高考化学大题常考题 有机反应类型及有机方程式书写 （附答案解析）

常考题空3有机反应类型及有机方程式书写

【高考必备知识】

1.常见有机反应类型与有机物类别的关系

（1）取代反应

①定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应

②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中

的复分解反应

③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型

取代反应类型有机物类别实例

饱和烽CH3cH3+C123^CH3cH2C1+HC1（只写一元取代）

500C600C

烯烽CH2=CH-CH3+Cl2°-°>CH2=CH-CH2C1+HC1

卤代反应+Br2FeBr3A+HBrf

苯和苯的同系物

Q^-CH3+C12^*Q^CH2CI+HC1

0+H。-

CHCH

硝化反应苯和苯的同系物33

J+3HO_NO2^»+3H.

NO2

□+HO-SOH^QrS°3H+HO

磺化反应苯和苯的同系物[32

CH3CH2—Br+NaOH—CH3cH2—OH+NaBr

卤代煌A

?稀H,SC）4?

CH3-c—O-C2H5+H—OH、△'CH—c-OH+C2H50H

酯

?△?

CH—C—O—C2H5+NaOH>CH-C—ONa+C2H50H

0

产2—O—c—G7H35CH2—OH

V上△1?

油脂

：H-O—C—Cl7H35+3NaOH>CH—OH+3C17H35—C—ONa

、x1

水解反应「H2—O—C—C]7H35CH2—OH

C]2H201+H2O酸或酶-C6H12O6+C6H12O6

蔗糖葡萄糖果糖

CHC+HC酸或酶》“HC

52H2251十H2O*12c6H12。6

二糖及多糖麦芽糖葡萄糖

（C6H1O05）〃（淀粉）+HH2O酸或酶>"C6Hl2。6（葡萄糖）

GHioOsM纤维素）+，汨2。-幽返运>"C6Hl2。6（葡萄糖）

A

0H

II1

多肽、蛋白质CH3CH—C—N—CH—COOH+H2O—*2CH3CH—COOH

111

NH2CH3NH2

1

Y浓硫酸?,

酯化反应醇、竣酸

CHj—COH+HO-C2H5-〜CHj—C—0-C2H5+H2O

醇与浓氢卤酸的取代CH3CH2OH+HBr^-^CH3CH2Br+H2O

（2）加成反应

①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应

②特点：“断一，加二都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;

“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类

似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%

③能发生加成反应的物质有：烯煌（碳碳双键）、焕煌（碳碳三键）、苯环、醛、酮等

有机物类别实例

马.>

CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br

维纳

CH,=CH。+H2O一>CH3cHQH

加热、加压

烯燃（与X2、H2>HX、

隽'幽>

H2O）的加成CH2=CH2+HC1-CH3cH2cl

A

CH=CH+HNI>CH—CH

222A33

NiNI

HC三CH+H2>CH2=CH2,CHO=CH+H>CH—CH

A22A33

三

焕煌（与X2、H2、HX、HCCH+Bn—*CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2—*CHBr2—CHBr2

