高中化学同步讲义（选择性必修三）第18讲 胺 酰胺（教师版）

第18课胺酰胺1．认识胺的结构和性质及命名；2．认识酰胺的结构特征及主要性质；一、胺1．胺的定义、结构与分类(1)定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。(2)结构：胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。(3)分类：①根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）RNH2、二级胺（仲胺）R2NH和三级胺（叔胺）R3N。一级胺：一个氮原子连接两个氢原子和烃基，如甲胺(CH3NH2)、苯胺(C6H5NH2)，通式：RNH2。二级胺：一个氮原子连接一个氢原子和两个烃基，如二甲胺[(CH3)2NH]、吡咯烷()，通式：R2NH。三级胺：一个氮原子连接三个烃基，如三甲胺[(CH3)3N]、通式：R3N。②根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。③根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。2．胺类化合物的命名普通命名法结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。名称书写需注意①表示基团用“氨”；②表示氨的烃类衍生物时用“胺”;③表示胺的盐用“铵”。伯、仲、叔胺的意义伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基()3．胺的物理性质(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。(2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。4.胺的化学性质：具有碱性(1)电离方程式：RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－(2)胺与酸反应转化为铵①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。乙胺与盐酸：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2NHeq\o\al(+,3)QUOTEH3+Cl-。②应用在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。(3)铵与碱反应转化为胺①胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。氯化乙铵与NaOH溶液：CH3CH2NHeq\o\al(+,3)Cl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。5．几种常见的胺(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的分析试剂。(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。(3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。二、酰胺1．定义、表示方法和分类(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基所替代得到的化合物。(2)表示方法：其结构一般表示为，其中的叫做酰基,叫做酰胺基。(3)分类：根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。2．几种常见酰胺的结构及其名称结构简式名称乙酰胺苯甲酰胺N，N­二甲基甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺结构简式名称N-甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N，N-二甲基乙酰胺N，N­二甲基苯甲酰胺结构简式名称对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)尼龙-663．酰胺的物理性质除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。4．酰胺的化学性质酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。(1)与酸反应：乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO4eq\o(,\s\up9(△))2CH3COOH+(NH4)2SO4。(2)与碱反应：乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：CH3CONH2+NaOHeq\o(,\s\up9(△))CH3COONa+NH3↑。(3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。5．酰胺的制备酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。合成乙酰胺的反应为：CH3COOH+NH3eq\o(,\s\up9(△))CH3CONH2+H2O。6．用途常用作溶剂和化工原料，合成农药、医药等。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。【思考与讨论p81】参考【答案】氨、胺、酰胺和铵盐比较物质组成元素结构式化学性质用途氨N、H溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应制冷剂、制造化肥和炸药胺C、N、HR—NH2胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐是合成医药、农药和染料等的重要原料酰胺C、N、O、H酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出酰胺常被用作溶剂和化工原料铵盐N、H等NHeq\o\al(＋,4)和酸根阴离子受热易分解、与碱反应产生氨气化工原料、化肥►问题一胺的化学性质【典例1】胺是指含有、或者)(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同B．胺类物质具有碱性C．的胺类同分异构体共有9种D．胺类物质中三种含氮结构(题干中)的N原子的杂化方式不同【答案】B【解析】A．胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A选项错误；B．胺类物质可以和酸反应生成盐，具有碱性，B选项正确；C．的胺类同分异构体中含有或者，有、、、、、、、，共8种，C选项错误；D．题干中三种含氨结构的N原子的杂化方式都是，杂化方式相同，D项错误；答案选B。【解题必备】1．胺的碱性(1)胺的弱碱性胺与氨相似，水溶液呈弱碱性。这是由于胺分子中氮原子上未共用的电子对能接受水中的H+，使溶液中OH-浓度增大，溶液呈碱性。NH3+H2ONHeq\o\al(+,4)+OH-R-NH2+H2OR-NHeq\o\al(+,3)+OH-(2)胺与铵盐的转化①胺与强酸反应生成铵盐CH3-NH2+HCl—→CH3-NHeq\o\al(+,3)QUOTEH3+Cl-(或CH3-NH2·HCl)氯化甲铵盐酸甲胺+HCl—→(或)氯化苯铵盐酸苯胺②铵盐与强碱作用生成有机胺+NaOH—→+NaCl+H2O2．胺的酰化反应胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如：CH3CH2NH2+(CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3+CH3COOH乙胺乙酸酐乙酰乙胺【变式1-1】我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺叙述错误的是 ()A．一定条件下，可以发生消去反应B．一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应C．具有弱碱性，可与强酸反应生成盐D．具有弱酸性，可与强碱反应生成盐【答案】D【解析】含有羟基，羟基邻位碳原子含有氢原子，可发生消去反应，故A正确；含有苯环，在催化作用下可与Br2发生取代反应，故B正确；含有氨基，具有弱碱性，可与强酸反应生成盐，故C正确；分子不具有酸性，故D错误，答案选D。【变式1-2】胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法正确的是A．甲胺中所有原子都满足8电子稳定结构B．胺类化合物含有的官能团均只有一个-NH2C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl→D．三聚氰胺()不和强碱反应【答案】C【解析】A．甲胺结构简式是CH3-NH2，在该物质分子中C、N原子达到最外层8个电子的稳定结构，H原子则达到最外层2个电子的稳定结构，A错误；B．氨分子中含有3个H原子，它们都可以被烃基取代，由此说明胺类化合物含有的官能团不是只有一个-NH2，B错误；C．与HCl发生反应时，由于—NH2的N原子上含有孤对电子，N原子与HCl电离产生的H+形成配位键，得到-NH，阳离子与阳离子通过离子键结合形成盐，C正确；D．三聚氰胺在强酸或强碱性溶液中会发生水解反应，氨基逐步被羟基取代，由此说明三聚氰胺能和强碱反应，D错误；故合理选项是C。►问题二酰胺的化学性质【典例2】丙烯酰胺()是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易产生丙烯酰胺，过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能发生水解反应C．酰胺属于羧酸衍生物，性质与羧酸类似D．能与氢气发生加成反应【答案】C【解析】A．含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．酰胺在酸或碱催化下可以水解为酸和氨，能发生水解反应，故B正确；C．酰胺可发生水解反应而羧酸不能，性质不相似，故C错误；D．含有碳碳双键，可与氢气发生加成反应，故D正确；故选：C。【解题必备】1．酸碱性酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如：2．水解反应酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。【变式2-1】头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好，疗效明显，且毒性反应极小，因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是 ()A．头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2OB．1mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时，需消耗4molNaOH和3molBr2C．在催化剂存在的条件下，1mol头孢羟氨苄可与7molH2发生反应D．头孢羟氨苄能在空气中稳定存在【答案】B【解析】根据有机物结构简式，推出头孢羟氨苄化学式为C16H17N3O5S·H2O，故A错误；根据结构简式，能与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基和酰胺键，1mol该有机物中含有1mol酚羟基、2mol酰胺键、1mol羧基，1mol该有机物共消耗氢氧化钠4mol，能与Br2发生反应的是酚羟基的邻位、对位和碳碳双键，即1mol该有机物消耗3molBr2，故B正确；能与H2发生反应的是苯环和碳碳双键，1mol该有机物能与4molH2发生加成反应，故C错误；含有酚羟基，酚羟基容易被氧气氧化，因此头孢羟氨苄不能在空气中稳定存在，故D错误，答案选B。【变式2-2】已知乙酰胺的结构简式为CH3CONH2，苯甲酰胺的结构简式为C6H5CONH2，则丙烯酰胺的结构简式为()A．CH3CH2CONH2 B．CH3CH2COONH4C．CH2=CHCONH2 D．CH2=CHCONH4【答案】C【解析】据题目信息可知乙酰为CH3CO-，苯甲酰为C6H5CO-，则丙烯酰为CH2=CHCO-，因此丙烯酰胺的结构简式为CH2=CHCONH2，答案选C。1．下列关于胺和酰胺说法正确的是()A．胺和酰胺都可以发生水解B．酰胺中不一定含—NH2C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物D．烟酰胺在酸性条件下水解生成和NH3【答案】B【解析】胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，B正确；胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C错误；烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐，得不到NH3，D错误。2．一种胺类催化剂J的结构简式如图，下列有关说法错误的是

