种定法，待一个取代基的位次确定后，再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体，C3H8只有一种碳架结构，有两种定法，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，共有4种多元取代物换元法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考，一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。如:乙烷分子中共有6个H原子，若有2个H原子被Cl原子取代，所得二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构酯类组合法饱和一元酯(R1COOR2)，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯【典型例题】1.下列说法错误的是()A.青蒿素分子中含有过氧链，故不适合用传统的水煎法从中药中提取青蒿素B.石油通过裂化和裂解，可以获得大量的芳香烃C.某灶具原来使用的燃料是煤气，若更换为天然气，进风口应改大D.氟氯代烷化学性质稳定，曾被广泛用作制冷剂和溶剂2.某有机物X的结构简式如图所示，关于该有机物，下列说法正确的是()A.分子式为B.含有四种官能团C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.既可以发生加成反应又可以发生取代反应3.苯甲醛和乙酸酐在乙酸钠作用下发生Perkin反应得肉桂酸，反应为。下列说法错误的是()A.肉桂酸存在顺反异构体B.向反应体系中加入溴水可检验是否有肉桂酸生成C.和乙酸酐在一定条件下可得到D.依据红外光谱可确证苯甲醛和肉桂酸存在不同的官能团4.某课外活动小组设计了以下4种方案除去乙烷中混有的少量乙烯，并得到纯净干燥的乙烷，其中合理的是()A.①② B.②④ C.②③ D.③④5.氧化2.12g有机物X的蒸汽，生成了7.04g二氧化碳和1.80g水，通过仪器分析得知X的相对分子质量为106，用核磁共振氢谱仪测出X的核磁共振氢谱中有2组峰，其峰面积之比为2:3，用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图所示，下列说法错误的是()A.上述测X的相对分子质量的方法称为质谱法B.X的结构简式为C.X的红外光谱测定含有苯环，属于苯的同系物D.Y是X的同分异构体，符合①属于芳香烃②苯环上的一氯代物有三种这两个条件的Y的结构简式有三种6.下列有机物的系统命名正确的是()A.:3—甲基—2—乙基戊烷B.：3—甲基—2—丁烯C.:2—甲基丁酸D.：1，5—二甲苯7.下列关于说法正确的是()A.常温下苯酚和乙醇均能在水溶液中部分电离B.利用红外光谱不能区分对甲基苯酚和苯甲醇C.的系统命名为3-乙基-1，3-丁二烯D.可用新制悬浊液鉴别乙醇、乙醛和乙酸8.下列关于同系物或同分异构体的说法错误的是()A.新戊烷和异丁烷互为同系物B.乙烯的同系物丙烯()，形成的高分子化合物聚丙烯的结构简式为C.异戊烷的一氯代物有4种D.相对分子质量为100的某链状烷烃M，其分子中含有4个甲基的M的同分异构体数目为4种9.下列不属于有机化合物中同分异构现象中的构造异构的是()A.顺-2-丁烯和反-2-丁烯 B.乙醇和二甲醚C.邻二甲苯和间二甲苯 D.正丁烷和异丁烷10.下列说法中正确的是()A.1mol有机化合物与足量浓溴水反应，最多可消耗2molB.β_-月桂烯的结构简式为，该物质与等物质的量的溴发生加成反应的产物理论上最多有4种(不考虑立体异构)C.的一氯代物有9种(不考虑立体异构)D.通过消去反应可以得到5种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)11.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然.多功能.高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是()A.分子中所有的原子共面B.1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C.易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应D.遇溶液发生显色反应12.工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇，其化学方程式是。下列反应与该反应类型相同的是()A.B.C.D.13.化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是()A.X与发生加成反应B.Y分子存在对映异构现象C.Z分子中所有原子位于同一平面上D.可用溴的四氯化碳溶液鉴别14.下列实验装置不能达到实验目的的是()图1 图2图3 图4A.利用图1装置制备溴苯并验证此反应为取代反应B.利用图2装置制备并收集乙炔C.利用图3装置观察甲烷发生取代反应的现象D.利用图4装置对粗硝基苯（沸点为210.9℃15.中药“石斛”的有效成分之一石斛氨碱结构简式如图，下列说法错误的是()A.该物质属于芳香烃 B.能与发生反应C.分子中含有羟基和酯基 D.可发生取代反应和氧化反应