H2O）的加成HOCH+HC1—色JCH,=CHC1（氯乙烯）

A

催化剂>

HC三CH+H2OCH3CH0

苯环只能与氢气加成0+犯TO

醛（醛基）只能与氢气加?,催化剂

△

成CH3—C-H+H2——ACH3cH2—OH

酮（携基）只能与氢气加QOH

催大剂A

成CH3一c-CH3+H2CH3一CH-CH3

89

1产一O-C—C]7H33CH2—O—C—C17H35

不饱和油脂与H2加成/HOCC]7H33+3出催夫齐—O一C-G7H35

1ff

OCG7H33CH2OCC]7H35

反应1

Diels-Alder：一一0

（3）消去反应

①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如水、卤化氢

等），而生成含不饱和键化合物的反应

②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代姓或醇在一定条件下消去小分子（如H2O或

HX）得碳碳双键或碳碳三键的反应

A-B-g*ffT>A=B+x-y

③原理：「如

1___1

2

④能发生消去反应的物质：某些卤代煌和醇

⑤能发生消去反应的卤代泾(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大

于或等于2；二是与一X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子

有机物类别实例

乙醺>。

卤代煌消去反应CH3CH2Br+NaOHCH,=CH,f+NaBr+H2

A

醇的消去反应CH3cH,0H浓硫酸>CH,==CH介+H2O

170℃

(4)氧化反应

①定义：有机物去氢或加氧的反应

②氧化反应包括：煌和煌的衍生物的燃烧反应；烯烧、焕煌、二烯烧、苯的同系物、醇、

醛等与酸性高镐酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为竣酸的反应等

有机物类

氧化反应类型实例

别

绝大多数

—三)。点燃>

燃烧CAHVO2+(x+22XCO2+-H20

有机物422

酸性KMnO

4烯烧、烯煌、块烧、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖

溶液

醇的催化氧化醇2CH3CH,OH+O2a"Ag>2CH3CHO+2H2O

A

水浴加热》

银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2O

醛的氧化

斐林试剂CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH^^^CH3coONa.+Cu2Oj+3H2O

⑸还原反应

①含义：有机物加氢或去氧的反应

②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，"一NCh"还

原为“一NH?”等

还原反应类型有机物类别实例

Ni

烯嫌CH2=CH,+H2>CH3—CH3

A

。Ni，Ni

焕煌HOCH+H>CH2=CH,CH9=CH2+H,>CH3—CH3

AA

芳香煌0+犯*0

与H2的反应

丫,催化剂

醛

CH3-C-H+H2—△^CH3CH2—OH

QOH

酮

CH3-c—CH3+H2,催/剂ACH3一CH—CH3

NO2

硝基苯还原向+3Fe+6HC1—>[^^烟+3FeC12+2H

(6)加聚反应

①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形

式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应

②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、焕、醛等含不

饱和键的有机物

3

③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合

加聚反应类型有机物类别实例

RiR2RIR2

1।催化剂II,,

单烯泾加聚nC=C----------»-ErC—Ci

1111

R3RdR3R4

RiR2R3R4RiR2R3R4

共朝二烯烧Illi催化剂n1111

烯烧加聚c—c—c------►-Ec—c=c—ci

加聚1111

R5ReR5Re

RiR2RsReRiR2R5Re

I।।।催化剂r।।।।r

单烯煌共聚?C=C+C--------->-EC—c—c—Can

1111Illi

R3R4R7RsR3R4R7Rs

11

烘烧nCH=CH催化齐A+CH=CH十

（7）缩合聚合反应

①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小

分子（如H2。、NH3、HC1等）生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应

②缩聚产物的结构：

端要京子团端基原子

③特点：单体通常是具有双官能团（如一OH、一COOH、一NH2、一X及活泼氢原子等）或

多官能团的小分子

④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等

缩聚反应类型实例

洒CH0

羟基酸之间的1II催化剂，r13II1口c

一一t

缩聚nH—0CH—COH〜H-|-0—CH—C-^OH+(«—1)H2O

二元醇与二元00HR

WHO—C-C-OH+«HO—CH—CH2—OH—HO-[-C-C-O—CH—CH2—O^H+(2n1)HO

酸之间的缩聚222

氨基酸之间的

nH2NCH2COOH+WH2NCHCOOH---------►H-["NH—CH2-C—NH—CH一C^-OH+(2z?—1)H2O

缩聚

CH3CH3

苯酚与OHOH

吐

HCHO的缩+"HCHO4OH+(„_1)H2O

聚

2.依据反应条件判断有机反应类型

反应条件反应类型和可能的官能团（或基团）

①醇的消去（醇羟基）

浓硫酸、△

②酯化反应（羟基或竣基）

①酯的水解（酯基）

稀硫酸、△

②糖类的水解反应

①卤代煌的水解（一X）

NaOH水溶液、△

②酯的水解（酯基）

4

NaOH醇溶液、△卤代煌的消去（一X）

H2/催化齐U加成（碳碳双键、碳碳三键、醛基、镖基、苯环）

Ch/Cu或Ag、△醇羟基催化氧化

C12（Br2）/铁或FeX3作催化剂苯环上的取代反应

①烷煌的取代反应

卤素单质（C12或澳蒸气）、光照

②苯环上烷煌基的取代反应

3.有机化学反应类型判断的基本思路

取代反应

加成反应

消去反应一

氧化、还原反应

【真题演练】

1.（2022•全国甲卷）用N一杂环卡其碱（NHCbase）作为催化剂，可合成多环化合物。下面是

一种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）

NHCbase

Na2CO3

⑥

反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为

2.（2022・湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

5

o

CHjlJ_Q_

MCi'H】。K

Or+iR'