A．J含有氨基，易溶于水B．J的结构中存在手性碳原子C．J分子中所有碳原子可能共平面D．1molJ可以与2molHCl发生反应【答案】A【解析】A．化合物J含有氨基，尽管氨基是亲水基，但由于憎水基的烃基部分比较大，使其水溶性较差，因此该物质不易溶于水，A错误；B．手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的C原子。根据J结构可知：该物质分子中连接氨基的两个C原子为手性C原子，故J的结构中存在手性碳原子，B正确；C．该物质分子存在萘分子的平面结构，与萘平面结构连接的饱和C原子取代苯环上H原子的位置，在苯环的平面上。两个萘的平面共直线，可能两个平面共平面，C正确；D．J分子中含有氨基，氨基N原子上有孤对电子，可以与H+形成配位键，故J可以与HCl反应。由于J分子中含有2个氨基，因此1molJ可以与2molHCl发生反应，D正确；故合理选项是A。3．法匹拉韦药物(结构如图)对肺炎的治疗有较好的临床效果。下列关于此物质的说法不正确的是()A．法匹拉韦的分子式为C5H4FN3O2B．法匹拉韦与NaOH溶液共热有NH3生成C．法匹拉韦与足量H2反应后，产物分子中不含手性碳原子D．法匹拉韦显一定的碱性，可以和酸反应【答案】C【解析】根据题给法匹拉韦的结构可知，该分子中C、H、O、N、F原子个数依次为5、4、2、3、1，则其分子式为C5H4FN3O2，故A正确；该分子中含有酰胺基，与NaOH溶液共热发生水解可得到NH3，故B正确；该有机物分子与氢气发生加成反应生成，产物分子中含有手性碳原子(*号所标)，故C错误；分子中含有氨基，显一定的碱性，可以和酸反应，故D正确。4．某聚酰亚胺的结构简式如图。下列叙述正确的是()A．是天然有机高分子化合物B．能耐高温，不能耐低温C．该聚酰亚胺可发生取代反应和加成反应D．该聚酰亚胺的一个链节中含有13个双键【答案】C【解析】根据题干信息可知，聚酰亚胺是合成有机高分子材料，A项错误；由题干信息“-170℃仍能保持本色”“表面热控材料”说明聚酰亚胺既能耐高温又能耐低温，B项错误；由该聚酰亚胺的结构简式可知，该分子中含有苯环，可发生取代反应和加成反应，C项正确；该聚酰亚胺的一个链节中含有4个C＝O键，即4个双键，D项错误。5.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是()A．胺和酰胺都可以发生水解B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水C．酰胺在酸性条件下水解可生成NH3D．胺和酰胺都是重要的化工原料【答案】D【解析】胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；胺具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C错误；胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确。6.维生素B5又叫泛酸。泛酸的结构简式如图所示。(1)根据泛酸的结构预测泛酸________(能或不能)溶于水。

