2025届高考一轮复习 认识有机化合物 学案

第十二单元有机化学基础第1节认识有机化合物【高考考情分析】1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下四个方面：（1）有机物的分类和命名；（2）有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断；（3）共价键中的σ键和π键、有机反应；（4）有机化合物的组成和分子的结构。2.从命题思路上看，侧重有机综合题中同分异构体和有机化合物分子结构的考查。对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：（1）限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求；（2）判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。（3）判断取代产物同分异构体的数目。分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。3.根据高考命题特点和规律，复习时要注意以下几个方面：（1）掌握有机物的分类方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；（2）建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要官能团及其特征反应等；（3）熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式；（4）能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题；（5）掌握蒸馏、重结晶，萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等；（6）掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤；（7）了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。【基础知识复习】一、有机化合物的分类1.根据分子中碳骨架的形状分类2.按官能团分类[提醒]官能团结构式写法：不能写成C===C，—C≡C—不能写成C≡C，不能写成。【典型例题复习】1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“✕”)。(1)含有羟基的物质只有醇或酚 ()(2)含有醛基的有机物一定属于醛类 ()(3)、—COOH的名称分别为笨、酸基 ()(4)醛基的结构简式为—COH ()(5)属于芳香烃 ()(6)甲酸、甲酸甲酯中均含有醛基 ()答案：✕✕✕✕✕√2.对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子

结构如图,下列关于该分子的说法中正确的是 ()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案：A【基础知识复习】二、有机化合物的结构特点、同系物与同分异构体1.有机化合物中碳原子的成键特点碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子，易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。2.有机化合物中碳原子的结合方式①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键3.有机物结构的表示方法种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷C2H6最简式为CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子球棍模型小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)充填模型①用不同体积的小球表示不同的原子大小②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序4.同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH2CH3；CH2==CH2和CH2==CHCH3。[特别提醒]①同系物组成元素种类相同，具有相同的官能团，所以化学性质相同或相似。②同系物组成通式一定相同，且是同一类物质。但组成通式相同的不一定是同系物，如芳香醇()和酚()。5.同分异构现象、同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式，结构不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同，如CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CH—CH3官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3【典型例题复习】1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体 ()(2)正丁烷和异丁烷互为同系物 ()(3)CH2CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物 ()(4)分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)2种 ()(5)三元轴烯()与苯互为同分异构体 ()(6)乙酸与乙酸乙酯互为同分异构体 ()答案：√✕✕✕√✕2.【深度思考】(1)C5H11Cl的同分异构体有种,结构简式分别为 。(2)的一氯代物有种,结构简式分别为;二氯代物有种,结构简式分别为 。答案(1)8①CH3CH2CH2CH2CH2Cl、②CH3CH2CH2CHClCH3、③CH3CH2CHClCH2CH3、④ 、⑤ 、⑥ 、⑦ ⑧ (2)4① 、②、③、④ 10①、② 、③ 、④ 、⑤ 、⑥ 、⑦ 、⑧ 、⑨ 、⑩ 3.分子式为C9H12且属于芳香烃的有机物共有(不含立体异构) ()A.4种B.7种C.8种D.9种答案：C4.某分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑

立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 ()A.15种B.28种C.32种D.40种答案：D5.(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有 种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为 。A.醇B.醛C.羧酸D.酚(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意两种的结构简式)。答案：(1)4(2)D(3)、、 (任写两种即可)【基础知识复习】三、常见有机物的命名1.烷烃的习惯命名法2.烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是⇨⇨⇨⇨⇨(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。例如：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。②当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。例如：含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”①首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。例如：②同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。例如：③同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。例如：(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。例如：命名为2，4，6三甲基3乙基庚烷。3.烯烃和炔烃的命名法例如：命名为4-甲基-1-戊炔。4.苯的同系物的命名①苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。②如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。【典型例题复习】1.下列有机化合物的命名是否正确,如错误,请改正。(1)CH2CH—CHCH—CHCH21,3,5-三己烯 () (2)2-甲基-3-丁醇 () (3)二溴乙烷 ()(4) 3-乙基-1-丁烯 () (5)2,4,6-三甲苯 ()答案(1)✕1,3,5-己三烯(2)✕3-甲基-2-丁醇(3)✕1,2-二溴乙烷(4)✕3-甲基-1-戊烯(5)✕1,3,5-三甲苯2.下列有机物的命名正确的是 ()A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷C.3,4,4-三甲基己烷D.2,3-三甲基己烷答案B【基础知识复习】四、研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.分离、提纯有机化合物的常用方法适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大萃取分液液液萃取有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物3.有机物分子式的确定①元素分析②相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4.有机物分子式的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱【典型例题复习】1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4 ()(2)燃烧法是测定有机物分子结构的有效方法 ()(3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()(4)的核磁共振氢谱中有6组峰 ()(5)符合同一通式的物质是同系物 ()(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 ()(7)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 ()答案✕✕√✕✕√✕2.【深度思考】写出下列有机物核磁共振氢谱的峰面积之比。(1)(2) (3) (4) 答案3:13:1:13:1:43:23.为提纯下表中的物质(括号内物质为杂质),所选用的除杂试剂和分离方法正确的是 ()选项ABCD被提纯的物质酒精(水)乙醇(乙酸)乙烷(乙烯)溴苯(溴)除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性高锰酸钾溶液KI溶液分离方法蒸馏分液洗气分液答案A4.(1)经元素分析后,发现某烃的含碳量