已知：①RT+\Ph3PCH2R'Br-^一

HR

（1）F—G、G—H的反应类型分别是

（2）CTD反应方程式为

3.（2022•全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合

物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）

6

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳

(1)写出由E生成F反应的化学方程式

(2)由G生成H的反应类型为

4.(2022•浙江6月)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平

H-NN-CH3

E」G出

Ci8H19CINQ3催化齐！J

RXRN1(X=C1,Br,OH)

已知：①5=5端犷O

RCOOR11/

R-C-N

\

HOCH^CH2N^

⑴化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是；化合物H成环得氯氮平的

过程中涉及两步反应，其反应类型依次为

7

⑵写出E-G的化学方程式

5.(2022・山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:

PhCH2O

+

C,HQHPhCH,ClDH,O/H

A—^^(见。4)飞寸80c凡R*E(CHO3)

A22M

PhCH2Oc

(CH)CNHCH,Ph

Br2

「F(C)]定条件2>G(C33H35NOJ

CH3COOH

已知:

I.

K,CO.H

PhOH+PhCHCl—二-►PhOCHPh--2->PhOHPh-=

22Pd-C

II.

+

R、NaH?COOC2H5H2O/H/R

PhCOOC,H,+>CHCOOC,H.---------►-r——>PhCOCH、

2525Ph，午R△、R，

R,R，=H，烷基，酰基R'

III.

H

R】Br+LNHCH2Ph-711条件>：〉N-CH2Ph区，用=烷基

1

zzK2ra-CK]K2

(l)B-C反应类型为,该反应的目的是

(2)D结构简式为；E-F的化学方程式为

6.(2022•北京卷)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。

8

oo

剂

催化nn+H

已知：R-COOH+R-COOHee20

E是芳香族化合物，E一F的方程式为

7.(2022•海南卷)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成:

_(l)NaOH

CH3cH2coe1Q

C浓H2s。4_C⑴NaOH,熔融小⑵CC>2,一定条件

C7H6。3-"丫OCOCHCH

2~'M\^(2)HC1(3)HC123

SOHCOOH

ABDE

回答问题:

(1)A—B的反应类型为

(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为

8.(2022・辽宁卷)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下:

9

在NaOH溶液中，苯酚与CH30cH2cl反应的化学方程式为

9.（2022.江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下:

DCH^NaOH

2)HQ+

NH20HDZn.30%HS0DHQ-,△一

------►24

△2)NaHC0jH2)调pH约为7

B—C的反应类型为

10.（2022•浙江1月）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合

成路线如图（部分反应条件已省略）：

10

/"'OH

补充完整C-D的化学方程式：2+3松/2Na'

H£0Asz**

11.(2022・湖北卷)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下:

F丫丫皿30H射F、

L^Br浓H2sO4

A

廿°卓丘

FED

A—►B的反应类型是

【经典模拟】

1.以芳香煌A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：

11

_2clCH3c三CN;H广YCHq=fCH式顺式）

Ac2

①②Pb/CaCOHH

B③D

CHO

F462

醇钠

⑥

H

已知：①RCl+R'C三CNa—RC三CR'+NaCl@RCOOR,+Rf,0H—■>RCOOR"+

R'OH

(1)①的反应条件及反应类型是__________________________________________

(2)②③④的反应类型分别是、、

(3)⑤的反应方程式：_____________________________________________________

(4)⑥的反应方程式：_____________________________________________________

2.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下，请写出各步反应的化学方程式

BQ/CCLNaOH溶液

ABC-I

①@A

催化剂

NaOH

Cl?/光驱.s4|溶液C⑤u△/O“2|反_

④丁D⑦△

00

c—o—CH—CH—O^H

①

②

③

④

⑤

⑥

⑦

3.芳香煌A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I,且知有机物E与D

互为同分异构体

「NaOH醇溶液，△、氏0

2D

NaOHHBr浓硫酸,△0

一定2

水溶液Cu或Ag

△,,条件.△

浓硫酸7

EBF

醋酸(C8HM△

浓硫酸①银氨溶液,△

△-•②H+

GH----------------

(1)ATB、ATC、CTE、D—A、D-F的反应类型分别为.

