芳香烃+高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章

烃第三节

芳香烃(1)分子式：(2)结构简式：(3)空间构型:(4)所含化学键：1、苯的结构C6H6平面正六边形结构，键角为120°,12个原子共面。是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。凯库勒式【苯的分子结构】如何用实验证明苯分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的独特的键，而不是单双键交替?

1ml溴水2ml苯振荡2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液振荡分层：上层无色

下层紫色分层：上层橙色

下层无色紫色KMnO4溶液不褪色不褪色,但苯能萃取溴水中的溴【实验结论】苯中无双键，不能使KMnO4溶液或溴水褪色。在同一平面上的碳原子至少有_____个，最多有_____个。9

14

四苯环上的一氯代物有________种。

(1)

色、有

气味的液体。(2)苯有毒,易挥发(熔沸点低）(3)

溶于水，易溶于有机溶剂（常用做有机溶剂），密度比水

。无特殊不小2、苯的物理性质3、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生加成、取代等反应。(1)与H2加成+3H2Ni△a、苯与液溴的反应：（2）取代反应（卤代、硝化、磺化）Br+HBr+Br2FeBr3AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，能否说明该实验有HBr产生？该怎么除杂？a、苯的溴代反应条件:

纯溴(液态)、催化剂(铁粉或溴化铁)溴苯:不溶于水，无色液体,密度比水大。反应特点:放热现象:AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3溴苯的沸点较高(156.43℃),而HBr易挥发(白雾是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴)锥形瓶中导管口有白雾,,圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。由这些现象说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成。即该反应是取代反应而不是加成反应。2Fe+3Br2=2FeBr3实验改进：

加冷凝管：冷凝回流+导气（防止溴和苯挥发）

加洗气装置（CCl4/苯）：除去随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气。

加尾气处理装置（碱石灰/NaOH/水）：防止空气污染。CCl4在浓硫酸和50~60℃条件下，苯与浓硝酸

可发生硝化反应，生成硝基苯。苯分子上的氢原子被－NO2（硝基）取代注意：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂②反应温度50~60℃，用水浴加热。

高于70℃会发生副反应（温度过高苯挥发、HNO3分解）硝基苯是无色、苦杏仁味油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。b、苯的硝化反应

常温下苯与浓硫酸很难反应，但加热到70~80℃时，苯与浓硫酸可发生磺化反应，生成苯磺酸。苯分子中的氢原子被－SO3H（磺基）取代+H2O+HO—SO3H—SO3H注意：（1）可逆反应（2）反应温度70~80℃，用水浴加热。（3）苯磺酸是一元强酸，易溶于水，可制备合成洗涤剂苯磺酸钠c、苯的磺化反应二、苯的同系物

①只有一个苯环

②取代基：烷烃基CnH2n-6(n≥6)

2.苯及其同系物的通式:1.定义：【练习】判断下列物质是苯的同系物的是（）D甲苯—CH3

观察苯和甲苯，甲烷的结构特点,推测甲苯可能的化学性质？对比思考交流讨论H-CH3甲烷苯猜想甲苯与苯性质相似1、（FeBr3催化），与液溴取代2、（浓硫酸催化，加热），与浓硝酸取代【思考】苯、甲烷均与溴水、KMnO4溶液不反应，甲苯能否与溴水、KMnO4溶液反应？甲苯与甲烷性质相似（光照），与Cl2、Br2（g）取代3、（催化剂，加热）与H2加成—CH3

甲苯能否与溴水、KMnO4酸性溶液反应？【实验探究】溶液紫红色褪去，甲苯被氧化1ml溴水2ml甲苯振荡2ml甲苯1mlKMnO4(H+)溶液振荡分层：上层橙色下层无色不褪色,甲苯萃取溴水中的溴反应机理：

CH3|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液氧化【查阅资料】

苯环影响甲基，使甲基变得活泼被氧化（1）甲苯能被KMnO4溶液氧化下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

ADB.D.A.—CH3CHCH3—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3—CH3—CH2与苯环直接相连的碳上有H的芳香烃能够被酸性高锰酸钾溶液氧化拓展：①卤代反应取代烃基上的氢都可能光照：

（2）取代反应苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同，取代的位置不同。Fe作催化剂：取代苯环上的氢易取代甲基邻位、对位特殊条件下：一般条件下：都可能2,4,6-三硝基甲苯（又叫梯恩梯TNT）甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：

淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等＋3HO—NO2CH3浓硫酸△

＋3H2OCH3NO2NO2O2N②硝化反应通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。产物以邻对位一取代为主。在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：

(3)加成反应苯的同系物：判断下列哪些是苯的同系物？CH3CH3CH3C3H5C2H3C7H15CH3C2H5CH3C2H5－CH3只含一个苯环,侧链是烷基的芳香烃C2H5CH3三、苯的同系物的命名甲苯CH3乙苯C2H5以苯为母体，根据侧链称为“某苯”1、苯的一元取代物命名(1)当苯环上有两个相同取代基时：②编号：也可以某个取代基所在C原子为1号，选取最小位次给另一个取代基编号。①可用邻、间、对来表示取代基的相对位置；CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯2、苯的二元取代物命名(2)当苯环上有不同取代基时：

根据大的取代基称为“某苯”，并将该取代基所在C原子为1号，编号原则：使简单取代基位号和最小。CH3CH2CH3间甲基乙苯或3—甲基乙苯CH3CH2CH2CH3邻甲基丙苯或2—甲基丙苯CH3CH2CH2CH3H5C22—甲基－4－乙基丙苯CH3CH

=CH2对甲基苯乙烯或

4—甲基苯乙烯