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新人教版高中化学选择性必修三有机化学基础第二章烃第三节芳香烃第1课时苯猜猜看:“有人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪”。猜一字。(苯)1.通过实验探究活动,预测验证苯的结构特点。2.掌握苯的化学性质,并能熟练写出相关方程式学业要求第1课时苯【苯的发现历程】1825183418441861法拉第(英)煤气桶的剩余液体中发现了苯,测定其最简式为CH米希尔里奇(德)制得了苯,并对其正式命名热拉尔(法)确定其分子量为78,分子式为C6H6凯库勒(德)揭示了苯为正六边形单双键交替的结构1、物理性质一、苯无色、有毒液体有特殊气味比水小不溶于水,易溶于有机溶剂沸点较低,易挥发根据苯(C6H6)的分子式及碳成键的特点思考苯可能的结构式。根据苯的分子式,它属于饱和烃还是不饱和烃?为什么?【学与问】
假如苯分子真的为不饱和烃,则根据乙烯和乙炔的化学性质推断其应该具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明?1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?实验2-1向两只各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。探究苯分子的结构【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色;加入溴水后不褪色,振荡后溴水褪色出现分层,苯层在上层,橙红色,水层在下层,接近无色。【结论】苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与溴水或溴的四氯化碳溶液反应。说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。探究苯分子的结构注意:苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。MichaelFaraday(1791-1867)
1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,这个时候还不能叫“苯”。从长相来看,它叫“无色液体物质”,还给它起了个大名叫“氢的重碳化合物”。1834年,德国科学家米希尔里希也提炼出了和法拉第发现的物质一样的东西,并将其命名为苯。苯虽然有了学名,但它究竟是个什么结构式,没有化学家能够说的明白。之后,苯的分子式才被确认是C6H6。苯的分子结构问题让化学家们头秃了几十年,直到凯库勒做了一个梦…苯的发现分子式:_____;结构简式:_______;分子构型:___________;6个碳原子均采用______C6H6碳原子与氢原子间以__________相连接,键间夹角均为.6个碳碳键的键长完全相等,都是139pm,介于__________和____________的键长之间。平面正六边形每个碳原子余下的____轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大____键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子中的_____原子处在同一平面碳碳双键单键(σ键)所有或碳碳单键sp2杂化pπ2、苯的结构π键120°分子式最简式结构式结构简式填充模型球棍模型C6H6CH1.苯的分子结构一、苯分子组成和结构的不同表示方法苯的结构比较稳定化学性质也较稳定三、苯的化学性质C6H6虽然不饱和程度很大,但实验事实表明,苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别,说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。三、苯的化学性质1.氧化反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃难氧化浓烟含碳量高三、苯的化学性质2.加成反应+3H2Ni△+3Cl2一定条件ClClClClClCl可加成三、苯的化学性质3.取代反应+Br2FeBr3Br+HBr溴苯易取代实验现象试管中有黄色油状物质生成,硝基苯密度比水的大在下层,纯硝基苯无色、具有苦杏仁味,实验中由于溶解了NO2而呈黄色。产品提纯粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤,然后再用蒸馏水洗涤,用无水氯化钙干燥后再蒸馏,可得纯硝基苯。NO2+H2O+HO-NO2浓硫酸△硝基苯1.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4
溶液褪色的是A.甲烷B.乙烯C.乙炔D.苯2.苯可发生如图所示的变化,下列说法不正确的是A.现象①:液体分层,下层紫红色B.现象②:火焰明亮,冒浓烟C.溴苯的密
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