《炔烃》参考课件

第二章烃2.2.2炔烃学

习目标体系构建1.结合代表物，认识炔烃的组成和结构，理解炔烃的化学性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2．了解乙炔的实验室制法，培养“科学探究”的核心素养。必备知识自主预习一、炔烃1．结构官能团为

，含一个碳碳三键的炔烃通式为

。2．炔烃的物理性质递变性随分子中碳原子数的递增沸点逐渐

，密度逐渐增大。碳碳三键(—C≡C—)CnH2n－2升高二、乙炔1．物理性质颜色：

；状态：

；气味：

；密度：比空气______；溶解性：水中

，有机溶剂中

。2．组成与结构乙炔的分子式为

，是最简单的炔烃，结构式是

，结构简式是

，空间结构为

结构，分子中碳原子均采取___杂化，共价键类型有

键和

键。无色气体无臭略小微溶易溶C2H2直线形spσπH—C≡C—HCH≡CH3．实验室制取(1)试剂：

和饱和氯化钠溶液。(2)反应原理：

。(3)杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。(4)收集方法：

法。排水电石(CaC2)GaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2微点拨：①为了减小电石与水的反应速率，实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防止爆炸。4．乙炔化学性质(1)氧化反应①乙炔容易燃烧，燃烧时火焰

并伴有

。有关化学方程式：

。浓烈的黑烟点燃2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O明亮微点拨：①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000℃以上，故常用它来焊接或切割金属。②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液

。氧化

CHBr2—CHBr2(1,1,2,2­四溴乙烷)CHBr===CHBr(1,2­二溴乙烯)催化剂△

CH3CHOCH2===CHCl(氯乙烯)催化剂△△催化剂—CH—CH—[]n催化剂nCH==CH丙炔有哪些化学性质？[提示]

能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)(1)烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO4溶液褪色。 (

)(2)乙炔分子中的σ键与π键个数比为1∶2。 (

)(3)乙烷、乙烯、乙炔中的碳原子杂化类型分别为sp3、sp2、sp。 (

)(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 (

)(5)乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取。 (

)×√√√×2．鉴别乙烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是(

)A．通入溴水中，观察溴水是否褪色B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化C．点燃，检验燃烧产物D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少D3．写出下列反应的化学方程式(1)乙炔与足量溴水反应：______________________________________________________。(2)乙炔与H2O的加成反应：______________________________________________________。

催化剂△

关键能力核心突破实验室制取乙炔的实验探究实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置，用来测定电石样品中CaC2的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置则不同，分别如Ⅰ和Ⅱ所示。(1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO4溶液和CuSO4溶液中选择，

应该选择___________，它的作用是__________________________________________________________________________________。(2)写出实验室制取乙炔的化学方程式：_________________________________________________________________________。CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋C2H2↑

除去乙炔气体中混有的H2S和PH3等杂质气体CuSO4溶液(3)装置Ⅰ的主要缺点是_____________________________________________________________________________________；装置Ⅱ的主要缺点是_______________________________；若选用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是___________________________________________________________________。(4)若称取mg电石，反应完全后，测得B处溴水增重

ng，则CaC2的纯度为____________。

在导管口处塞上一团棉花

少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制水的添加量反应产生的泡沫会堵塞导管[解析](1)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化乙炔，因此选择硫酸铜溶液除去乙炔中混有的H2S和PH3气体。(2)实验室制取乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。(3)根据装置Ⅰ的结构可知主要缺点是少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制水的添加量。装置Ⅱ的主要缺点是反应产生的泡沫会堵塞导管；根据以上分析可知若选用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是给导管口处塞上一团棉花。

1．实验室制备乙炔及其性质探究装置2．制取乙炔的注意事项(1)实验装置在使用前要先检查装置气密性。(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。(3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。(4)因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)。(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用、随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。(6)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。实验室常用如图所示装置制备乙炔并检验乙炔的性质：A