(2)泛酸的分子式是________。

(3)泛酸______(能或否)水解，酸性和碱性条件下的水解产物分别是_____________________________、________________________________________。

(4)泛酸在一定条件下反应，________(能或否)形成环状化合物。

【答案】(1)能(2)C9H17NO5(3)能和和(4)能【解析】(1)分子中含有羟基、氨基，可与水分子形成氢键，因此泛酸易溶于水。(2)根据泛酸的结构简式可知分子式为C9H17NO5。(3)泛酸含有酰胺键，能发生水解，酸性条件下的水解产物为、，碱性条件下的水解产物为、。(4)泛酸含有羟基、羧基，两分子酯化反应可生成环，分子内酯化反应也可以生成环。1．利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其结构简式如图所示。有关该化合物的叙述错误的是()A．分子式为C8H12N4O5B．能发生水解反应C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基D．能发生消去反应【答案】C【解析】由结构简式可知分子式为C8H12N4O5，A正确；含有酰胺基，能发生水解反应，B正确；含氧官能团为羟基、醚键和酰胺基，C错误；与羟基相连的碳的邻位碳上有H原子，能发生消去反应，D正确。2．氯硝柳胺是抗击新冠肺炎的新药，该药物的疗效显著，它的结构简式如图。下列说法不正确的是()A．氯硝柳胺属于芳香族化合物B．氯硝柳胺含有5种官能团C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应【答案】B【解析】该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质含有酚羟基、氯原子、酰胺键、硝基共四种官能团，B错误；该物质不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位有空位，可以和溴发生取代反应，D正确。3．磷酸氯喹可用于治疗新冠肺炎，临床证明磷酸氯喹对治疗“新冠肺炎”有良好的疗效。2020年3月4日印发的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)》中明确规定了其用量。磷酸氯喹的结构如图所示：下列关于磷酸氯喹的说法错误的是 ()A．化学式为C18H33ClN3O8P2B．1mol磷酸氯喹能与5molH2发生加成反应C．分子中的—Cl被—OH取代后的产物能与溴水作用D．可以发生取代反应，加成反应和氧化反应【答案】A【解析】磷酸氯喹的化学式为C18H32ClN3O8P2，A错误；磷酸氯喹分子中含有一个苯环和两个双键，1mol磷酸氯喹能与5molH2发生加成反应，B正确；磷酸氯喹分子中—Cl被—OH取代后得到酚羟基，苯环上氢原子与溴水发生取代反应，C正确；磷酸氯喹含有碳氯键、苯环、烃基能发生取代反应，含有苯环和双键可发生加成反应，含有双键等可以发生氧化反应，D正确。4．经检测我国多个城市的自来水中含有亚硝胺类物质，在已检出的水样中亚硝基二甲胺[(CH3)2N2O]的平均浓度为11ng·L-1。下列说法不正确的是()A．亚硝基二甲胺由4种元素组成B．1mol(CH3)2N2O所含H原子的物质的量为6molC．亚硝基二甲胺的摩尔质量为74gD．11ng·L-1与物质的量浓度类似，也是溶液浓度的一种表示方法【答案】C【解析】(CH3)2N2O由C、H、N、O四种元素组成；1个(CH3)2N2O分子中含有6个H原子，因此1mol(CH3)2N2O所含H原子的物质的量为6mol；亚硝基二甲胺的摩尔质量为74g·mol-1；11ng·L-1与物质的量浓度类似，也是溶液浓度的一种表示方法。5．百服宁口服液为解热镇痛药，主要用于治疗头痛、发烧。其主要化学成分的结构简式为。下列有关该有机物的叙述正确的是 ()A．分子式为C8H10NO2B．该有机物属于α-氨基酸C．其属于α-氨基酸的同分异构体有3种D．该有机物可与FeCl3溶液发生显色反应【答案】D【解析】由所给结构简式知其分子式为C8H9NO2，A项错；结构中的官能团为酚羟基和肽键，不含—COOH和—NH2，B项错；其属于α-氨基酸的同分异