答案以及解析1.答案：B解析：B.石油通过裂化和裂解，可以获得大量的烯烃，B错误。2.答案：D解析：根据有机物结构简式可知，该物质的分子式是，A项错误；该物质分子中含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团，B项错误；该物质中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；该物质分子中含有碳碳双键，因此能够发生加成反应，含有羟基、羧基，能够发生酯化反应（取代反应），D项正确。故选D。3.答案：B解析：A.肉桂酸中碳碳双键的两个碳原子连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故A正确；B.苯甲醛也能使溴水褪色，因此应先排除醛基干扰后再加溴水检验肉桂酸，故B错误；C.与乙酸酐可发生Perkin反应得到，中羧基与羟基发生取代反应可得到，故C正确；D.肉桂酸存在碳碳双键，可通过红外光谱检测不同的官能团，故D正确；故选：B。4.答案：B解析：乙烯与溴的溶液发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，除去了杂质乙烯，但乙烷溶于，且溴易挥发，①不符合题意；乙烯与溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，除去了杂质乙烯，乙烷与溴水不反应，与碱石灰也不反应，则碱石灰能干燥乙烷，且碱石灰能除去挥发出的溴，故能够得到纯净干燥的乙烷，②符合题意；乙烯能被酸性溶液氧化为气体，乙烷与酸性溶液不反应，通过NaOH溶液后，被NaOH溶液吸收而除去，但得到的乙烷气体中还含有水蒸气，不能得到纯净干燥的乙烷，③不符合题意；乙烯能被酸性溶液氧化为气体，而乙烷与酸性溶液不反应，因此混合气体通过酸性溶液后得到乙烷、及水蒸气的混合物，通过碱石灰后和水蒸气被除掉，得到纯净干燥的乙烷气体，④符合题意。故选B。5.答案：D解析：6.答案：C解析：A.根据系统命名，为3，4—二甲基己烷，故A错误；B.根据系统命名，为2—甲基—2—丁烯，故B错误；C.根据系统命名，为2—甲基丁酸，故C正确；D.根据系统命名，为1，3—二甲苯，故D错误；答案为C。点睛：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号.如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。7.答案：D解析：A.对于苯酚，苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出氢离子，而乙醇不能电离，A错；B.对甲基苯酚是苯的二取代物，而苯甲醇是单取代物，红外光谱中有区别，B错；C.系统命名法为2-乙基-1,3-丁二烯，要选择最长碳链作为主链，保证侧链编号较小，C错；D.新制氢氧化铜能够与醛发生特征反应生成砖红色沉淀，而乙酸能够与氢氧化铜发生中和反应得到蓝色的乙酸铜溶液，D对。8.答案：B解析：A.新戊烷()与异丁烷()结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团，互为同系物，A正确；B.高分子化合物聚丙烯正确的写法是，B错误；C.中的等效氢原子有4种，一氯代物有4种，C正确；D.链状烷烃的通式为，相对分子质量为100，则有，解得，所以该烷烃的分子式为，分子中含有4个甲基的结构有、、、，共4种，D正确；故选B。9.答案：A解析：顺-2-丁烯和反-2-丁烯属于有机化合物中同分异构现象中立体异构中的顺反异构。10.答案：B解析：A.1mol有机化合物与足量浓溴水反应，最多可消耗3mol，双键消耗1mol，酚类结构消耗2mol，A错误；B.月桂烯的结构简式为，该物质与等物质的量的溴发生加成反应位置为，也可以发生1、2双键之间发生1,4-加成，产物理论上最多有4种产物，B正确；C._的一氯代物有7种，C错误；D.通过消去反应可以得到6种不同结构的二烯烃，、、、、、、D错误；故选B。11.答案：D解析：A.与苯环直接的原子在同一平面内，为四面体结构，由中间环上的碳原子可知，分子中所有的原子一定不能共平面，故A错误；B.苯酚显酸性，酚羟基与碱反应