大单元五　第十四章　第65讲　羧酸　羧酸衍生物-2025年高中化学大一轮复习讲义人教版

第65讲羧酸羧酸衍生物[复习目标]1.掌握羧酸的结构与性质。2.熟悉酯、油脂、酰胺的结构特点及相关性质。3.掌握乙酸乙酯的实验室制法。考点一羧酸1．羧酸的组成和结构(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。(2)通式一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。2．几种重要的羧酸物质结构性质特点或用途甲酸(蚁酸)酸性，还原性(醛基)乙酸CH3COOH无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性乙二酸(草酸)酸性，还原性(＋3价碳)苯甲酸(安息香酸)它的钠盐常用作食品防腐剂3.羧酸的化学性质(1)弱酸性如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。(2)取代反应①酯化反应：如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))________________________________________________________。注意酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。②与NH3反应生成酰胺如CH3COOH＋NH3eq\o(→,\s\up7(△))＋H2O。③α-H取代如CH3CH2COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CHClCOOH＋HCl。注意在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))CH3CH2CH2OH。1．乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物()2．乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应()3．能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基()4．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀()5．甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸()一、羧酸的酸性1．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种2．有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述错误的是()A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3C．A能与碳酸钠溶液反应D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较羟基类型比较项目醇羟基酚羟基羧羟基氢原子活泼性eq\o(→,\s\up7(逐渐增强))电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2与Na2CO3反应反应，生成酚钠和NaHCO3二、羧酸的酯化反应3．按要求书写酯化反应的化学方程式。(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：_____________________________________________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：_____________________________________________________________________________。(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化①生成环酯：_____________________________________________________________________________。②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))_________________________________________。(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化①生成环酯：________________________________________________________________________。②生成高聚酯：________________________________________________________________________。考点二酯和油脂1．酯(1)定义：羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物，可简写为________。(2)官能团：____________。(3)物理性质：低级酯的物理性质(4)化学性质——水解反应(取代反应)酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：①酸性条件下水解：____________________________________________________________________________________________________________________________________(可逆)。②碱性条件下水解：____________________________________________________________________________________________________________________________________(进行彻底)。特别提醒酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1mol消耗2molNaOH。2．乙酸乙酯的制备实验要点(1)制备原理______________________________________________________________________________。(2)实验装置实验现象：__________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)导管末端在液面上，目的是________。(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。(5)浓硫酸的作用：________________。(6)饱和Na2CO3溶液的作用：__________________________________________________________________________________________________________________________________。不能用NaOH溶液。3．油脂(1)组成和结构油脂是____________与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为(2)分类注意①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。(3)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))___________________________________________________。②水解反应a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为＋3H2Oeq\o(,\s\up7(H＋))_________________________________________________。b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))________________________________________________，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体()2．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应()3．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸()4．1mol酚酯基水解时，最多可消耗2molNaOH()5．C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等()6．矿物油和植物油主要成分不同()7．“酯”和“脂”意义不同，不能混用()8．油脂的皂化反应属于加成反应()9．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点()一、羧酸和酯的同分异构体的书写1．某芳香族化合物的分子式为C8H8O2，分别写出所有羧酸和酯的结构简式。______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________二、酯化反应实验2．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述不正确的是()A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇3．苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于香精，制备反应为实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是()A．适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率B．仪器b可用仪器c代替C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品D．分水器中水层高度不变时可停止加热a三、油脂的组成、性质和应用4．“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是()A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质5．某物质的结构为，下列关于该物质的叙述正确的是()A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B．1mol该物质一定条件下可与3molH2发生加成反应C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，液体不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化用途人类重要的营养物质和食物之一；化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料考点三胺和酰胺1．胺(1)概念________取代氨(NH3)分子中的____原子而形成的化合物。(2)通式胺有三种结构通式：(3)化学性质——碱性胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2．酰胺(1)组成和结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为____________，其中的____________叫做酰基，____________叫做酰胺基。(2)通式、、，其中____________是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。(3)化学性质——水解反应①酸性、加热条件下：RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl。②碱性、加热条件下：RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。1．甲胺的结构简式为OHC—NH2()2．胺类化合物具有碱性()3．胺的通式一般写作R—NH2()4．胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同()5．C4NH11的胺类同分异构体共有8种(不考虑立体异构)()胺和酰胺的结构和性质1．乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是()A．分子式为C8H9NOB．乙酰苯胺是一种芳香烃C．1mol乙酰苯胺最多能和含2molNaOH的水溶液完全反应D．分子中所有原子一定在同一平面上2．(2022·海南，12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是()A．不能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有4种官能团C．分子中含有4个手性碳原子D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应3．氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是()A．氯硝柳胺属于芳香族化合物