10-2南方医科中药化学课件

理化性质单萜（1）多数是挥发油中沸点较低部分的组成成分：萜烃(140-180℃)，含氧衍生物(200-230℃)。（2）多数具有较强的香气和生理活性，是医药、食品、化妆品的重要原料。（3）有些单萜以苷的形成存在，有些是昆虫或微生物代谢产物，有的是形成混杂萜类的萜源官能团部分。卓酚酮（4）卓酚酮是挥发油的酸性部分，酸性：酚<卓酚酮<羧酸；鉴别：能与金属离子络合产生特殊的颜色反应与铁离子，赤色结晶；与铜离子，绿色结晶。

环烯醚萜及其甙（1）性状：一般为液体或低熔点固体，环烯醚萜苷为白色结晶或无定形具吸湿性粉末；有苦味；有旋光性。（2）溶解度：偏亲水性，易溶于水和甲醇，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇等，难溶于氯仿、苯、石油醚等亲脂性溶剂。（3）检识：利用酸水解反应检查环烯醚萜甙的存在，水解后的甙元具半缩醛结构易聚合，产生黑色沉淀。环烯醚萜及其甙（4）显色反应：京尼平+氨基酸蓝紫色沉淀；京尼平+皮肤，蓝紫色；京尼平/HAc+铜离子蓝色；京尼平+2,4-二硝基苯肼，黄色；车叶草+Shear试剂，黄-棕-深绿色。倍半萜（1）一般为液体或低沸点固体，沸点较高（250-280℃）。（2）有较强香气和生理活性，医药、食品、香料等原料。（3）倍半萜内酯（有细胞毒和抗癌活性）的构效关系：重要活性基团：环戊烯酮、α-亚甲基-γ-内酯α,β-不饱和内酯；一般活性基团：α,β-环氧酮、α,β-不饱和酯、烯醇。薁类化合物

（4）奥类是挥发油高沸点馏分中呈现蓝、紫或绿色的馏分；沸点250－260℃

溶于醚、醇等有机溶剂，不溶于水，但可溶于强酸；鉴别：苦味酸或三硝基苯试剂，结晶络合物(熔点敏锐)；检识：溴化反应（Sabaty反应），蓝、紫或绿色；对二甲氨基苯甲醛-浓硫酸(Ehrlich试剂)，紫或红色。多有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性12345678二萜和二倍半萜（1）多数不能随水蒸气蒸馏，沸点较高（300℃以上）。（2）多以树脂、内酯或苷等形式存在于植物中。三萜（1）多数以游离态或成苷或成酯的形式存在；含氧衍生物是树脂的主要组成部分，与甾醇类共存。（2）游离或酯存在的三萜，不溶于水，可溶于有机溶剂；三萜苷可溶于水。（3）酸性皂苷几乎都是萜类衍生物。有些苦味素类成分也属于三萜类四萜和多萜四萜类主要是胡萝卜烯类色素，有颜色（共轭双键）多数是橙黄至深红色结晶，氧化后成无色物质；结构近似对称，两端是由2个异戊二烯组成的六元环，中间由4个异戊二烯组成的碳链连接，顺式不稳定经日光照射可转变为反式；检识：溶于氯仿，加浓硫酸，蓝色。多萜是由多个异戊二烯头尾相接组成。

提取分离单萜提取：水蒸气蒸馏分离：（1）减压分级分馏：萜烃140-180℃

含氧衍生物200-230℃（2）牻牛儿醇和香橙醇的分离牻牛儿醇可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物；香橙醇可与二苯胺基甲酰氯形成结晶性的酯；两结晶经分解或皂化、减压蒸馏后即可提纯。（3）柠檬醛的分离

NaHSO3与之形成结晶性加成物，分解、减压蒸馏后即可。（4）香茅醛的分离同（3）。实例：环烯醚萜提取：溶剂法水、甲(乙)醇、稀丙酮、正丁醇、乙酸乙酯等。分离：制备性薄层色谱、柱色谱、高效液相色谱等。制成衍生物（乙酰化）实例：桃叶珊瑚甙的提取分离倍半萜提取：水蒸气蒸馏法：高沸点部分250-280℃

碱溶酸沉法：倍半萜内酯有机溶剂萃取法：系统提取分离法：奥类：60-65%硫酸或磷酸提取，加水析出。分离：重结晶色谱法检查：薄层色谱（浓硫酸显色）实例：山道年的提取分离二萜实例：穿心莲内酯的提取分离三萜提取：

溶剂法：乙醇、氯仿、碱水等分离：吉拉尔试剂法（羰基化合物）色谱法（硅胶）实例：齐墩果酸的提取分离齐墩果酸相关文章中药中齐墩果酸的提取工艺研究进展女贞子