《有机合成的应用》教学课件

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物

有机合成赋予人类神奇的创造力,它使人们能用最简单的原料和反应制造出各种各样的有机化合物,包括自然界里已有的和人们需要的但自然界中并不存在的。从衣食住行离不开的日用化学品到高新科技所依赖的新型功能高分子材料,都可以利用有机合成制造出来,这极大地促进了社会发展和人类文明的进步!通过本章教材的学习,同学们不仅可以了解有机合成的基本方法和程序,还可以提高分析问题和解决问题的能力,更深刻地体会有机化学的价值。

有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域。迄今为止,人类已知的3700多万种物质中,95%以上为有机化合物,而这些有机化合物大多数是由人工合成的。三、有机合成的应用

通过有机合成制得的许多药物、材料、催化剂广泛地应用于农业(如高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长刺激素等)、轻工业(如医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活性剂等)、重工业(如工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂等)、国防工业(如炸药、高能燃料、特殊合成材料等)等众多领域。例如,在国防领域人们提出,若在立方烷分子上连接尽量多的硝基则可以得到比TNT(三硝基甲苯)爆炸威力大得多的物质。在此思想的指导下,经过反复实验,终于制得了被称为“超级炸药”的八硝基立方烷[分子式为C8(N02)8]。

在化学基础研究方面,有机合成也是一个重要的工具。例如,对有机化合物分子结构的研究结果,往往要用有机合成来最后鉴定;研制新的、具有特定性能的物质,往往要靠大量的合成工作来筛选;系统认有机化合物的物理、化学性质,往往需要利用有机合成的手段;许多有机化学的基本理论以及新反应、新方法,是在大量有机合成实验的基础上发展起来的,并且要靠有机合成来证实和检验;对生命奥秘的探索与具有生理活性的生物高分子的合成密切相关。1902年费歇尔(E.Fisher,德国)因糖类和嘌呤化合物的合成而获奖。

1912年格林尼亚(V.Grigrand，法国)因发明格林尼亚试剂,开创了有机金属在各种官能团反应中的新领域而获奖。

1937年哈沃斯(S.W.Haworth,英国)因发现了糖类环状结构和合成维生素C而获奖。

1950年狄尔斯(O.Diels,德国)和阿尔德(K.Alder,德国)因发现了双烯合成反应而获奖。

1963年齐格勒(K.Ziegler,德国)和纳塔(G.Natta,意大利)因发现了有机金属催化烯烃定向聚合,实现了乙烯的常压聚合和丙烯的定向有规聚合而获奖。

1965年有机合成大师伍德沃德(R.B.Woodward,美国)因先后合成了喹宁、胆固醇、可的松、叶绿素和利血平等一系列复杂有机分子和有机配体配合物而获奖。他获奖后仍孜孜不倦进行合成工作,合成了结构复杂的维生素B12。

1984年梅里菲尔德(R.B.Merrifield,美国)因发明固相多肽合成法而获奖。

1990年柯里(E.J.Corey,美国)在长叶松烯、前列腺素等近100个天然产物的全合成工作中总结和提出了"逆合成分析法"。逆合成分析是确定合成路线的关键,它直接影响到整个合成路线的策略。柯里的贡献促进了有机合成化学的快速发展。他因此荣获诺贝尔化学奖。20世纪在有机方面获诺贝化学奖的重要事件

在有机合成中,设计合成路线的一般程序对完成合成路线的设计具有指导作用。而设计中的核心问题主要涉及两个方面:一方面是构建目标化合物分子的碳骨架,包括碳链的增长与缩短、成环与开环等；另一方面是引入所需要的官能团。设计有机合成路线通常采用逆推法,即从产物逆向推出原料来设计合理的合成路线的方法。在优选有机合成路线时,要增强“绿色”合成的