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文档简介

第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物

第3节醛和酮糖类

有机化学基础(选修)鲁科2003课标版

二、醛、酮的化学性质

身边的化学

为什么有的人喝酒脸红呢?是不是脸红酒量就大呢?

CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸CO2H2O乙醇脱氢酶乙醛脱氢酶酶过多导致脸红身边的化学

HHRCCH

RHHCC

H

H

OH加成反应

氧化反应取代反应温故知新:结构决定性质取代反应消去反应HOHCCHH醛类代表:乙醛不饱和键易加成极性键可断裂加O氧化认清结构预判性质醛基与官能团相邻C上的H-----αHHOHHCCCHHH羰基不饱和键易加成酮类代表:丙酮认清结构预判性质乙醛丙酮化学性质可燃性加成反应还原反应氧化反应易燃,完全燃烧生成CO2和水容易不容易

预测乙醛、丙酮的化学性质1、加成反应

HOHCCH

HH

δ+CNδ-δδHNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-d+d-d+d-AB+CO(R)HR′OACB(R)HR′+-△OCHCHHHCHCHHOH+HOCHCHHHCHCHOHCHCHHHCHCHOδ+δ-δ+δ-1、加成反应—醛的自身加成反应(羟醛缩合)2、氧化反应—银镜反应①银氨溶液的配制:取洁净的试管加入3mlAgNO3溶液,然后边振荡边逐滴滴入稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止。②向装有银氨溶液的试管中滴入12滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中加热。(加热时不能振荡和摇动试管)③观察并记录实验现象。实验操作步骤:实验所用试剂:2%氨水、2%AgNO3溶液、乙醛实验操作分步图示实验现象向(a)中滴加氨水,现象为:

,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层先出现白色沉淀后变澄清光亮的银镜实验操作视频2、氧化反应—银镜反应有关方程式2、氧化反应—银镜反应2、氧化反应

与Cu(OH)2悬浊液反应①取试管加入2mlNaOH溶液,然后滴加4~6滴CuSO4溶液,制得氢氧化铜悬浊液。②往上述支试管中滴入0.5ml乙醛,振荡后将试管放在酒精灯上加热。③观察并记录实验现象。实验操作步骤:实验所用试剂:2%CuSO4溶液、10%NaOH溶液、乙醛实验操作视频实验操作分步图示实验现象(a)中溶液出现

,滴入乙醛,加热至沸腾后,(c)中溶液有

产生蓝色絮状沉淀红色沉淀2、氧化反应

与Cu(OH)2悬浊液反应有关方程式2、氧化反应

与Cu(OH)2悬浊液反应乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应机理为:2、氧化反应—与O2催化氧化OCHRO反应的化学方程式为:OCHCHHHHHCH3CHO+H2

CH3CH2OH催化剂CCHHHOHHCHHHCH3COCH3+H2

CH3CHCH3催化剂OH3、还原反应—加氢还原加成反应氧化反应催化氧化(O2)羧酸被弱氧化剂氧化燃烧CO2、H2O银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾、溴水褪色醛类具有和乙醛类似的化学性质:课堂小结一醛还原反应羧酸盐酮类具有和丙酮类似的化学性质:课堂小结二加氢还原为相应的醇;燃烧生成CO2、H2O不能发生银镜反应;不与新制Cu(OH)2悬浊液反应O=

R—C—R′+H2

R-CH2-R′Ni△OH可用于鉴别酮与醛【方程式示例】加成反应酮还原反应可燃性不与一般氧化剂反应H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应机理CH2OH解决问题—甲醛为什么有毒?【例】现有一化合物A,是由B、C两物质通过上述反应生成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式。CH3

HA:CH3-C-CH2-C=OOHB:C:CH3CHO

OCH3-C-CH3信息迁移应用已知:RC=O+H-CH2CHOOH→R-CH-CH2-CHOH1、乙醛与氢气反应生成乙醇的反应属于()A、加成反应B、消去反应C、氧化反应D、还原反应2、下列物质中,不能把醛类物质氧化的是(

)A.银氨溶液B.金属钠C.氧气D.新制氢氧化铜悬浊液E.酸性高锰酸钾溶液B随堂练习AD鸣谢

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6、实力的来源不是胜利。唯有奋斗才能增强实力。当你历经苦难而不气馁,那就是实力。19、生活在于经历,而不在于平米;富裕在于感悟,而不在于别墅。10、原谅,不过是将遗憾悄悄掩埋;忘记,才是最深刻彻底的宽容。7、只要有%的希望,就要用%的努力去争取。17、心系乡民,用热情去创造财富。18、时间带走了青春,带走了纯真,带走了很多很多。它只留下了两样:一个成熟一个孤单。1、受挫一次,对工作和生活的理解加深一层。5、人生伟业的建立,不在能知,乃在能行。6、春天不播种,夏天就不生长,秋天就不能收茯,冬天就不能品尝。10、世上并没有用来鼓励工作努力的赏赐,所有的赏赐都只是被用来奖励工作成果的。10、时间是个常数,但也是个变数

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