高中化学练习【认识有机化合物】

认识有机化合物

1.根据要求填空:

CHA'H..CH3

(1)CHJ)H中官能团的名称是

HOOH

(2)»七中含氧官能团的名称是o

(3)H0CH2cH2NH2中含有的官能团名称是

()=<

(4)、一/中所含官能团的名称是o

CHO

(5)遇FeCb溶液显紫色且苯环上有两个取代基的CH3的同分异构体有

________种。

CH—()~~S—('HO

(6)3的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与

FeCb溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰

面积比为2：2：2：I：1的为___________________________________________

(写结构简式)。

解析(1)中官能团为羟基。(2)中含氧官能团是(酚)羟基、酯基。(3)中官能团为

羟基和氨基。(4)中官能团为跋基和竣基。(5)除苯环外不饱和度为1,还有2个

碳原子，1个氧原子，可知除酚一OH外另一取代基为一CH=CH2,苯环上有

邻、间、对三种结构。(6)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步

骤是先确定一OH和一CH。在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位

置。

®/OHQJ1®@@

®C^)CHO④。CHOHOQ^CHO

③②③②①①

答案(1)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)羟基、氨基(4)段基、竣基(5)3

2.有机物A由碳、氢、氧三种元素组成，可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶

中提取，纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行

了如下实验:

(1)称取9.0gA,升温使其汽化，测其密度是相同条(1)有机物A的相对分子质

件下H2的45倍量为________

(2)将此9.0gA在足量纯02充分燃烧,并使其产物依(2)9.0g有机物A完全燃烧

次通过碱石灰、无水硫酸铜粉末、足量石灰水，发现时，经计算：生成CO2共

碱石灰增重14.2g,硫酸铜粉末没有变蓝，石灰水中为_______mol,生成的

有10.0g白色沉淀生成；向增重的碱石灰中加入足量H2O________g,有机物A

盐酸后，产生4.48L无色无味气体(标准状况)的分子式为________

(3)经红外光谱测定,证实其中含有一OH键、一COOH

(3)A的结构简式为

基团、C—H键；其核磁共振氢谱有四组峰，峰面积

比为1：3：1：1

(4)经红外光谱测定，A的一种同分异构体中，存在

(4)A的同分异构体的结构

—OH键，还含有醛基、C—O键；其核磁共振氢谱

简式为________

有五组峰，峰面积比为1：2：1：1

(5)如果经红外光谱测定，A的一种同分异构体中，

(5)A的同分异构体的结构

存在一OH键，还含有C=O键、C—O键；其核磁共

简式为________

振氢谱有两组峰，面积比为1:2

答案(1)90

(2)0.35.4C3H6。3

(3)CH3cH(OH)COOH

(4)OHCCH(OH)CH20H

(5)H0CH2coeH20H

3.某科研机构用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M,设计合成路线

如图(部分反应试剂和条件未注明)：

①Ag(NHa),OHC

4©②酸化回喘会小

——乙醉钠^r冈m

①Ag(NH,%OHC.回—*回CH30H

②酸化浓硫酸△上L

已知：①用质谱法测得D的相对分子质量在90至110之间，且氧元素的质量分

数为0.615,E比D的相对分子质量大28,核磁共振氢谱显示E分子内有2种不

同环境的氢原子，其个数比为3：1。

H

R()()C—C—C()()R'

②ROOCCH2coOR，+CH2=CHC00R"CH<H2c()()R"(R、

R\R"表示相同或不相同的煌基)

回答下列问题：

(1)A分子中含氧官能团的名称是,G-H的反应类型是o

(2)D的分子式为；E的结构简式为o

(3)H-J反应的化学方程式是。

(4)J在一定条件下可以合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是

(5)已知1molE与2moiJ反应生成1molM,则M的结构简式是。

(6)写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式:

答案(1)羟基消去反应

(2)C3H4。4CH3OOCCH2co0CH3

浓硫酸、

CH,=€^HCO()H+CH.OH

⑶—CH2=C'HCOOCH3+II2C)