B

C(1)实验过程中，为减缓生成乙炔的速率，通常采取的措施是_____________________________________________________；(2)B中试剂是__________，作用是______________________。(3)若C中试剂是溴水，可以观察到的现象为_______________，反应方程式为_____________________________________________________。(4)若C中试剂是酸性KMnO4溶液，观察到的现象为____________________，乙炔发生_____反应。

吸收杂质H2S、PH3等气体利用饱和氯化钠溶液代替水CuSO4溶液溴水溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色氧化炔烃的结构与化学性质1．分析指出丙炔中碳原子的杂化类型和共价键类型,4个C—H

σ键，2个C—C

σ键，2个π键。[提示]

2．请写出1­-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。

催化剂△3．(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2-­甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。[提示](1)CH≡C(CH2)2CH3

1-­戊炔1．炔烃的结构与性质(1)结构：分子中的碳原子一定存在sp杂化，共价键一定存在σ键和π键，以“—C≡C—”为中心的4原子共线结构。(2)炔烃化学性质②加成反应：与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应2．炔烃的命名方法(1)选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。(2)编序号：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最小。(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在炔烃的名称前表示三键的个数；然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示出三键的位置(用三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。1．下列说法正确的是(

)A．丙炔分子中三个碳原子不可能在同一直线上B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同C．分子组成符合CnH2n－2的链烃一定是炔烃D．在所有符合通式CnH2n－2的炔烃中，乙炔所含氢元素的质量分数最小D

2．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3

，而不是CH2===CH—CH===CH2的是(

)A．燃烧有浓烟B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能与溴发生1,2­-加成反应D．与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子D解析：[无论HC≡C—CH2—CH3还是CH2===CH—CH===CH2，A、B、C项所述事实均能发生，而与足量溴加成后，前者产物为，后者产物为，故D正确。]3．下列有机物的系统命名法正确的一组是(

)C解析：[A项，应该是4-­甲基-­2-­戊炔，错误；B项，该有机物的名称为3-­甲基-­1-­戊烯，错误；C项，根据有机物的命名原则，该有机物为2-­甲基-­2,4­-己二烯，正确；D项，该有机物的名称为2,2,4-­三甲基戊烷，错误。]学科素养应用养成已知使用活性较低的林德拉催化剂[Pd/(PbO、CaCO3)]，可使炔烃的氢化停留在生成烯烃的阶段，而不再进一步氢化成烷烃。现有一课外活动兴趣小组利用上述原理设计了一套由如图所示仪器组装而成的实验装置(铁架台未画出)，拟由乙炔制得乙烯，并测定乙炔氢化的转化率。用含0.02molCaC2的电石和1.60g含杂质18.7%的锌粒(杂质不与酸反应)分别与足量的X和稀硫酸反应，当反应完全后，假定在标准状况下测得G中收集到VmL水。已知电石与H2O反应可能生成杂质气体H2S。A

B

C

D

E

F

G(1)为了减慢A中的反应速率，X应选用什么试剂？写出A中反应的化学方程式。[提示]

X应选用饱和氯化钠溶液，CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。(2)写出C中发生反应的方程式。

催化剂△(3)D、E装置的作用是什么？[提示]

D装置吸收还原性气体H2S，E装置干燥气体。(4)要完成上述实验，所选装置接口的连接顺序如何？(5)F中留下的气体除少量空气外，还可能有什么气体？[提示]

H2、C2H4、C2H2。

(6)若V＝672(导管内气体忽略不计)则乙炔氢化的转化率为多少？

催化剂△通过素材和问题探究，培养学生“科学探究与证据推理”的核心素养。双基达标随堂检测1．下列关于炔烃的叙述正确的是(

)A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色A解析：[1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应，故A项正确；乙炔、丙炔、2­-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但1­-丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。]2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是(

)A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2D解析：[分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl生成CH2===CHCl，再与Br2反应生成CH2Br—CHBrCl。]3．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(

)CA．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高解析：[电石跟水反应比较剧烈，所以用饱和氯化钠溶液代替水，逐滴加入饱和氯化钠溶液时可控制反应物水的量，从而控制生成乙炔的速率，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，B正确；乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，对