(2)A的结构简式为G的结构简式为

(3)写出下列反应的化学方程式:

①C_A：_________________

12

②F与银氨溶液：______________________________________________________

③D+HT：__________________________________________________________

4.石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡

胶和医药中间体K的路线如图：

已知：I.氯代燃D核磁共振氢谱峰面积之比为2：1

COOC2H5COOC2H5

IR-X峥甘一口.

II.IICII△，CO?RCHCOOH

C2H5ONa2

COOCzIIsCOOC2H.3

(1)A的顺式异构体的结构简式为,D的系统名称是

(2)反应②的条件是，依次写出①、③、④的反应类型：

(3)写出F-G过程中第一步反应的化学方程式

(4)G还能与其他醇类发生反应，写出G与乙二醇发生聚合反应的化学方程式

5.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成:

CHC00HP%aCHCOC1—I

A（C2H4O）^M33

反应2

催化剂

反应4

B（CH30Hc

CCCOOH反应3

0

II

①Na2c。3、液体石蜡X^S/°CCH3

②HCI^^COOCH3

(1)指出下列反应的反应类型

反应1：,反应2：_______________________________

反应3：,反应4：_______________________________

⑵写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：

H3CCHCOOCH3

6.机物F(CH2Br)是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示:

13

H3CCHCN

HC=CHAHBrBNaCN

催化剂，了催化剂,△'CHBr③'

c8H8896―

C

H3CCHCOOCH3H3CCHCOOH

嵩户30H6H7HzO

F

HBr2浓硫酸,△2

⑤④

ED

(1)反应①的化学方程式为，反应类型

为_____________

⑵反应②的化学方程式为,反应类

型为_____________

(3)反应③的化学方程式为，反应类

型为_____________

(4)反应⑤的化学方程式为__________________________________________________

7.天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线如

下(部分反应条件省略，Ph表示一C6H5)：

OHOH

h：,P=CHOCH2cH式展

反应①"卜C8H

IV

CHOCH=CHOCH2CH3

Iin

(1)反应①的方程式可表示为1+n=iii+z,化合物z的分子式为

(2)化合物w能发生银镜反应，其结构简式为

(3)反应②③④中属于还原反应的有，属于加成反应的有

8.叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酎为原料合成该化合物

的路线如下：

14

OOH+o

②R火o火RHqR从OH

回答下列问题：

(1)A的结构简式为_______________________

(2)A1B,D—E的反应类型分别是,

⑶结合上述信息，写出丁二酸酊和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式:

9.卅内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物VD的合成路线及其开环反

应如下(一些反应条件未标出)：

15

已知：HsC'Y^SH与H3c<^OH化学性质相似

III与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________________________

10.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：

OHRi—CH=C—CHO

||稀NaOH

已知：Ri—C—H+R?—CH—CHO—飞~~>R?（Ri、R2为炫基或氢原子）

(1)A的名称为；竣酸X的结构简式为

⑵C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为

________________________________________________________,反应中乙醇分子所断裂的

化学键是(填字母)

a.C—C键b.C—H键c.O—H键d.C—O键

(3)E一F的化学方程式为；F-G的反应类型

为__________

11.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机

化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:

OPA

（TVCHBr?

CHBr2

@NaHCO3/H2OCHO

B①浓KOH,△1②H，

催化剂I~~E~

—T（C8HeO3）

,“一、①浓KOH

2\X,HO——OcH20H+O（'C）0H

已知：J®H

(1)A的结构简式为

(2)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D,反应②的化学方程式为

(3)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F反应的化学方程式为

一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下,

通过缩聚反应制得，该聚酯的结构简式为

12.中华裸萌中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下：

16

已知：

(1)D中含氧官能团的名称为一;J的分子式为

(2)由B生成C的反应类型为

(3)G的结构简式为_________

13.舍曲林(Sertraline)是一种选择性5—羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路

线之一如下：

已知：(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

(n)R，\=O

1)NHR'

2C——NHR'

R2/2)H2,Pd/C(或NaBH4)R2Z