ECH?—('II\

(4)COOCH

C।H2bcH»,C()()CHO,

(5)CH3OOC—C-COOCH3

CH2CH2C()()CH3

(6)CH3cHeH20H、CH3cH2cHOH、

ClCl

OH

I

CH2cHe%、CH3—C'H3

ClOHCl

4.2015年诺贝尔奖获得者屠呦呦提取的抗疟新药青蒿素的结构如图所示。

(1)青蒿素的分子式为o

(2)关于青蒿素的描述正确的有(选填字母序号)。

A.能与氯气发生反应

B.含有苯环

C.易溶于水

D.能与氢氧化钠溶液反应

(3)香草醛可用于合成青蒿素，可通过如下过程合成香草醛。

(H2CH=CH2

HBr,XNaOH醇溶液

OCH3一定条件”(C10HI3O2Br)△

OH

(丁香酚)

（香草醛）

已知：（CH3）2C=CHCH3②^^oCH3coeH3+CH3CHO。

①丁香酚中含氧官能团的名称为，丁香酚一X的化学反应类型是

②丁香酚一X的过程中会生成一种副产物W,W与X互为同分异构体，则W的

结构简式为O

③C与香草醛互为同分异构体，则符合下列条件的C的同分异构体有

种，其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积比为1：2：2：2：1的是

________（写结构简式）。

（i）芳香族化合物

（ii）能发生水解反应

（山）能发生银镜反应

（iv）遇FeCh溶液发生显色反应

CTHHCHs

A’

解析（3）②根据题给信息，由香草醛逆推，丫为°、a,X为

CH2CHBrCH3

OH。丁香酚与HBr有两种加成方式，W与X互为同分异构体，则

W为OH。④根据（五），则含有酯基，根据（iv）,则含有酚羟

基，根据（适），则含有的酯基为甲酸酯基。符合上述条件的同分异构体有：①

CH,—（＞—C—H

4）H''

、/（一OH共有邻、间、对3种位置），

产（）『3

o—c—H

②、二（一OH共有4种位置），③OH共有4种

CH

什3

位置），④（）T'—H（—OH共有2种位置），共13种。符合限定的核磁共振

、HC（）（）CH”TA（）H

氢谱条件的同分异构体为2。

答案（1）C15H22。5（2）AD

（3）①羟基、酸键加成反应

2Br

②OH

HCOOCHo^^^^()H

③13\=Z

5.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，制备其有效成分时需用到中间

体——肉桂酸。下图表示肉桂酸的一种合成路线。

CII3CII()

H(>—CHC'ILCHO

已知：①R,—C—R3(II)R(—C—R2(H)+H2()；

稀NaOH溶液

②CIIOH——C—CHO-C-CHO

-CIIOII

(1)煌A的名称为o

(2)D中官能团的名称是o

(3)步骤HI、IV的反应类型分别是、o

⑷步骤n反应的化学方程式为

(5)肉桂酸的结构简式为0

肉桂酸的同分异构体中，符合下列条件的有种，其中在咕核磁共振谱

图中出现信号峰数量最少的异构体的结构简式是

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；②碱性条件下水解时，1mol该异构

体最多消耗2molNaOH；③结构中除苯环外不含其他环状结构。

答案(1)甲苯(2)碳碳双键、醛基

(3)加成反应消去反应

6.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉里加热时用纯氧气

氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下图所列装置是用燃烧法

确定有机物分子式常用的装置。

ABCDE

回答下列问题：

(1)产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是o

(2)C装置中浓H2s04的作用是o

(3)D装置中Mn02的作用是o

(4)燃烧管中CuO的作用是o

(5)若准确称取0.90g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃

烧后，A管质量增加1.32g,B管质量增加0.54g,则该有机物的最简式为

(6)要确定该有机物的分子式，还要

解析该实验的目的是用燃烧法确定有机物的组成，观察实验装置就能明确实

验原理：D是氧气发生装置，C是氧气干燥装置，E是氧气与样品充分反应装

置，B是水蒸气吸收装置，A是CO2吸收装置。用守恒法求最简式：

〃©二44；3需L=08mol,〃(H)=武济=2=0.06mol,«(0)=

(0.90-0.03X12-0.06X1)g立、、-a日心上、，

-------------斤］--------=0.03mol,故该有机物的最简式为CH2O。

16g-mol

答案(l)g、f>e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)

