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文档简介
3.2醇酚教学目标1、通过认识羟基的结构、了解醇类的结构特点,能够用系统命名法对简单的醇进行命名,并从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2、通过乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。3、通过学习乙烯的实验室制法,了解实验室制取乙烯的注意事项。
酚化工企业发展,给环境造成压力,环境保护势在必行!——苯酚的发现与兴起“外科消毒之父”-约瑟夫·李斯特科学史话里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。CH3CH2OH乙醇苯甲醇CH2OH一、醇1、概念2、分类按羟基的数目分:按烃基饱和度分:按烃基连接方式:一元醇二元醇多元醇饱和醇、不饱和醇脂肪醇(链烃醇)、芳香醇CH3-CH2
OHCH2-CH2
OHOHCH2-CH
-CH2
OHOHOH乙醇乙二醇丙三醇CH3-CH2-OHCH2=CH-OHCH3-CH2-OHCH2-OH3、命名羟基羟基阿拉伯数字二、三例如:命名为________________,3-甲基2-戊醇1,2-丙二醇命名为________________,结论:表3-2几种醇的熔、沸点(P60)5、物理性质(通常C1—C11:液态;C12以上:无色蜡状固体)2、在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。1、饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。烃基越大,憎水基占比例大,削弱了-OH的亲水作用,因而水溶性降低名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇CH3(CH2)17OH59211液体油状液体蜡状固体可部分溶于水难溶于水能与水以任意比例互溶结论:
名称结构简式相对分子质量沸点/℃
甲醇CH3OH3264.7
乙烷C2H630-89
乙醇C2H5OH4678
丙烷C3H844-42
正丙醇C3H7OH6097
正丁烷C4H1058-0.5表3-3:相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近时,醇比烷烃的沸点远高得多。Why?醇分子间存在氢键,增强了分子间的作用力。RRRRRROOOOOOHHHHHH原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分子间形成了氢键)醇分子间形成氢键示意图:名称分子中羟基的数目沸点/0C乙醇178.5乙二醇2197.31—丙醇197.21、2—丙二醇21881、2、3—丙三醇3259由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,溶沸点升高。结论:原因:沸点随分子内羟基数目的增多而增大。资料:含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较6、醇的化学性质(乙醇为例)
从乙烷分子中的1个H原子被—OH(羟基)取代衍变成乙醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH(羟基)(1)与金属钠反应(置换反应)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑应用该反应判断醇分子中羟基个数。制备溴乙烷的一种方法C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(2)取代反应2CH3-CH2-OH———→CH3-CH2-O-CH2-CH3
+H2O浓H2SO4140℃乙醇分子间脱水(3)消去反应脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H消去规律:催化剂和脱水剂
若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。
实验步骤:在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约1:3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片。加热混合液,使液体温度迅速上升到170°C,将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液和Br2的CCl4溶液中,并观察现象。制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃?酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?放入几片碎瓷片作用是什么?用排水集气法收集
浓硫酸的作用是什么?温度计的位置?混合液颜色如何变化?为什么?有何杂质气体?如何除去?比较:卤代烷与醇的消去反应CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、HBrCH2==CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃
(4)氧化反应2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu现象:Cu(红色)灼烧CuO(黑色)乙醇Cu(红色)
有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应(得氧去氢)。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸醇的催化氧化规律:
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数:二、酚的结构1、概念:羟基与苯环直接相连形成的化合物。苯酚是一元酚,是酚类化合物总最简单的。2、苯酚的结构:结构简式分子式:C6H6O最少有12个原子共面最多有13个原子共面命名原则:酚的命名一般以苯酚为母体,称为某某苯酚。二、酚的命名邻苯二酚间苯二酚对苯二酚三、酚的物理性质(以苯酚为例)颜色
:气味:密度:状态:毒性:溶解性:纯苯酚无色,在空气中被氧化显粉红色。有特殊气味常温下,无色晶体,熔点(43℃)大于水有毒,强腐蚀性常温时,苯酚在水中溶解度不大,高于65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等苯酚乳浊液苯酚溶液苯酚乳浊液
加热溶解度增大冷却溶解度下降四、苯酚的化学性质Ⅰ.苯酚羟基上的反应弱酸性:实验1:实验现象石蕊不变色实验结论苯酚酸性很弱实验2:实验现象均有气体产生,苯酚溶液与钠的反应更剧烈实验结论羟基活性:苯酚>水>乙醇方程式2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2↑实验3:实验现象苯酚浊液变澄清方程式实验4:实验现象苯酚浊液变澄清,无气体产生方程式醋酸、碳酸、苯酚酸性谁更强呢?如何证明?A中产生气泡酸性:碳酸>苯酚酸性:醋酸>碳酸C中出现浑浊实验结论实验现象实验操作饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液醋酸
碳酸钙
温馨提醒:无论二氧化碳过量与否,该反应均生成碳酸氢钠Ⅱ.苯酚羟基上的反应产生白色絮状沉淀
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