(2)除去氧气中的水蒸气(3)催化剂，加快产生氧气的速率(4)确保有机物充分

氧化，最终生成CO2和H2O

(5)CH2O(6)测出该有机物的相对分子质量

7.有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有

机物经燃烧生成44.0gCO2和144gH2。；质谱图表明其相对分子质量为84,红

外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的一C三C—键，核磁共振

氢谱上有三个峰，峰面积之比为6：1：1。

(1)A的分子式是»

(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是o

A.H2B.Na

C.酸性KMnCU溶液D.Br2

(3)A的结构简式是o

(4)有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBn加成。该有机物中所有

碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象，则B的结构简式是

解析(1)设有机物A的分子式为C,H、Oz,则由题意可得：

「口cl_4x+y—2z点燃工

C.vHvOz1(J2----*%CO2十2H2。

8444x9y

16.8g44.0g14.4g

8444x9y

16.8g=44.0g=14.4g,

解得：x=5,y=80

因12x+y+16z=84,解得：z=l0有机物A的分子式为C5H8。。

(2)A分子中含有—C三C—键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4

溶液发生氧化还原反应；A中含有羟基，能与Na发生置换反应。

(3)根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为6：1：1的三个峰，再结合A中含

有O—H键和位于分子端的一C三C—键，便可确定其结构简式为

yn3

CH=C—c—CH3

OH

\/

c=c

(4)根据1molB可与1molBr2加成，可以推断B中含有1个/'键，再结

CH3()

III

合B没有顺反异构体，可推出B的结构简式为。匕一C=CH—C—H

［注意：CH3cH2cH=CHCHO、CH3CH-CHCH2cHO或

CH3cH=C(CH3)CHO均有顺反异构体］。

答案⑴C5H8。(2)ABCD

CH3

(3)C'H=C—C—CH3

OH

CH,()

I1

(4)CH3—C=CH—C—II

8.由C、H、O三种元素组成的有机物A,相对分子质量为104。0.1molA充

分燃烧后，将所得产物依次通入足量浓硫酸和氢氧化钠溶液，浓硫酸增重7.2

g,氢氧化钠溶液增重17.6g。回答下列问题：

(1)有机物A的分子式是。

(2)A能与碳酸氢钠反应，A中含有的官能团的名称是o

(3)A与浓硫酸共热可生成一种由五个原子构成的环状化合物Bo写出化学方程

式：

(4)A与浓硫酸共热还可以生成一种能使Bn的四氯化碳溶液退色的化合物Co写

出A生成C的化学方程式：

反应类型是o利用C可以合成高分子化合物D,D的结构简式是

—CH—

(5)A的一种同分异构体E,经测定分子结构中含有一个一CH3,两个

能与银氨溶液反应产生银镜现象。写出E与Ag(NH3)2OH溶液反应的化学方程

式：

解析(1)0.1molA充分燃烧后，将所得产物依次通入足量浓硫酸和氢氧化钠溶

液，浓硫酸增重7.2g,即0.1molA充分燃烧后生成水的物质的量为0.4mol,氢

氧化钠溶液增重17.6g,即0.1molA充分燃烧后生成二氧化碳的物质的量为0.4

mol,可知A分子中有4个碳原子和8个氢原子，由C、H、O三种元素组成的

4

有机物A的相对分子质量为104,所以A分子中含有氧原子数为此，；—8=

3,据此可以确定A的分子式为C4H8。3。(3)A与浓硫酸共热可生成一种由五个

原子构成的环状化合物B,所以A中含有羟基和较基，在浓硫酸作用下发生分

CH,—CH.

"\"

O